Питання з органічної хімії 1 страница

Алєйкіна Катерина Сергіївна1, 10, 20, 30, 40, 50, 60, 70, 80, тест 57

СПИСОК І ВАРІАНТИ ЗАВДАНЬ

Список додається!

Курсу!

Для складання іспиту з органічної хімії Вам необхідно підготувати наступне:

1. знати гомологічний ряд алканів, алкенів, алкінів і відповідно ряди спиртів, альдегідів, карбонових кислот;

2. вирішити завдання (9 завдань) зі списку і тест (1 тест): навпроти кожного прізвища студента за алфавітом, прописані номери.

Під час складання іспиту Ви відповідаєте і захищаєте, що у Вас написане, вирішене.

Оформляти завдання або в зошиті, або на аркуші А4. Завдання (номер) і відповідь!

Оцінка виставляється відповідно Вашої відповіді і правильності написання відповідей написання.

2. Атажанова Інна Реймбаївна 2, 11, 21, 31, 41, 51, 61, 71, 81, тест 56

3. Безпалько Марина Сергіївна 3, 12, 22, 32, 42, 52, 62, 72, 82, тест 55

4. Безсмертна Олександра Вячеславівна 4, 14, 23, 33, 43, 53, 63, 73, 83, тест 54

5. Бережний Вячеслав Олександрович 5, 15, 24, 34, 44, 54, 64, 74, 84, тест 53

6. Бойченко Дар’я Володимирівна 6, 16, 25, 35, 45, 55, 65, 75, 85, тест 52

7. Бутакова Вікторія Олександрівна 7, 17, 26, 36, 46, 56, 66, 76, 86, тест 51

8. Ващенко Ліна Сергіївна 8, 18, 27, 37, 47, 57, 67, 77, 87, тест 50

9. Глоба Ольга Вікторівна 9, 19, 28, 38, 48, 58, 68, 78, 88, тест 49

10. Головань Марина Євгеніївна 20, 29, 39, 49, 59, 69, 79, 89, 101, тест 48

11. Головіна Анастасія Володимирівна 15, 25, 34, 103, 140, 156, 168, 190, тест 47

12. Головкіна Інна Олександрівна 16, 23, 40, 110, 150, 158, 161, 191, тест 46

13. Грачова Олександра Валеріївна 23, 44, 92, 136, 156, 168, 189, 192, тест 45

14. Гулак Наталія Сергіївна 14, 37, 54, 115, 142, 165, 178, 193, тест 44

15. Гуменюк Лідія Юріївна 35, 71, 80, 104, 125, 148, 156, 153, 189, тест 43

16. Деркач Марія Іванівна 36, 72, 44, 15, 24, 69, 90, 154, 188, тест 42

17. Драгнєва Тамара Сергіївна 37, 73, 39, 49, 152, 142, 111, 155, 187, тест 41

18. Келеп Юлія Володимирівна 38, 74, 39, 15, 110, 35, 79, 156, 186, тест 40

19. Клімова Катерина Олександрівна 39, 75, 54, 49, 59, 99, 79, 157, 185, тест 39

20. Компанієць Тетяна Василівна 40, 77, 39, 29, 105, 69, 115, 158, 184, тест 38

21. Корпань Юлія Вікторівна 41, 78, 3, 29, 75, 90, 79,159, 183, тест 37

22. Лазько Ксенія Сергіївна 42, 79, 2, 11, 74, 91, 79,160, 182, тест 36

23. Левицька Христина Михайлівна 43, 80, 1, 49, 76, 52, 125, 161, 181, тест 35

24. Леонова Лариса Юріївна 43, 80, 1, 49, 76, 52, 125, 161, 181, тест 34

25. Маракулін Денис Ігорович 44, 81, 12, 191, 46, 53, 183, 162, 180, тест 33

26. Марченко Надія Василівна 45, 82, 10, 130, 124, 11, 126, 163, 179, тест 32

27. Медведь Олександра Вікторівна 46, 83, 31, 128, 59, 77, 127, 164, 178, тест 31

28. Менчук Ірина Анатоліївна 47, 84, 11, 127, 123, 80, 123, 165, 177, тест 30

29. Носко Сергій Сергійович 48, 85, 12, 145, 59, 76, 127, 166, 176, тест 29

30. Овчаренко Яна Валеріївна 49, 86, 13, 14, 59, 26, 79, 167, 175, тест 28

31. Олійник Віталій Олександрович 50, 87, 14, 129, 59, 81, 73, 168, 174, тест 27

32. Павленко Роман Олександрович 51, 88, 39, 106, 49, 14, 29, 169, 173, тест 26

33. Панченко Оксана Валентинівна 52, 89, 20, 150, 59, 128, 99, 170, 172, тест 25

34. Перегіняк Анна Михайлівна 53, 90, 21, 153, 59, 79, 70, 194, 171, тест 24

35. Ровна Катерина Костянтинівна 54, 91, 20, 102, 59, 19, 98, 193, 170, тест 23

36. Рожнєва Каріна Вікторівна 55, 92, 16, 113, 167, 11, 71, 192, 169, тест 22

37. Сахновська Марина Леонідівна 56, 93, 15, 113, 59, 12, 100, 191, 168, тест 21

38. Сімоненко Діана Сергіївна 57, 94, 39, 114, 168, 69, 99, 190, 167, тест 20

39. Стрельбицька Сабіна Олександрівна 58, 95, 19, 115, 134, 14, 73, 189, 166, тест 19

40. Строй Олег Михайлович 59, 96, 20, 116, 145, 69, 74, 188, 165, тест 18

41. Тимків Лілія Валеріївна 60, 97, 21, 117, 146, 57, 75, 181, 164, тест 17

42. Хижняк Віталій Володимирович 61, 98, 22, 49, 156, 58, 71, 180, 163, тест 16

43. Хлопко Катерина Олександрівна 62, 99, 23, 49, 157, 59, 72, 179, 162, тест 15

44. Чабан Алевтина Вікторівна 63, 100, 12, 34, 59, 173, 115, 178, 161, тест 14

45. Шалімова Юлія Олександрівна 64, 101, 39, 51, 59, 123, 79, 177, 160, тест 13

46. Шаповалова Аліна Володимирівна 65, 102, 64, 94, 156, 187, 153, 176, 159, тест 12

47. Юськів Мар’яна Мар’янівна 66, 103, 93, 49, 167, 69, 183, 175, 158, тест 11

Варіанти, для студентів, яких не має в списку

67, 104, 19, 54, 77, 87, 97, 174, 157, тест 10

68, 105, 93, 49, 95, 97, 114, 173, 156, тест 9

69, 106, 11, 17, 60, 141, 80, 172, 155, тест 8

70, 107, 25, 14, 115, 140, 79, 171, 154, тест 7

1. Класифікація реакція в органічній хімії за електронною природою реагентів (наведіть приклади реакцій). Електрофільні та нуклеофільні реагенти.

2. Поясніть механізми реакцій взаємодії етилбензолу з бромом: а) в присутності каталізатора; б) без каталізатора, на світлі.

3. Розмістіть вряд по збільшенню кислотності наступні сполуки: фенол, н-нітрофенол, н-бромфенол, 2,4,6-тринітрофенол, н-крезол.

4. Поясніть поняття індукційного і мезомерного ефектів. Які атоми для групи атомів проявляють +І, -І, +М, -М, наведіть приклади сполук, в яких проявляються +І, -І, +М, -М.

5. Поясніть механізми реакції електрофільного заміщення на прикладі нітрування бензойної кислоти, алкілування хлорбензолу.

6. Поясніть механізми реакції радикального заміщення на прикладі реакції бромування 2-метилбутану і механізм електрофільного приєднання НВr до пропілену.

7. На прикладі вуглеводів поясніть ізомерію вуглеводного ланцюга, ізомерію положення функції, ізомерії по величині циклу і геометричну ізомерію.

8. Розгляньте механізм реакції радикальної полімеризації. Напишіть рівняння реакції одержання бутадієнового, ізопренового, хлоропренового і бутадієнстирольного каучуків.

9. Сформулюйте і поясніть критерії, за якими визначається належність сполук до класу ароматичних вуглеводів.

10. Поясніть теорію напруження циклів Баєра. Як залежить стійкість від їх розміру, чим це пояснюється.

11. Порівняйте дію водного і спиртового розчинів лугу на 2-хлорбутан; 1,1-діхлорбутан; 1,2-діхлорбутан. Напишіть рівняння реакції.

12. Які з вказаних нижче сполук можуть мати геометричні ізомери: 2-бутен; 3-метил-2-пентен; 1-бутен; 2-бутин; 2-метил-2-бутен. Напишіть структурні формули геометричних ізомерів для названих вами сполук.

13. Отримайте бензальдегід: а) гідролізом відповідного дігалогенпохідного; б)окисленням відповідного спирту. Для бензальдегіду напишіть рівняння реакції: а) з азотною кислотою в присутності сірчаної; б) окислювально-відновні реакції Каніцаро.

14. Напишіть структурну формулу алкену при озонолізі якого одержують метилізопропілкетон і оцтовий альдегід. Подійте на цей алкен спочатку HCl, а потім спиртовим розчином NaOH.

15. Стан валентних електронів в атомі вуглецю, гібридизація. Утворення - зв’язку і -зв’язку. Будова подвійного і потрійного зв’язку.

16. В яких випадках виконується правило Марковникова (сформулюйте його) для реакцій типу: R-CH=CH₂ + HBr, якщо R (CH₃, CCl₃, C₂H₅, COOH,CH₂=CH₂). Відповідь обґрунтуйте.

17. За допомогою яких реакцій можна відрізнити етан, етилен, ацетилен? Напишіть рівняння цих реакцій.

18. З метаном і неорганічних реагентів отримайте бутан двома методами.

19. Напишіть структурну формулу вуглеводню складу С₈Н₁₀, якщо відомо, що в результаті його озонолізу утворюється формальдигід і янтарний альдегід. Отримайте цей вуглеводень з відповідного дигалогенпохідного.

20. За допомогою яких реакцій можна здійснити такі перетворення: 3-метил-1-бутен в 2,3,4,5-тетраметилгексан і 3,3,4,4-тетраметилгексан?

21. Виходячи з бензолу отримайте ізомірні амінобензойні кислоти. Напишіть рівняння реакції і назвіть всі сполуки.

22. З бензолу, етилового спирту і будь-яких неорганічних реагентів отримайте фенілацетилен.

23. Із 1-хлорпропану отримайте м-хлоранілін. Напишіть рівняння реакцій і назвіть всі сполуки.

24. Визначте будову вуглеводня С₈Н₆, який знебарвлює бромну воду, утворює білий осадок з аміачним розчином оксиду срібла, а при окисленні утворює бензойну кислоту. Напишіть рівняння всіх реакцій.

25. Виходячи з етилену отримайте етиламін, пропіламін, амід пропіонової кислоти, використуючи тільки неорганічні реагенти.

26. Запропонуйте схему синтезу винної кислоти з етилениду і будь-яких неорганічних реагентів.

27. Напишіть рівняння реакцій і назвіть всі сполуки в такій схемі: хлорбензол ? ? ? ? до альдегіду ? ?

28. Напишіть рівняння реакцій за допомогою яких 1-бром-2-метилбутан можна перетворити в: а)первинний спирт; б) алкен; в) простий ефір; г) алкан з десятьма атомами вуглецю.

29. Як з ацетону можна одержати: а)діізопропіловий ефір; б) 4-метил-3-пентен-2-ОН.

30. Напишіть рівняння реакції і назвіть всі сполуки у наступній схемі: бензол -- ?

31. Яку будову має оптично активна сполука складу С₄Н₁₁N, яка реагує з НСl з утворенням сполуки складу С₄Н₁₂ClN, а при дії азотистої кислоти виділяється газ. Напишіть рівняння реакції.

32. Напишіть структурну формулу оптично активної сполуки складу C₄H₈O₃, яка дає кислу реакцію на лакмус, при взаємодії з HCl, утворює сполуку складу C₄H₇Cl при дії PCl₅ сполуку C₄H₆OCl₂, при нагріванні сполуку складу C₈H₁₂O₄. Напишіть рівняння всіх реакцій.

33. Гідратацією відповідного ацетиленового вуглеводу отримайте 4,4-диметил-2-пентанол. Напишіть для нього рівняння реакцій з гідросульфітом натрію, бромом (на світлі), фенілгідразином.

34. Напишіть рівняння реакцій і назвіть всі сполуки у наступній схемі: ізопропиловий спирт

35. Напишіть рівняння реакції і назвіть всі сполуки у наступній схемі: о-бромтолуол

36. Запропонуйте метод синтезу п-йодтолуолу із бензолу, використовуючи діазування аміну. Напишіть рівняння реакцій і назвіть всі сполуки.

37. Поняття кетоєнольної таутомерії на прикладі ацетооцтового ефіру. Наведіть рівняння реакції, які підтверджують кетонну і єнольну будову ефіру.

38. З відповідних оксосполук синтезуйте ціангідридним методом 2-окси-3,3-діметилбутанову і 2-окси-2,4-діметилпентанову кислоти. Для першої кислоти напишіть рівняння реакції з HCl, а для другої з NaOH.

39. Виходячи з бензолу отримайте етиловий ефір п - нітробензойної кислоти, використовуючи будь-які реагенти. Напишіть рівняння реакції і назвіть всі сполуки.

40. Синтезуйте янтарну кислоту, виходячи з а)етилену, б) акрилонітрилу.

41. Зобразіть будову і вкажіть назву речовини складу С₈Н₈О, якщо відомо, що вона реагує з аміачним розчином оксиду срібла, а при дії концентрованого розчину лугу утворює дві сполуки: С₈Н₈О₂ і С₈Н₁₀О. При нагріванні вихідної речовини з водним розчином KMnO₄ утворюється п-фталева кислота. Напишіть рівняння всіх реакцій.

42. Напишіть рівняння реакцій і назвіть всі сполуки у наступній схемі:
о-нітротолуол .

43. Оптична ізомерія: оптичні антиподи, діастереомери, рацаманти, мезоізомери (на прикладі винної кислоти).

44. Напишіть рівняння реакцій і назвіть всі сполуки в наступній схемі: ізопропиловий спирт .

45. Поясніть механізм реакції нуклеофільного заміщення SN₁, SN₂ на прикладі реакції лужного гідролізу галогеналканів.

46. Продукт внутримолекулярної дегідратації 2-пентаналу окислили оцтовим ангідридом. Напишіть рівняння реакції.

47. Оптична ізомерія: оптично активні речовини, кут обертання, правообертаючий, лівообертаючий, чим обумовлена оптична активність речовин, оптичні антиподи (на прикладі молочної кислоти).

48. Наведіть приклади органічних кислот, органічних лугів і органічних амфотерних сполук; доведіть це за допомогою рівнянь реакцій.

49. Напишіть рівняння реакції взаємодії мальтози з: аміачним розчином оксиду срібла, етиловим спиртом, гідрозином, оцтовим ангідрідом.

50. П’ятичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом і їх взаємоперетворення. Імідазол, гістидин.

51. П’ятичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом: фуран, тиофен, пірол, ендол. Біологічно активні речовини, які містять кільце піролу та індолу.Напишіть схему утворення тетрапептиду, утвореного аніліном, триптофаном, валіном і гліцином.

52. Напишіть схему утворення тетрапептиду, утвореного аніліном, триптофаном, валіном і гліцином.

53. У вказаних парах кислот вкажіть більш сильну кислоту і доведіть, що це вірно: оцтова і хлороцтова; мурашина і пропіонова; оцтова і щавлева. Розмістіть вряд по збільшенню основності наступні сполуки: аміак, метиламін, анілін, диметиланілін, гідроксид тетраметил амонію, н-метиланілін.

54. Напишіть рівняння реакції бродіння глюкози (4 види бродіння).

55. Напишіть рівняння реакції одержання: а) оксима фруктози; б)метил-Д-фруктофуранози; в)пентамил-Д-піранози; г) пентацил-Д-глюкопіранози

56. Із етилового спирту і будь-яких неорганічних реагентів отримайте аланін.

57. Синтезуйте валін із: а) 2-оксо-3-метилбутанової кислоти; б) 2-метилпропаналю.

58. Напишіть схему утворення тетрапептиду, утвореного аланіном, фенілаланіном, гліцином і лізином.

59. Які амінокислоти називаються незамінними? Наведіть формули і назвіть їх.

60. Будова і класифікація гетероциклічних сполук. Виконання умов ароматичності шестичленних (піридин) і п’ятичленних (пірол) гетероциклах.

61. З етанолу отримайте гліцин і аланін, а із них – дипептид-гліцин-аланін.

62. Піримідин, пурин. Піримідинові і пуринові основи.

63. Дисахарид лактоза при гідролізі утворює Д-галактозу і Д-глюкозу (відрізняється від Д-глюкози положенням Н і ОН біля четвертого атома вуглецю). При обережному окислені лактоза перетворюється в лактобіонову кислоту, з якої при гідролізі утворюється глюконова кислота і Д-галактоза. Встановіть, до якого моносахариду належить глікозидний гідроксил молекули лактози. Запропонуйте будову лактози і напишіть рівняння відповідних реакцій.

64. Будова сахарози, формули Хеуорса. Сахароза відноситься до відновлюючих чи невідновлюючих дисахаридів і чому? В чому полягає явище інверсії і сахарози.

65. Поясніть явище таутомерії і таутомерної рівноваги на прикладі D-глюкози. Наведіть формули Хеуорса для таутомерних форм глюкози.

66. Напишіть будову мальтози і целюлози, чим вони відрізняються за будовою? Формули Хеуорса. До відновлюючих чи невідновлюючих дисахаридів вони відносяться?

67. Використовуючи акрилову кислоту, запропонуйте схему одержання 4-амінобутанової кислоти. Які сполуки утворюються при нагрівання одержаної кислоти?

68. Будова крохмалю і целюлози, чим вони відрізняються за будовою? Наведіть схему гідролізу крохмалю і целюлози. Напишіть рівняння реакції одержання тринитроцелюлози.

69. Напишіть рівняння реакції фруктози з такими реагентами: синильна кислота, гідроксиламіл, оцтовий ангідрид, йодистий метил.

70. Піридин, біологічні речовини на його основі: нікотинова кислота, вітамін РР, вітаміни групи В, нікотин, анабазін.

71. Які сполуки утворюються при нагріванні α, β і γ-аміновалеріанових кислот. Напишіть рівняння реакцій

72. З ацетилену отримайте гліцин і аланін, а потім дипептид гліцилаланін. Напишіть рівняння реакцій

73. Дайте визначення поняттю функціональна група. Чим відрізняються поняття функціональна група і замісник? Напишіть схеми та назвіть продукти реакції ізопентану, з допомогою яких в його молекулу можна ввести: а) атом брому; б)нітрогрупу; в) хлорсурфонільну групу. Привести рівняння реакцій виявлення галогену в продукті реакції (а).

74. Дайте визначення поняттям: гомологічний ряд і гомологічна різниця. Назвати речовини (а-г) і вкажіть до яких класів і гомологічних рядів вони відносяться:

а)

б)

в)

г)

Напишіть схеми та назвіть продукти реакцій, які підтверджують наявність в сполуках: (а) – подвійного зв’язку; (б) – кінцевого потрійного зв’язку; (в) – бокового ланцюга; (г) – вторинної нітрогрупи.

75. Приведіть визначення понять структурна ізомерія та структурні ізомери. Напишіть структурні формули та назви всіх структурних ізомерів складу: а) С₄Н₁₀; б) С₅Н₁₀. Вкажіть серед них ізомери вуглеводневого скелету та ізомери положення. Напишіть схеми та назвіть продукти взаємодії ізомерів: (а) – з бромом при УФ – опромінення; (б) – з водою в кислому середовищі.

76. Дайте визначення поняттю радикал. Наведіть формули і назви всх ізомерних радикалів складу С₅Н₁₁ і вкажіть серед них первинні, вторинні та третинні. Напишіть схеми та назвіть продукти реакцій ізопентилброміду: а) з КОН в спиртовому розчині; б) AgNO₃; в) з NH₄OH. Наведіть рівняння реакцій, які дозволяють виявити в продуктах реакцій: (а) – кратний зв’язок; (б) – первинну нітрогрупу.

77. Які ізомери називають стереоізомерами? Чим відрізняються конформаційні та конфігураційні ізомери? Напишіть стереоформули та назви всіх конфігураційних ізомерів сполук (а-г) з указанням виду конфігураційної ізомерії: а) 3 – метилпентен-2; б) 2-хлроргексен-2; в) втор - бутиловий спирт; г)пентандіол-2,3. Приведіть схеми якісних реакцій, які доводять приналежність речовин: (а) – до алкенів; (б) – до галогенвмісних сполук.

78. Дайте визначення поняттям: індуктивний ефект (І) і мезомерний ефект (М). За допомогою стрілок, які використовуються для позначення цих ефектів, покажіть розподілення електронної щільності в молекулах наступних сполук: а) 1-нітропропан; б) 3,3 – диметилбутен-1;

в) 1-хлорбутадієн-1,3; г) n – метоксибензальдегід. Напишіть схеми та назвіть продукти взаємодії сполук: (а) – з водним розчином NaOH; (б) – з HBr; (в) – з бромною водою; (г) – з хлор метаном в присутності хлориду алюмінію.

79. Дайте визначення поняттям: спряжена система, спряження. Назвіть сполуки (а-г) за номенклатурою ІЮПАК, в їхніх формулах покажіть спряжені системи та види спряження:

а)

б)

в)

г)

Напишіть схеми та назвіть продукти реакцій речовин (а-в) з HBr.

80. Дайте визначення поняттям кислота та основа за теорією Бернстеда. Вкажіть типи наступних органічних кислот, назвіть їх за номенклатурою ІЮПАК та розташуйте їх в ряд по збільшенню сили кислотних властивостей: а) CH₃ – OH; б)CH₃ – NH₂; в)CH₃ – SH; г)CHCl₃ .В цьому ряду виберіть речовини, що взаємодіють з водним розчином NaOH, напишіть схеми відповідних реакцій. Наведіть схему взаємодії сполуки (б) з (г) в надлишку лугу в спиртовому середовищі. Яке значення цієї реакції?

81. Дайте визначення поняттям: електрофільний реагент і нуклеофільний реагент. Вкажіть, які з реагентів (а-г) відносяться до електрофільних, а які до нуклеофільних: а)ізопропіламін;

б) 2 –бромпропан; в) фенол; г) ацетилхлорид. Відповідь по кожній з речовин (а – г) проілюструйте схемою відповідних реакцій. Назвіть механізми цих реакцій.

82. Дайте визначення поняттям: карбкатіони, карбаніони, вільні радикали. Назвіть радикали (а–д) та розташуйте їх в ряд зі збільшенням стійкості:

а)

б)

в)

г) СН₃

д)

Наведіть механізм бромування пропану, назвіть продукти реакції та поясніти причину переважного утворення вторинного галоген алкану.

83. Від чого залежить стійкість вільних радикалів? Напишіть схеми і назвіть продукти реакцій нітрування сполук (а – в): а) метану; б) ізобутану; в) н – бутану. Який з цих алканів нітрується легше і чому? Наведіть механізм реакції на прикладі н – бутану. Напишіть схему реакції утворення продукту з NaOH. Чому продукт нітрування ізобутану не розчинний в лугу?

84. Які фактори визначають стійкість карбкатіонів? Розмістіть карбкатіони (а – е) в порядку збільшення їх стійкості: а)метил; б) бензил; в) втор – бутил; г) трет – пентил; д) н – бутил; е) хлорметил. Напишіть схеми та назвіть продукти реакцій гудрування, окиснення по Вагнеру та гідро бромування бутену – 1.наведіть механізм реакції бутену – 1 з HBr. Порівняйте стійкість карбкатіонів (в) і (д), поясніть правило Марковнікова.

85. Наведіть розподіл електронної щільності в молекулах наступних сполук: а) n -нітротолуол; б) м -амінофенол; в)n-хлорбензальдегід; г) а -нафталіносульфокислота. Напишіть схеми і назвіть продукти бромування сполук (а-г) у присутності кислоти Льюїса. Поясніть вплив замісників, що орієнтують, в ароматичному ядрі в кожному випадку.

86. Відобразіть зміщення електронної щільності в молекулах сполук (а-д), наведіть розподіл часткових зарядів δ⁺ та δ^- і зазначте рід кожного замісника: а) метилфенілкетон; б) етоксибензол; в) ізопропилбензол; г) нітробензол; д) n- бромбензосульфокислота. Напишіть схеми і назвіть продукти сульфування речовин (а-д). Приведіть механізм цієї реакції на прикладі з’єднання (в).

87. Наведіть механізми реакцій хлорування етилена і бензолу. Напишіть схеми і назвіть продукти реакцій хлорбензола в присутності каталізатора з: а) хлоретаном; б) ацетилхлоридом. Поясніть роль кислот Льюїса як каталізатора у цих перетвореннях.

88.Поясніть, у якому порядку слід вводити замісники в ароматичне ядро при одержанні з бензолу сполук (а-д). Напишіть схеми і назвіть продукти відповідних реакцій. Зазначте в сполуках (а-в) м- і о-, п-орієнтанти.

89. Напишіть схеми метилування і ацетилування толуолу за Фріделем-Крафтсом. Наветь механізм реакції ацетилування. Напишіть схеми взаємодії продукту ацетилування толуолу з: а) H₂SO₄(к.) б) сумішшю HNO₃(к.) і H₂SO₄(к.) в) Br₂, FeBr₃. Назвіть отриманні сполуки.

90. Наведіть формулу сполуки, що: а) при відновленні при нагріванні, під тиском, у присутності Mg утворює речовину складом C₆H₁₂; б) реагує з хлором при УФ-опроміненні з утворенням продукту складом C₆H₆Cl₆; в) окислюеться за високої температури киснем повітря у присутності V₂O₅; г) при озонуванні з наступним гідролізом дає кислоту H₂С₂O₄. Напишіть схеми і назвіть продукти реакцій (а-г).

91. Напишіть схеми етилування (за Фріделем-Крафтсом) і нітрування нафталіну. Наведіть схеми взаємодії кожного з отриманних продуктів із наступними реагентами: а) нітрована суміш; б) Br₂ (FeBr₃); в) к. H₂SO₄. Назвіть продукти реакцій за кожною схемою.

92. Поясніть різницю в реакційній здатності бензолу і нафталіну в реакціях із електрофільними реагентами. Напишіть схеми і назвіть продукти реакцій нафталіну: а) сульфування при 80^оС; б) сульфування при 160^оС; в) бромування; г) ацетилування в присутності AlCl₃; д) окислення CrO₃ (CH₃COOH).

93. На прикладі реакції нітрування поясніть напрямок реакції S_E у нафталіновому ядрі. Наведіть схеми реакцій нафталіну, що призводять до втрати ароматичності: а) відновлення; б) окиснення; в) хлорування (при УФ-опромінені). Напишіть схеми реакцій окислення метилбензола і етилнафталіна перманганатом калію в нейтральному середовищі і поясніть різницю в протіканні цих реакцій. Назвіть продукти перетворень в кожному випадку.

94. Напишіть схеми і назвіть можливі продукти реакцій бромування і нітрування бензолу, толуолу, нафталіну, антрацена і дифенілметана. Поясніть умови реакцій (а) і (б), зазначте механізм.

95. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за такою схемою:

Наведіть механізм реакції утворення продукту №2.

96. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за такою схемою:

Яку властивість сполуки №1 підтверджує його реакція з NaNH₂?

97.Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за такою схемою:

У чому особливості протікання реакцій електрофільного приєднання в спряжених дієнах? Поясніть напрямок цієї реакції.

98. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за такою схемою:

1,3-дібром-2-метилпропан

Поясніть напрямок реакцій утворення продуктів №3 і №4.

99. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за такою схемою:

Наведіть механізм реакції утворення продукту №2.

100. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за такою схемою:

Наведіть механізм реакції утворення продукту №1.

101.Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за такою схемою:

102. Напішіте рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

цикло-оксо-таутомерія

У формулі вихідної речовини пронумеруйте атоми вуглецю і вкажіть:

а) аномерний атом вуглецю; б) напівацетальний гідроксил; в) фрагмент, який зумовлює приналежність цієї монози до D-ряду.

103. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

Чому в синтезі уронових кислот первинну спиртову групу не можна окисляти без попередньої обробки моносахариду спиртом?

Дата добавления: 2015-05-24