Полисахариды. 4 страница

β 7 2 β

с

В

А

β 6 3 β

α 5 10 γ 4 α

антрацен

О

ОН

О

Антрахинон Антранол

О

ОН

О

Антрон Оксиантрон

Растения, содержащие антраценопроизводные широко распространены в природе, найдены в лишайниках, грибах, некоторых насекомых и морских организмах.

Растения принадлежат к семействам: крушиновые (жостер, крушина), гречишные (ревень, щавель), бобовые (сена), лилейные (алоэ), зверобойные (зверобой), мареновые (марена) и др.

Находятся в клеточном соке в растворенном виде.

Биологическая роль:

Защита от паразитов.

Играют роль в окислительно-восстановительных процессах растений.

Способствуют накоплению полисахаридов.

Содержание антрагликозидов увеличивается:

в корах – ранней весной в период сокодвижения; в листьях, траве – в фазе цветения; в подземных органах – в фазе осеннего увядания; в плодах- в период созревания.

Классификация: делятся на 3 группы:

1) мономеры – в основе лежит одно ядро антрацена

2) димеры – соединения с двумя ядрами антрацена

3) конденсированные

Мономеры и димеры в зависимости от степени окисления основного ядра подразделяются на 2 подгруппы:

а) окисленные формы (в основе антрахиноновое ядро)

б) восстановленные формы (антранол, антрон, оксиантрон).

Внутри подгрупп соединения разделяются в зависимости от характера заместителей и их расположения. Заместители: - ОН; - СН₃ ; -СН₂-ОН; -СООН; -СОН (гидроксильные, метильные, которые можут быть окислены до спиртовой, карбоксильной, альдегидной (кето-).

К окисленным формам мономеров относятся эмодины (алоэ-эмодин, франгула-эмодин, реум-эмодин, реин, хризофановая кислота, оказывают слабительное действие; ализарин оказывает нефролитическое действие при мочекаменной болезни).

Димеры: чаще встречаются восстановленные формы, они соединены как правило по среднему кольцу, молекула димера может быть симметрична т.е. из одинаковых остатков, несимметрична из разных. Содержатся в свежей коре крушины – франгуларозид, в листьях сены – сеннозиды, в корне ревеня – пальмидины.

Окисленные димеры соединены по α и β положению (вассианин).

Конденсированные – выделены из видов зверобоя – гиперицин обладают высокой бактерицидной способностью.

Большинство антрагликозидов являются О – гликозидами.

Применение:

В качестве слабительных средств (сена, крушина, ревень, жостер).

При заболевании почек и печени (марена красильная) антисептическое и противовоспалительное (зверобой), бактерицидное при дизентерии (щавель конский).

Сырье: кора крушины, плоды жостера слабительного, листья сены, листья алоэ древовидного свежие, корни ревеня, трава зверобоя, корни и корневища марены.

е) Лигнаны - природные фенольные вещества – это димеры фенилпропано-вогоряда (С₆-С₃) соединенных связями между средними атомами углерода боковых цепей.

Лигнан

Обнаружены в различных органах растений, особенно в семенах, подземных органах, древесине.

Содержат лигнаны – элеутерококк колючий, заманиха высокая, подофилл щитовидный, лимонник китайский, черный перец, кунжут индийский.

Семейства: сосновых, барбарисовых, аралиевых, сложноцветных (астровых).

Содержаться в свободном виде или в виде гликозидов.

Хорошо растворяются в жирных, эфирных маслах и смолах, не перегоняются с водяным паром. Ультрафиолетовые лучи вызывают голубое или желтое свечение.

Из сырья экстрагируют этиловым эфиром, бензолом, хлороформом.

Применение: лигнаны обладают ценными фармакологическими свойствами: противоопухолевым, противомикробным, стимулирующим и адаптогенным, (при тромбопении – кунжутное масло).

Кумарины – производные бензо – α пирона.

Кумарины формируют окси-, метокси- и др. оксипроизводные, а конденсируясь с фураном образуют фурокумарины. Распространены в семействах зонтичных, рутовых, бобовых, пасленовых, сложноцветных, конскокаштановых, локализуются в плодах, корнях, коре, цветках, в меньшем количестве в траве и листьях.

О

фуран О

О

кумарин

Обладают антикоагуляционными свойствами, Р-витаминной активностью, спазмолитическим, фотосенсибилизирующим действием (повышают чувствительность кожи к ультрафиолетовым лучам), противоопухолевым, антимикробным, эстрогенным.

Несмотря на разнообразное действие не получили широкого распространения в медицине из-за плохой растворимости в воде и сложности получения лекарственных форм.

Сырье богатое кумаринами: корневища и корни вздутоплодника сибирского, плоды псоралеи, листья инжира, соплодия инжира, плоды пастернака посевного, плоды амми большой, плоды укропа.

Хромоны – производные бензо γ пирона.

Подобно кумаринам образуют оксипроизводные, а конденсируясь с фураном - фуранохромоны.

Медицинское применение нашли фуранохромоны из плодов амми зубной (келлин), оказывает спазмолитическое действие.

О

О

Хромон

б)Горечи - (горькие гликозиды) – вещества, возбуждающие аппетит, улучшающие пищеварение, по химической природе – терпеноидные соединения, из них многие монотерпеновые гликозиды.

Они хорошо растворимы в воде, особенно в горячей. Все монотерпеновые гликозиды сильно окислены, они имеют карокси-, андрокси-, кето-, эпокси-, эфирные и лактонные группировки в различных комбинациях.

Монотерпеновые гликозиды широко представлены в семействах горечавковых, губоцветных и сложноцветных.

Сырье в состав которого входят горечи разделяют на 2 группы:

истинные горечи: - корни горечавки, корни одуванчика, листья вахты (трифоли), трава золототысячника.

ароматические горечи (горько-пряные) – трава полыни, цветки, трава тысячелистника, корневища аира.

Применяют горечи и их препараты при расстройствах пищеварения, сопровождающихся отсутствием аппетита, диспепсическими явлениями, ахилией (за 15-30' до еды).

Противопоказания: гиперацидный гастрит, язвенная болезнь желудка и 12п кишки.

д) Фитонциды - (растительные антибиотики) биологически активные, лету- чие соединении, образуются растениями как защитные средства (содержатся в тканевых соках), убивают бактерии в том числе болезнетворные.

Фитонциды содержат: лук, чеснок, хрен, редька, петрушка, горчица, морковь, картофель, помидоры, кукуруза, береза, тополь, дуб, сосна, ель, зверобой, подорожник и др.

Дата добавления: 2015-05-26