Номенклатура та ізомерія

Одноатомні спирти

Одноатомні спирти

ОКСИСПОЛУКИ

РОЗДІЛ 2. ТЕМА 1

Гідроксильними похідними називають похідні вуг­леводнів, в яких один або декілька атомів водню заміщені на гідроксильну групу.

У залежності від типу гібридизації карбонового атома, безпосе­редньо зв’язаного з гідроксильною групою, гідроксильні похідні поділяють на спирти (гідроксильна група знаходиться при атомі вуглецю в sр ³-гібридизації) та феноли (гідроксильна група розмі­щена при sр ²-гібридизованому атомі карбону, що входить в арома­тичну систему). Залежно від числа гідроксильних груп у молекулі розрізняють одно-, дво-, три- та поліатомні спирти та феноли.

За розміщенням гідроксильної групи у карбоновому ланцюзі спирти класифікують на первинні (група −ОН розміщена при пер­винному атомі карбону), вторинні (гідроксильна група розміщена при вторинному атомі карбону) і третинні (група −ОН знахо­диться при третинному атомі карбону):

СН₃−СН₂−ОН СН₃−ОН Н₃С−С(СН₃)−ОН

первинний спирт вторинний спирт третинний спирт

Одноатомними спиртами називають гідроксильні похідні вуглеводнів, що містять одну гідроксильну групу, зв’язану з атомом Карбону в sр ³-гібридизації.

Згідно з природою вуглеводневого радикала спирти підрозді­ляють на такі:

1. Насичені (алканоли та циклоалканоли) −гідроксильні похідні алканів і циклоалканів.

2. Ненасичені (алкеноли, алкіноли та ін.) − гідроксипохідні ненасичених вуглеводнів, у яких гідро­ксильна група не знаходиться при кратному зв’язку.

3. Ароматичні (арилалканоли) − гідроксильні похідні аро­матичних вуглеводнів з групою −ОН у боковому ланцюзі.

Для спиртів найчастіше застосовують замісниковута радикало-функціональнуноменклатуру ІЮПАК.

За замісниковою номенклатурою назву спирту утворюють з назви вуглеводню, що відповідає головному вуглецевому лан­цюгу, до якого додають суфікс -ол з указанням положення гідро­ксильної групи в ланцюзі карбонових атомів. Нумерацію головного вуглецевого ланцюга починають з того кінця, до якого ближче розміщена гідроксильна група. Наприклад:

СН₃−СН₂−ОН СН₃−СН(ОН)—СН₃ СН₂=СН−СН(СН₃)−СН₂−ОН

етанол пропанол-2 2-метилбутен-3-ол-1

етиловий спирт ізопропиловий спирт

За радикальною номенклатурою назви спиртів утворюються з назви вуглеводневого радикала, зв’язаного з гід­роксильною групою, до якого додають суфікс -овий та слово спирт.

Іноді для назв спиртів використовують раціональну номенкла­туру, згідно з якою спирти розглядають як похідні метилового спирту (СН₃ОН), що дістав назву карбінол, наприклад: СН₃ − ОН − метилкарбінол

Для деяких спиртів застосовують тривіальні назви:

СН₃ −ОН С₂Н₅−ОН

деревний спирт винний спирт

Для спиртів характерна структурна, геометрична та оптична ізомерія. Структурна ізомерія спиртів зумовлена різною будовою вуглецевого скелета, а також різним положенням гідроксильної групи у вуглецевому ланцюзі:

СНз−СН₂−СН₂−СН₂−ОН СН₃ −СН₂−СН(ОН)− СН₃.

бутанол-1 бутанол-2

Для ненасичених спиртів структурна ізомерія може зумовлю­ватися й положенням кратного зв’язку:

СН₂= СН −СН₂−СН₂−ОН СН₃−СН = СН −СН₂ −ОН.

бутен-3-ол-1 бутен-2-ол-1

Геометрична ізомеріяхарактерна для ненасичених спиртів та визначається різним розміщенням замісників відносно подвійного зв’язку.

Оптична ізомеріяможлива для спиртів, що мають у своїй структурі асиметричний атом карбону.

Дата добавления: 2015-05-26