Фенольні сполуки

Фенольні сполуки - це речовини, похідні від ароматичного спирту - фенолу (С₆Н₅-ОН). Якщо фенольні сполуки мають у ароматичному кільці більше від однієї гідроксильної групи, їх називають поліфенолами.

Поліфеноли відіграють важливу роль у фотосинтезі, диханні, рості рослин, стійкості фруктів і овочів проти інфекційних захворювань. Від них залежать забарвлення, аромат, смак, потемніння тканин плодів та їхня Р-вітамінна цінність. Поліфеноли рутин, гесперидин, нарингін, катехіни, антоціани мають властивість вітаміну Р.

Залежно від кількості ароматичних кілець поліфенольні сполуки поділяють на три групи: з одним, з двома бензольними кільцями та полімерні.

До групи поліфенолів з одним ароматичним кільцем належать сполуки з основною структурою С₆ - гідрохінон, пірокатехін, пірогалоп, флюроглюцин, які перебувають у рослинах у зв'язаному стані; сполуки з основною структурою С₆-С1 - фенолкарбонільні кислоти та їхні похідні - галова, протикатехова, саліцилова, ванілінова, оксибензойна та ін., які у фруктах та овочах перебувають у вільному стані, і сполуки з основною структурою С₆-С₃ - кумарини, та їхні похідні - ізокумарини і фурокумарини. Кумарини - це лактони оксикоричних кислот (п-кумаринова, кавова, ферулова, синапова). Кумарини зумовлюють аромат рослин, фурокумарини діють як фотосенсибілізатори. Похідні кумаринів запобігають зсіданню крові у кровоносних судинах.

До другої групи належать численні сполуки з двома ароматичними кільцями, які мають основну структуру С6-Сз-С6- Кільця в них зв'язані тривуглецевим місточком. Залежно від його будови і ступеня окисненості сполуки поділяють на такі, що не мають забарвлення - катехіни, антоціани і флавонони, та забарвлені сполуки - хлорофіл, каротиноїди і флавонові пігменти. Останні називають барвними сполуками.

Катехіни містяться в багатьох плодах і овочах. Вони легко окиснюються на повітрі, при нагріванні, під дією окисних ферментів і утворюють при цьому полімеризовані катехіни - флобафени, які надають плодам, овочам і продуктам їхньої переробки темно-коричневого забарвлення. Це відбувається у місцях механічного пошкодження шкірочки плодів, при очищенні, подрібненні (нарізання, протирання) і термічній обробці (сушіння). Щоб запобігти потемнінню, окисні ферменти знешкоджують. Катехіни серед інших поліфенольних сполук найбільше Р-активні.

Лейкоантоціани за певних умов (дія світла, мінеральних кислот, високих температур) можуть внаслідок полімеризації перетворюватись в яскраво забарвлені сполуки - антоціани. Вони утворюються при обробці плодів, овочів при температурі, вищій від 135°С.

Флавонони фруктів і овочів перебувають у вигляді глікозидів і дуже рідко - у вільному стані.

Дата добавления: 2015-05-24