Хімічні властивості алканів

Основні положення теорії хімічної будови органічних сполук

• у хімічних сполуках атоми з'єднуються між собою у певному порядку відповідно до їх валентності, що визначає хімічну будову молекул;

• хімічні і фізичні властивості органічних сполук залежать як від природи і кількості атомів, що входять до їх складу, так і від хімічної будови молекул;

• для кожної емпіричної формули можна вивести певну кількість теоретично можливих структур (ізомерів);

• кожна органічна речовина має лише одну формулу хімічної будови, яка дає уявлення про властивості даної сполуки;

• у молекулах існує взаємний вплив атомів як безпосередньо звязаних, так і безпосередньо не звязаних один з одним.

21. Алкани – вуглеводні аліфатичного ряду, в молекулах яких всі атоми Карбону зв’язані між собою лише простими зв’язками. Їх ще називають насиченими вуглеводнями, оскільки вони не містять вільних валентностей і до них не може приєднатися водень. Не існує вуглеводнів, які б містили більше атомів Гідрогену, ніж алкани.

Загальна формула алканів C_nH_{2n + 2}.

Властивості	Умови	Рівняння реакцій
1. горіння		СnH2n+2 + x O2 → y CO2 + z H2O
2. хлорування (реакція заміщення)	hν, сильне освітлення	hν СnH2n+2 → СnH2n+1 Сl + HCl Поступово заміщуються атоми Гідрогену.
1. термічний розклад	t^0 > 1000 ^0C	C3H8 → 3C + 4H2
4.відщеплюють водень (реакція дегідрування)	t^0, каталізаторNi	СН3 ─ СН2 ─ СН2 ─ СН3 → СН2 = СН ─ СН2 ─ СН3 + Н2

22) АЛКЕНИ

Алке́ни (рос. алкены, англ. alkenes, нім. Alkene, Alkylene), ненасичені ациклічні вуглеводні, називані також олефінами, що мають загальну формулу C_nH_2n. Легкі алкени, наприклад, етилен і пропілен — гази, які отримують з фракцій при крекінгу нафти. Алкени мають один або більше подвійних зв'язків між атомами вуглецю, тому називаються ненасиченими. Інша назва — олефіни.

Олефіни широко застосовуються для отримання полімерів, а також і для синтезу похідних олефінів: дихлоретану, етиленгліколю,ізопропілового спирту, ацетону, нітрилу акрилової кислоти і багатьох інших з'єднань, які мають велике значення.^[1]

Властивості

Алкени

1. Приєднання водню. Приєднання водню (реакція гідрування) до алкенів проводять у присутності каталізаторів. Найчастіше використовують подрібнені метали – платину, нікель, паладій та ін. В результаті утворюються відповідні алкани (насичені вуглеводні).

2. Приєднання галогенів. Алкени легко за звичайних умов вступають у реакції з хлором та бромом з утворенням відповідних дигалогеналканів, у яких атоми галогену знаходяться біля сусідніх атомів Карбону.

При взаємодії алкенів з бромом спостерігається знебарвлення жовто-бурого забарвлення брому. Це одна із найстаріших та найпростіших якісних реакцій на ненасичені вуглеводні, оскільки аналогічно реагують також алкіни та алкадієни.

3. Приєднання галогеноводнів. При взаємодії етиленових вуглеводнів з галогеноводнями (HCl, HBr) утворюються галогеналкани, напрям реакції залежить від будови алкенів.

У випадку етилену або симетричних алкенів реакція приєднання відбувається однозначно і веде до утворення лише одного продукту:

4. Приєднання води. Алкени приєднують воду у присутності кислотних каталізаторів. Найчастіше використовують сульфатну або ортофосфатну кислоти. Продуктами реакції є спирти:

5. Окиснення. Алкени, на відміну від алканів, легко вступають в реакції окиснення. Так, етиленові вуглеводні при кімнатній температурі окиснюються калій перманганатом (реакція Вагнера). При обробці алкенів розбавленим розчином KMnO₄ утворюються двоатомні спирти, які містять дві гідроксильні групи:

Ця реакція має аналітичне значення, оскільки при її проходженні фіолетовий розчин калій перманганату знебарвлюється. Так само як і реакція з бромною водою вона є якісною на ненасичені вуглеводні.

6. Реакції полімеризації. Органічні сполуки з кратними зв’язками здатні сполучатись між собою з утворенням довгих ланцюгових молекул. Якщо дві молекули сполучаються між собою, то продуктом реакції є димер, якщо три – тример і т.д. Сполучення великої кількості молекул між собою веде до утворення полімеру (гр. poly – багато, meros – частина). Так молекули етилену внаслідок розриву подвійного зв’язку здатні зв’язуватись між собою з утворенням поліетилену:

23)АЛКІНИ

Алкі́ни, ацетиле́нові вуглево́дні, члени групи вуглеводнів із загальною формулою C_nH_2n-2, називаються також ацетиленами, за тривіальною назвою першого предстаника гомологічного ряду, ненасичені сполуки; характеризуються одним чи більше потрійними зв'язками між атомами вуглецю.

1. Галогенування. Галогени приєднуються до алкінів у дві стадії. Наприклад, приєднанняброму до ацетилену призводить до утворення диброметену, який, у свою чергу, реагує з надлишком Вr₂ з утворенням тетраброметану:

Алкіни, так само як і алкени, знебарвлюють бромну воду.

2. Гідрогалогенування. Галогеноводні приєднуються до потрійного зв’язку важче, ніж до подвійного. Для активації галогеноводню використовують АlСl₃. З ацетилену при цьому можна добувати вінілхлорид (хлоретен), який використовують для добування важливого полімеру — полівінілхлориду:

У разі надлишку галогеноводню відбувається повне гідрогалогенування, причому для несиметричних алкінів на кожній стадії приєднання йде за правилом Марковникова, наприклад:

3. Гіоратація. Приєднання води до алкінів каталізується солями ртуті (II):

У результаті реакції гідратації тільки ацетилен перетворюється в альдегід; гідратація гомологів ацетилену протікає за правилом Марковникова, і утворені еноли ізомеризуються в кетони. Наприклад, пропін перетворюється в ацетон:

Реакцію гідратації алкінів відкрив М.Г. Кучеров (1881 р.), саме тому її й називають реакцією Кучерова.

4. Кислотні властивості. Особливістю алкінів, що мають кінцевий кратний зв’язок, є їхня здатність відщеплювати протон під дією сильних основ, тобто проявляти слабкі кислотні властивості. Таким чином, алкіни, на відміну від алкенів та алканів, здатні утворювати солі, які називають ацетиленідами:

Ацетиленіди Аргентуму и Купруму(I) легко утворюються й випадають в осад при пропусканніацетилену через аміачний розчин аргентум оксиду або купрум(І) хлориду. Ці реакції слугують для виявлення алкінів з потрійним зв’язком у кінці ланцюга:

5. Полімеризація. У присутності каталізаторів алкіни можуть реагувати один з одним, причому залежно від умов утворюються різні продукти. Так, під дією водного розчину СuСl та NH₄Clацетилен димеризується, утворюючи вінілацетилен:

Вінілацетилен має велику реакційну здатність, приєднуючи хлороводень, він утворює хлоропрен, який використовують для добування штучного каучуку:

При пропусканні ацетилену над активованим вугіллям при температурі +600 °С відбувається тримеризація ацетилену з утворенням бензену:

В аналогічні реакції тримеризації можуть також вступати й найближчі гомологи ацетилену, наприклад:

6. Реакції окиснення й відновлення. Алкіни легко окиснюються різними окисниками, зокрема калій перманганатом. При реакції розчин калій перманганату знебарвлюється, що свідчить про наявність потрійного зв’язку. При окисненні зазвичай відбувається розщеплення потрійного зв’язку, утворюються карбонові кислоти:

У присутності металевих каталізаторів алкіни відновлюються шляхом послідовного приєднання молекул водню, перетворюючись спочатку в алкени, а потім в алкани:

Дата добавления: 2015-05-23