Изомеры

Циклические углеводороды

Продолжим знакомство с формулами углеводородов. Они ещё не раскрыли нам всех своих секретов. Оказывается, что цепочки могут быть замкнутыми. То есть, атомы углерода соединяются друг с другом циклически.

Вещество	Развёрнутая формула	Упрощённая формула	Брутто-формула
Циклопропан			C3H6
Циклобутан			C4H8
Циклопентан			C5H10
Циклогексан			C6H12

До сих пор мы не особенно обращали внимания на последнюю колонку, где выведены брутто-формулы. Но может возникнуть вполне законный вопрос: зачем вообще нужны структурные формулы? Ведь брутто-формулы гораздо проще записывать. Может быть, достаточно было бы пользоваться только ими?
Но оказывается, что без структурных формул обойтись не получится. Например, если сравнить брутто-формулы из двух предыдущих таблиц, то мы увидим, что циклопропан имеет абсолютно тот же состав, что и пропен (C₃H₆). А брутто-формула циклобутана совпадает с бутеном (C₄H₈). Но это разные вещества! И разница заключается в структуре. То есть, имеет большое значение, в каком порядке элементы соединены друг с другом. А значит, именно структурные формулы позволяют точно описать нужное вещество.

В химии существует такое понятие как изомеры. Так называют разные вещества, которые имеют одинаковый состав. Это не редкость. И в этом нет ничего странного. Ведь бывают же совершенно разные слова, состоящие из одинаковых букв.

Классическими изомерами среди углеводородов можно назвать бутан и изобутан. Посмотрим на их формулы:

Вещество	Развёрнутая структурная формула	Упрощенная структурная формула	Брутто-формула
Бутан		CH3-CH2-CH2-CH3	C4H10
Метилпропан (Изобутан)			C4H10

Изобутан является изомером бутана. Обратите внимание, что брутто-формулы одинаковы. Но хотя они близки по свойствам, это разные вещества.

Как видно, разнообразие углеводородов не перестаёт удивлять. Оказывается, они могут состоять не только из линейных цепочек, но могут образовывать разветвлённые структуры. И чем длиннее исходная цепочка, тем больше вариантов. Если у бутана возможны только два изомера, то у пентана их уже три:

Вещество	Упрощённая формула	Брутто-формула
Пентан	CH3-CH2-CH2-CH2-CH3	C5H12
2-метилбутан (Изопентан)		C5H12
2,2-диметилпропан (Неопентан)		C5H12

А у вещества декан, имеющего формулу C₁₀H₂₂, существует 75 изомеров. Но мы не будем их здесь рассматривать.

Обратите внимание, что научное название зависит от числа звеньев в прямой цепочке, а традиционное название просто учитывает количество атомов углерода в молекуле. Так получилось из-за того, что химики, которые только начинали исследовать углеводороды, первым делом научились определять состав веществ. То есть, сначала люди смогли получить лишь брутто-формулы. А из них невозможно понять, какова длина самой длинной цепочки. Поэтому названия учитывали общее число атомов углерода.
Затем наука дошла до того, что люди смогли исследовать структуру молекул, придумали структурные формулы и переименовали уже известные вещества в соответствии с новыми знаниями. Но старые названия уже успели прижиться и существуют до сих пор.

Дата добавления: 2015-05-09