Нуклеозиды

Фосфорная кислота.

Остатки фосфорной кислоты (H₃PO₄) входят в состав нуклеотидов и этерифицируют D-рибозу и 2-дезокси-D-рибозу в положениях 3¢ и 5¢. В этой связи нуклеотиды и полинуклеотиды можно рассматривать, с одной стороны, как сложные эфиры нуклеозидов (фосфаты), а с другой - как кислоты.

Остатки моносахаридов и фосфорной кислоты выполняют структурную функцию и являются носителями гетероциклических оснований.

Нуклеозиды состоят из гетероциклических оснований, связанных с моносахаридом N-гликозидной связью. В образовании этой связи участвуют аномерный атом углерода моносахарида и атомы азота N-1 (у пиримидинового основания) и N-9 (у пуринового основания):

В зависимости от углеводного остатка нуклеозиды делятся на рибонуклеозиды и дезоксирибонуклеозиды. Номенклатурные назва-ния нуклеозидов строятся аналогично названиям гликозидов, например, b-аденинрибофуранозид и т. д. Однако чаще используются названия с суффиксами -идин у пиримидиновых и -озин у пуриновых нуклеозидов и приставкой дезокси- у дезоксирибонуклеозидов:

цитозин + рибоза = цит идин;

цитозин + дезоксирибоза = дезокси цит идин;

аденин + рибоза = аден озин;

аденин + дезоксирибоза = дезокси аден озин.

Исключением является название тимидин, используемое для дезокситимидина, входящего в состав ДНК.

Кроме того, нуклеозиды обозначают символами, производимыми от входящих в них оснований. В случае дезоксирибонуклеозидов перед символом ставят строчную букву д (лат. d). Символами удобно пользоваться при обозначении первичной структуры ДНК или РНК. Если речь идет только о ДНК, букву d обычно пропускают.

Таблица 1. Нуклеозиды ДНК.

Название	Символ	Формула
Дезоксиаденозин	дА или dA
Тимидин	дТ или dT
Дезоксигуанозин	дГ или dG
Дезоксицитидин	дЦ или dC

Таблица 2. Нуклеозиды РНК.

Название	Символ	Формула
Аденозин	А
Гуанозин	Г или G
Уридин	У или U
Цитидин	Ц или C

Нуклеозиды значительно лучше растворимы в воде, чем исходные азотистые основания. Подобно всем гликозидам, нуклеозиды устойчивы к действию щелочей, но при нагревании легко подвергаются кислотному гидролизу с разрывом гликозидной связи и образованием основания и пентозы:

Пиримидиновые нуклеозиды значительно более устойчивы к гидролизу, чем пуриновые. В условиях in vivo гидролиз обоих типов нуклеозидов осуществляется при помощи специфических ферментов, называемых нуклеозидазами.

Дата добавления: 2015-07-13