Методы выделения и идентификация. Фенольные гликозиды в индивидуальном состоянии представляют собой белые кристаллические вещества, растворнмые в воде

Физико-химические свойства

Фенольные гликозиды в индивидуальном состоянии представляют собой белые кристаллические вещества, растворнмые в воде, этиловом спирте, ацетоне, нерастворимые в этиловом эфире и хлороформе. Все фенольные гликозиды оптически активны в связи с присутствием в их молекуле углеводного компонента (как правило, глюкозы).

Фенольные гликозиды, как и все О-гликозиды, характеризуются способностью к гидролизу при нагревании с минеральными кислотами или при термостатировании с ферментами.

При гидролизе расщепление происходит до углеводного компонента и соответствующею агликона. Подобный гидролиз происходит и в живом организме под действием ферментов; при этом первичными продуктами метаболизма фенольных гликозидов являются агликон и сахар.

Фенольные гликозиды извлекают из растительного материала этиловым и метиловым спиртами (96, 70 и 40°). В дальнейшем очистку спиртовых извлечений ведут общепринятым для гликозидов методом.

Выделение индивидуальных соединений проводят, как правило, методом адсорбционной хроматографии на полиамиде, силикагеле, целлюлозе. В качестве элюирующих смесей используются вода и водный спирт, если адсорбентом служит полиамид или целлюлоза, либо различные смеси органических растворителей для всех перечисленных адсорбентов.

Фенольные глнкозиды в лекарственном растительном сырье могут быть идентифицированы хроматографией в тонком слое сорбента или на бумаге.

Дли хроматографироваиня в тонком слое сорбента используют системы растворителей:

1) н-бутанол — уксусная кислота — вода (4! 1 I 5);

2) н-бутаиол — уксусная кислота — вода — ксилол (6: 2; 3: 4);

3) хлороформ — метиловый спирт (8: 2).

При хроматографировании на бумаге используют 5, 10, 15%-ную уксусную кислоту.

Для индивидуальных веществ определяют температуру плавления, удельное вращение, снимают УФ и ИК спектры.

Рассмотрим УФ и ИК спектры на примере арбутина. В связи с наличием в молекуле фенольных гликозидов ароматических С—С-связей фенольные гликозиды имеют максимум поглощения в УФ спектре при 270— 300 км. Максимум поглощения арбутина находится при 287 нм и может быть использован как для качественной характеристики, так и количественного определения арбутина в растительном материале.

В ИК спектре арбутина имеются характерные полосы при 3200—3400 см^-1, обусловленные наличием спиртовых и фенольных гидроксильных групп; полоса 1515, 1460, 1440 см^-1 типична для ароматических С=С-связей. Имеется ряд полос в области 800— 1300 см^-1 (область «отпечатка пальцев»). Совпадение спектров исследуемого гликозида со спектром достоверного образца указывает на идентичность соединений. Для идентификации фенольных гликозидов широко используются химические превращения: гидролиз, ацетилирование, метилирование и т. д., и сравнение продуктов превращения с литературными данными для и предполагаемого гликозида.

Дата добавления: 2014-01-03