Питання з органічної хімії 3 страница

180. За допомогою стрілок, що застосовуються для зображення електронних ефектів, покажіть розподіл електронної щільності в структурі ацетат- і бензоат-йонів. Розташуйте в ряд по збільшенню сили кислотних властивостей карбонові кислоти: мурашину, ізовалеріанову, бензойну, пропіонову. Відповідь поясніть. Наведіть схеми і назвіть продукти реакцій бензойної кислоти: 1) з NaНСО₃, 2) з Вг₂ в присутності FеВг₃; 3) при нагріванні до 200°С в присутності Сu. Напишіть рівняння і назвіть продукти якісних реакцій, якими можна відрізнити: а) мурашину кислоту від оцтової; б) акрилову кислоту від пропіонової.

181. Розташуйте в ряд за зростанням кислотних властивостей кротонову, пропіонову, пропіолову і акрилову кислоти. Відповідь поясніть. Наведіть схеми і назвіть продукти реакцій кротоновой кислоти з: а) NaOH (водний розчин), б) з НС1; в) з Вг₂; г) з СН₃ОН в присутності Н₂SО₄ (кінц.). Обгрунтуйте напрямок протікання реакції (б) з позицій електронної теорії. Напишіть схему полімеризації продукту реакції (в).

182. Чим подібні і чим відрізняються поняття: двохосновні кислоти і дікарбонові кислоти. Розташуйте в ряд за зростанням сили кислоти: малонову, янтарну, щавлеву і глутарову. Відповідь поясніть. Наведіть схеми і назвіть продукти реакцій щавлевої кислоти: а) з еквімолекулярною кількістю NaОН (водний розчин), б) з надл. NaOH (водний розчин); в) з Н₂SО₄ (конц.), t °; г) з СаСl; д) з КМnО₄ (водний розчин). Яке аналітичне значення реакцій (г) і (д)?

183. Запишіть рівняння і назвіть продукти реакції за схемою:

Назвіть і поясніть властивість сполуки № 3, через яку цей продукт не можна нітрувати і сульфовати мінеральними кислотами.

184.Запишіть схему циклізації фенілгідразону ацетону в присутності ZnCl₂ при нагріванні. Чи можна цим способом отримати індол? Чим схожі за реакційної здатністтю пірол та індол? Напишіть схеми і назвіть продукти реакцій індолу: а) сульфування; б) хлорування; в) нітрування, г) зNаОН.

185.Напишіть схему синтезу індиго з індоксілу. Наведіть схему взаємних перетворень синього та білого індиго. З чим пов'язана зміна забарвлення під час цих реакцій? Напишіть рівняння реакції одержання ізатину з індиго. Зобразіть схему таутомерії ізатину і назвіть обидві форми. Наведіть схеми і назвіть продукти реакцій ізатину з: а) NaОН (водний р-н); б) с C₆H₅NHNH₂. Яка з цих реакцій (а, б) вказує на наявність в молекулі ізатину: 1) кетогрупи, 2) амідної групи? Який гетероцикл виявляють за допомогою ізатину і Н₂SO₄ (конц.)? Як називається ця якісна реакція?

186. Дайте визначення лонятію азоли. Наведіть схеми азольної таутомерії 3-етилпіразолу і 4-метилімідазолу. Поясніть вплив на хімічні властивості гетероатома «піридинового» типу в молекулах піразолу і імідазолу (порівняти з «пірольним» атомом азоту). Напишіть схеми і назвіть продукти реакцій піразолу та піролу: а) з Н₂ (Pt); б) з КОН; в) з НС1.

187. Напишіть схеми синтезу 3-метилпіразола з діазоетана і 4-етилімідазолу з 3-оксопентаналю. Вкажіть стрілками електронні ефекти в молекулах цих гетероциклів. Напишіть схеми і назвіть продукти їх реакцій: а) з H₂SO₄ • SO₃ (олеум); б) з HNO₃ (конц.), t°; в) з КОН; р) з СН₃I..

188. Наведіть таутомерні форми піразолону-5. Напишіть схеми синтезу трьох лікарських препаратів - похідних піразолону-5. Напишіть схеми і назвіть продукти реакцій: а) антипірину з NaNO₂ у надл. НС1 (водний р-н), б) амідопірину з FeCl₃. Які видимі зміни в під час кожної з реакцій (а,б) дозволяють відрізнити ці препарати один від одного?

189. Дайте визначення поняттям: основність та атомність гидроксикислот. Вкажіть основність та атомнімть молочної, винної, яблучної та лимонної кислот. Зобразіть за допомогою проекцій Фішера енантіомери молочної і винної кислот. Що таке мезоформа, рацемічна форма і в чому їх схожість і відмінність? Наведіть схему реакції одержання яблучної кислоти з аспарагінової кислоти. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій яблучної кислоти з: а) H₂SO₄ (конц.); б) з HCl; В) з ацетілхлорbдом; г) окислення.

190. Дайте визначення поняттям: лактони та лактіди. Напишіть схеми і назвіть продукти реакцій, що вказують на різне відношення до нагрівання у α-, β- і γ-гідроксомасляних кислот. Наведіть схеми і назвіть продукти якісних реакцій, якими можна відрізнити α- і β-гідроксимасляні кислоти одну від одної.

191. Дайте визначення поняттям: гідроксикислоти і фенолокислоти. Наведіть рівняння і механізм реакції саліцилової кислоти за методом Кольбе-Шмітта. Чому саліцилова кислота сильніша за її пара- та мета- ізомери? Напишіть схеми якісних реакцій, якими можна відрізнити саліцилову кислоту: а) від фенолу; б) від бензойної кислоти; в) від ацетилсаліцилової кислоти.

192. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

Вкажіть кислотний центр у сполуці № 3 та з позицій теорії електронних ефектів поясніть його порівняно високу кислотність.

193. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

Наведіть назву і механізм реакції перетворення сполуки №3 в продукт №5

194. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

Наведіть схему і назвіть вид таутомерії сполуки № 1, а також поясніть його двоїсту реакційну здатність.

Тести (в кожному тестовому завданні 1 правильна відповідь)

1. Вкажіть реагент, який можна використовувати для доказу наявності спиртового гiдроксиду в молекулі ергостерину

A. К₂Сr₂О₇

B. I₂(КОН).

C. FeCl₃

D. AgNO₃

E. Cu(OH)₂

2. Оберіть реагент, який можна використовувати для якісного виявлення кетогруппи в молекулі кортизону.

A. H₂N-NH-C₆H₅

B. I₂(КОН).

C. Сu(ОН)₂

D. С₂ H₅ОН.

E. FeCl₃.

3. Вкажіть реагент, який можна використовувати для сульфурування піролу.

A. Пиридинсульфо-триоксид.

B. Н₂ SO₄(конц.).

C. Н₂ SO₄(розч.).

D. Олеум.

E. H₂SO₄; HN0₃.

4. Вкажіть електронні ефекти пірольного атома азоту в молекулі імідазолу.

A. -I; +M.

B. +1; +М.

C. -I; -M.

D. -М.

E. +М.

5. Вкажіть реагент, який використовують для

встановлення амінокислотної послідовності

пептидів.

A. C₆H₅-N=C=S.

B. С_бHСН₂-ОС(O)С1.

C. C₆H₅NH2.

D. C₆H₅NHNH2.

E. H₂N-NH-C(S)-NH₂.

6. Яку з приведених нижче сполук найдоцільніше використовувати для синтезу гліцину.

A. С1-СН₂-СООН.

B. С1-СН₂-СH₂-ОН.

C. C_l-CH₂-CH₃ d: H₂N-CH₂-CH₃.

Е. СНз-СНз.

7. Оберіть сполуку, яку можна використовувати для синтезу аденіна (6-амінопуріна) в одну стадію.

A. 6-Хлорпурин.

B. Гiпоксантин.

C. Мочева кислота.

D. Ксантин.

E. Теофiлiн.

8. Вкажіть спосіб по якому з уридину можна отримати урацил і рібозу.

A. Гiдролiз в кислому середовищi.

B. Відновлення.

C. Окислення.

D. Нітрацiя.

E. Сульфурування.

9. Олеїнова кислота (октадецен-9-овая) входить до складу практично всіх рослинних олій (С₁₇Н₃₃СООН).

Вкажіть, яка максимальна кількість атомів брому може приєднатись до молекули олеїнової кислоти?

A. 2.

B. 1.

C. 3.

D. 4.

E. 5.

10. Пальмітинова кислота (С₁₅Н₃₁СООН)
входить до складу жирів тваринного і рослинного походження. Виберіть реагент, за допомогою якого можна отримати її складний ефір.

А. НзС-ОН.

B. СНз-С(0)-СНз.

C. СНз-О-СНз.

D. НзС-СНО.

E. НзС-СООН.

11. Гліцерин - трьохатомний спирт, входить до складу жирів НО-СН₂-
СН(ОН)-СН₂-ОН. Вкажіть кількість ассиметрічних атомів вуглецю (центрів хіральності) в його молекулі.

A. 1.

B. 0.

C. 2.
D. 3.
Е. 4.

12. Оберіть реагент, за допомогою якого можна отримати амід стеаринової кислоти.

A. NНз.

B. CH₃-NH₂.

C. H₂N-NH₂.

D. C₆H₅-NH₂.

E. H₂NOH.

13. Вкажіть головну причину відсутності миючої здатності мила в жорсткій воді.

A. Погана розчинність Са- і Mg- солей вищих жирних кислот у воді.

B. Погана розчинність мила.

C. Наявність аніонів неорганічеських

кислот.

D. Наявність катіонів К+ і Na+ у жорсткій

воді.

E. Висока щільність жорсткої води.

14. Камфора - стимулятор сердечної діяльності, міститься в камфорному лаврі, камфорному базиліку. Вкажіть реагент, з яким камфора утворює відповідний оксид.

A. H₂N-OH.

B. H₂N-C₆H₅.

C. H₂N-NH₂.

D. H₂N-NH-C₆H₅.

E. H₂N-NH-C(O)-NH₂.

15. Які реагенти можна використовувати для доказу наявності подвійного зв'язку в молекулах холестерину.

A. KMnO₄;Вг₂.

A. СНзОН(НС1),

B. С₂Н₅ОН.

C. (CH3)₂SO₄.

D. СНзI..

E. (СНзСО)₂О.

16. Оберіть найбільш активний реагент для отримання пентаауєтілглюкози.

A. (СНзСО)₂0.

B. СНз-СООН.

C. CH3CONH₂.

D. СНзСООСНз.

E. СНзСОONa.

17. Вкажіть механізм реакції моносахаридів з синильною кислотою (HCN).

A. An.

B. SnI.

C. Sn2.
D.Ae.
Е. Sr.

18. Вкажіть кількість ассиметрічни атомів вуглецю в альдегідній форм глюкози.

A. 4.

B. 1.

C. 2.
D.3.
Е. 5.

19. До якого класу органічних сполук можна віднести фрукозу.

A. Багатоатомний кетоспирт.

B. Альдегiдоспирт.

C. Багатоатомний спирт.
D. Спиртокислота.

Е. Альдегiдокислота.

20. Глюкоза - важливий моносахарид, що входить до складу більшості ди- і полісахаридів. Оберіть реагент, за допомогою якого можна довести існування глюкози в альдегідній формі.

A. Ag(NH₃)₂OH.

B. СНзОН(Н+).

C. К₂Сr₂O₇(Н+).

D. (СНзСО)₂O.

E. СНзI(изб.).

21. Фруктоза - кетогексоза, мiститься уфруктах, медi. Вкажіть явище, що є причиною позитивної реакції "срібного дзеркала".

A. Епімеризацiя.

B. Мутаротація.

C. Таутомерія.

D. Структурна ізомерія.

E. Енантіомерія.

22. Сахароза - тростинний або буряковий цукор складається з залишків глюкози і фруктози. Визначте тип скріплення молекул глукози і фруктозав сахарозі.

A. 1,2-глiкозидний зв'язок.

B. Простий ефiрний зв'язок.

C. а-1,4-Глiкозидний зв'язок.

D. b-1,4-Глiкозидний зв'язок.

E. а-1,6-Глiкозидний зв'язок.

23. Аланін - амінокислота, що входить до складу білків CH₃-CH(NH₂)-COOH.
Вкажіть реагент, за допомогою якого можна якісно підтвердити наявність аміногрупи.

A. NaN0₂(HCl).

B. H₂S0₄.

C. NaN0₃(HCl).

D. Ва(ОН)₂.

E. NaHCO₃.

24. Пептиди можна розглядати як аміди кислот. Вкажіть найбільш реакційно здатну сполуку для синтезу амідiв.

A. Хлорангiдрид кислоти.

B. Складний ефiр.

C. Амiд кислоти.

D. Ангiдрид кислоти.

E. Карбонова кислота.

25. Вкажіть реагент, за допомогою якого можна відрізнити серин від цистеїну.

A. (СНзСОО)₂Рb.

B. Ag(NO)₃.

C. Сu(ОН)_2.

D. NaHCCз.

E. NaNO₂(HCl).

26. Які типи атомів вуглецю

зустрічаються в молекулах алканiв з

неразгалудженим ланцюжком атомів

вуглецю?

A. Первинні і вторинні.

B. Первинні.

C. Вторинні.

D. Третинні.

E. Четвертинні.

27. Церотен - алкен складу С₂₆Н₅₂
отриманий при перегонці китайського воску. Вкажіть реагенти, за допомогою яких можна довести непредельний характер церотена.

A. Вr₂ и КМnO₄.

B. НВr.

C. AgNC₃.

D. Cl₂.

E. H₂SO₄.

28. Вкажіть яка сполоука утворюється при гидротациі ацетилену по Кучерову.

A. Оцетовий альдегід.

B. Оцетова кислота.

C. Вініловий спирт.

D. Етиловий спирт.

E. Діетиловий спирт.

29. За допомогою якого реагенту
можна якiсно вiдрiзнити пропiн

(СНз-ССН) вiд пропену (СНз-СH=СН₂)? A. [Ag(NH₃)₂]OH.

В. Вr₂.

C. КМnO₄.
D.O₃

Е. Cl₂.

30. Вкажіть найбільш прийнятний реагент для отримання 2-нітрофурану.

A. CH₃COONO₂.

B. HNO₃ (разб.).

D. HNOз; H₂SO₄.

E. HNO₂.

31. Фурфурол (2-фурфурілкарбальдегид) - вихідний продукт для синтезафурациліна, фурадоніна. Оберiть реагент, за допомогою якого можна отримати його гiдрозон.

A. H₂N-NH-C(0)-NH₂.

B. N₂H-OH.

C. H₂N-C₆H₅.

D. H₂N-NH-C(S)-NH₂.

E. H₂N-NH₂.

32. Піридин – ароматичний гетероцикл, що входить до складу багатьох лікарських препаратів. Вкажіть скільки існує монометілзамiщенних піридину (піколінов).

A. 3.

B. 1.

C. 2.
D.4.
Е. 5.

33. Піридин – ароматични гетероцикл, що володіє слабким основними властивостями, вступае в різні електрофільні і нуклеофільниє реакції. Вкажіть сполуку, що утворюється при взаємодії піридину и SОз

A. Пірідінсульфо-тріоксид.

B. 2-Сульфопірідін

C. 3-сульфопірідін

D. 4-Сульфопірідін

E. 3,5-Дісульфопірідін

34. Атропін - алкалоїд беладонни і дурману. Широко застосовується в медицині, в якостi м-холіноблокатора. Вкажіть реагент, за допомогою якого можна довести наявність первинної спиртної групи.

A. К₂Сr₂О₇(Н+).

B. HN0₃.

C. H₂SO₄.

D. FeCl₃.

E. Ag(NH₃)₂OH.

35. Вкажіть продукт взаємодії глюкози з HCN.

A. Гiдросинітріл

B. Оксим

C. Гiдразон

D. Амiн

E. Фенілгідразон

36. Вкажіть сполуку, яка володiе найбiльш вираженимі основними властивостями.

A. CH₃-NH₂.

B. СНз-ОН.

C. СНз-SH.

D. СНз-О-СНз.

E. СНз-S-СНз.

37. Виберіть найбільш сильну основу в приведеному нижче ряду:

A. СНз-О-СНз.

B. СНз-ОН.

C. СНз-СН(ОН)-СНз.

D. (СНз)зС-ОН.

E. ОН-СH₂-СH₂-ОН.

38. Вкажiть, який вид iзомерii можливий для пропена - мономера полiпропiлена: H₂C=СН-СНз.

A. Никакой.

B. Структурная изомерия.

C. п-диастереомерия.

D. о-диастереомерия.

E. Энантиомерия.

39. Вкажiть кiлькiсть стереоiзомерiв у сполуцi, яка мiстить 3 ассиметричних атома вуглецю.

A. 8.

B. 2.

C. 4.
D.6.
Е. 10.

40. Галловая кислота (3,4,5-тригiдроксибензойна) лежить в основi антисептика - дерматола. Вкажiтьдо якого класу органiчних сполук вона вiдноситься.

A. Фенолокислота.

B. Фенол.

C. Карбонова кислота.

D. Спиртокислота.

E. Кетокислота.

41. Анестезин (этиловый эфир п-аминобензойной кислоты) - мiсцевий анестетiк. Вкажiть реагент, з допомогою якого можна якісно довести наявність ароматичної аміногрупи в його молекулі. A.NaN0₂(HCl).

B. AgNO₃

C. HN0₃(H₂SO₄).

D. NаНСО_з.

42. ПАБК - п-амiнобензойна кислота, входить до складу фолиевоi кислоти, похiднi ПАБК використовуються як лiкарськi препарати. Вкажiть реагент, за допомогою якого можно отримати ii гiдрозид.

A. H₂N-NH₂.

8. H₂N-NH-C₆H₅.
С. H₂N-C₆H₅.
D.H₂N-OH.

Е. H₂N-NH-C(0)-NH₂.

43. Вкажiть продукт взаемодii малонового эфiру з мочевиною.

A. Барбiтурова кислота.

B. Амiд малоновоi кислоти.

C. Дiамiд малоновоi кислоти.

D. Биурет.

E. Ацетiлмочевина.

44. Вкажiть сполуку, яка володiе найбiльшою основнiстю.

A. (CH₃)₂NH.

B. H₂N-CH₂-CH₂-NH_2.

C. HOCH₂CH₂NH₂

D. С_бH₅NH₂.

E. C₂H₅NH₂.

45. Вкажiть вид та знак електроних ефектiв атома азоту в молекулi аллiлами
H₂C=CH-CH₂-NH₂.

A.-I. B.+I.

C. -I;+М.

D. +I;+М.

E. -I;+М.

46. Вкажiть до якого классу органiчних сполук можна вiднести анiлiн.

A. Первинний ароматичний амiн.

B. Первинний алiфатичний амiн.

C. Первинний карбоциклiчний амiн.

D. Вторинний ароматичний амiн.

E. Третиннй ароматичнкий амiн.

47. Вкажіть продукт взаємодії аніліну з бензальдегидом.

A. Основа Шиффа.

B. Сіль аніліну.

C. Феніламід.

D. Реакція не йде.

E. Дифеніламін.

48. Виберіть оптимальні умови для отримання етилацетату.

A. Нагрівання оцтової кислоти з надлишком етилового спирту в присутності конц. H₂SO₄.

B. Нагрівання оцтової кислоти з надлишком етилового спирту в присутності КОН.

C. Нагрівання оцетової кислоти з еквімолярною кількістю етилового

спирту без каталізатора.

D. Взаємодія кислоти і спирту при кімнатній температурі.

E. Взаємодія кислоти і спирту при кімнатній температурі у воді.

49. Оберіть реагент за допомогою якого можна відрізнити мурашину і оцетову кислоти.

A. Ag₂O.

B. NаНСОз.

C. NaNO₃.

D. CaCl₂.

E. NaNO₂.

50. Вкажіть найбільш сильну кислоту в приведеному нижче ряду.

A. Щавелева.

B. Малонова.

C. Янтарна.

D. Глутарова.

E. Адипiнова.

51. Яка з кислот при нагріванні утворює у-лактон?

A. 4-Гидроксимасляна.

B. Глiколева.

C. Молочна.

D. Пiровиноградна.

E. Яблочна.

52. Вкажіть вигляд і знак електронних ефектів атома хлору в молекулі 2-хлорпропена:Н2С=С(Сl)-СНз

A. -I: +M

B. -I.

C. -I: -M.
D.+I.

Е. +I; +М.

53. Хлорбензол - сировина для синтезу різних органічних сполук. Вкажіть електронні ефекти атома хлору в данiй сполуцi.

A. -I; +M. В.-I;-М.

C. +I; +М.

D. +I; -М.

E. -I.

54. 2.4-Динiтрофторбензол (ДНФБ) - реагент, вживаний для визначення N-кінцевих

амінокислот в хімії білків. Вкажіть, протіканню яких реакцій сприяють нітрогруппи в молекулі ДНФБ.

A. Нуклеофiльне замiщенння.

B. Электрофiльне замiщенння.

C. Елімінування.

D. Нуклеофiльне приєднання.

E. Электрофiльне приєднання.

55. Вкажіть реагент, за допомогою якого можна відрізнити пропаналь і пропанон.

A. Ag(NH₃)₂OH.

B. Вr₂(Н₂O).

C. НВr.

D. CuSO₄.

E. КОН.

56. Вкажіть реакцію, що дозволяє відрізнити діметілкетон і діетілкетон.

A. Иодоформна проба.

B. Окисленння К₂Сr₂O₇.

C. Окисленння КМnO₄.

D. Реакцiя "срiбного дзеркала".

E. Реакцiя с СuSО₄ у луговому середовищi.

57. Виберіть реагент для здобуття циангидріна ацетону.

A. HCN.

B. H₂N-OH.

C. H₂N-NH₂.

D. HCNO.

E. H₂N-CH₃.

Дата добавления: 2015-05-24