Камфора 6 страница

Рис. 37. Спектр DEPT сполуки 23 в ДМСО-D₆.

2.3. Блок задач 3. Знаходження будови сполуки.

Синтезована сполука може мати одну з чотирьох структурних формул 24a – 24d:

3.1. Базуючись на спектрі, що зображений на Рис. 38, та використовуючи таблиці 2.1-2.6 у першій частині книги, зробіть віднесення сигналів у спектрі, якщо вважати, що структура молекули відповідає формулі 24а. Чи відповідає спектр запропонованій структурі молекули?

3.2. Базуючись на спектрі, що зображений на Рис. 38, та використовуючи таблиці 2.1-2.6 у першій частині книги, зробіть віднесення сигналів у спектрі, якщо вважати, що структура молекули відповідає формулі 24b. Чи відповідає спектр запропонованій структурі молекули?

3.3. Базуючись на спектрі, що зображений на Рис. 38, та використовуючи таблиці 2.1-2.6 у першій частині книги, зробіть віднесення сигналів у спектрі, якщо вважати, що структура молекули відповідає формулі 24c. Чи відповідає спектр запропонованій структурі молекули?

3.4. Базуючись на спектрі, що зображений на Рис. 38, та використовуючи таблиці 2.1-2.6 у першій частині книги, зробіть віднесення сигналів у спектрі, якщо вважати, що структура молекули відповідає формулі 24d. Чи відповідає спектр запропонованій структурі молекули?

3.5. Базуючись на спектрі, ¹³C, що зображений на Рис. 39, та використовуючи таблиці 2.7-2.15 у першій частині книги, зробіть віднесення сигналів у спектрі, якщо вважати, що структура молекули відповідає формулі 24a.

3.6. Базуючись на спектрі, ¹³C, що зображений на Рис. 39, та використовуючи таблиці 2.7-2.15 у першій частині книги, зробіть віднесення сигналів у спектрі, якщо вважати, що структура молекули відповідає формулі 24b.

3.7. Базуючись на спектрі, ¹³C, що зображений на Рис. 39, та використовуючи таблиці 2.7-2.15 у першій частині книги, зробіть віднесення сигналів у спектрі, якщо вважати, що структура молекули відповідає формулі 24c.

3.8. Базуючись на спектрі, ¹³C, що зображений на Рис. 39, та використовуючи таблиці 2.7-2.15 у першій частині книги, зробіть віднесення сигналів у спектрі, якщо вважати, що структура молекули відповідає формулі 24d.

3.9. Базуючись на спектрі, що зображений на Рис. 38, знайдіть величини хімічних зсувів та КССВ для всіх мультиплетів. Чи спостерігаються у спектрі далекі КССВ?. Використовуючи співвідношення Карплуса та таблиці 2.1-2.6 у першій частині книги, знайдіть кути між зв’язками СН в аліфатичному фрагменті, базуючись на наявних КССВ. Вважайте, що сполуці відповідає формула 24a.

3.10. Базуючись на спектрі, що зображений на Рис. 38, знайдіть величини хімічних зсувів та КССВ для всіх мультиплетів. Чи спостерігаються у спектрі далекі КССВ?. Використовуючи співвідношення Карплуса та таблиці 2.1-2.6 у першій частині книги, знайдіть кути між зв’язками СН в аліфатичному фрагменті, базуючись на наявних КССВ. Вважайте, що сполуці відповідає формула 24b.

3.11. Базуючись на спектрі, що зображений на Рис. 38, знайдіть величини хімічних зсувів та КССВ для всіх мультиплетів. Чи спостерігаються у спектрі далекі КССВ?. Використовуючи співвідношення Карплуса та таблиці 2.1-2.6 у першій частині книги, знайдіть кути між зв’язками СН в аліфатичному фрагменті, базуючись на наявних КССВ. Вважайте, що сполуці відповідає формула 24c.

3.12. Базуючись на спектрі, що зображений на Рис. 38, знайдіть величини хімічних зсувів та КССВ для всіх мультиплетів. Чи спостерігаються у спектрі далекі КССВ?. Використовуючи співвідношення Карплуса та таблиці 2.1-2.6 у першій частині книги, знайдіть кути між зв’язками СН в аліфатичному фрагменті, базуючись на наявних КССВ. Вважайте, що сполуці відповідає формула 24d.

3.13. Базуючись на спектрі, що зображений на Рис. 38, та спектрах COSY, що наведені на рис. 40-43, Зробіть віднесення сигналів у спектрі. Які спінові системи містяться у спектрі? Вважайте, що сполуці відповідає формула 24a.

3.14. Базуючись на спектрі, що зображений на Рис. 38, та спектрах COSY, що наведені на рис. 40-43, Зробіть віднесення сигналів у спектрі. Які спінові системи містяться у спектрі? Вважайте, що сполуці відповідає формула 24b.

3.15. Базуючись на спектрі, що зображений на Рис. 38, та спектрах COSY, що наведені на рис. 40-43, Зробіть віднесення сигналів у спектрі. Які спінові системи містяться у спектрі? Вважайте, що сполуці відповідає формула 24c.

3.16. Базуючись на спектрі, що зображений на Рис. 38, та спектрах COSY, що наведені на рис. 40-43, Зробіть віднесення сигналів у спектрі. Які спінові системи містяться у спектрі? Вважайте, що сполуці відповідає формула 24d.

3.17. Поясніть існування кроспіка між сигналами 7,34 м.ч. та 2,35 м.ч. в спектрі COSY, що зображений на Рис. 42. У яких з можливих варіантів структури молекули може спостерігатися цей кроспік?

3.18. Базуючись на спектрах NOESY, що зображені на Рис. 53-55 та на протонному спектрі, що зображений на Рис. 38, визначте, які протони в молекулі зближені у просторі. Для віднесень сигналів використовуйте також спектри COSY, що наведені на рис. 40-43. Вважайте, що сполуці відповідає структура 24а.

3.19. Базуючись на спектрах NOESY, що зображені на Рис. 53-55 та на протонному спектрі, що зображений на Рис. 38, визначте, які протони в молекулі зближені у просторі. Для віднесень сигналів використовуйте також спектри COSY, що наведені на рис. 40-43. Вважайте, що сполуці відповідає структура 24b.

3.20. Базуючись на спектрах NOESY, що зображені на Рис. 53-55 та на протонному спектрі, що зображений на Рис. 38, визначте, які протони в молекулі зближені у просторі. Для віднесень сигналів використовуйте також спектри COSY, що наведені на рис. 40-43. Вважайте, що сполуці відповідає структура 24c.

3.21. Базуючись на спектрах NOESY, що зображені на Рис. 53-55 та на протонному спектрі, що зображений на Рис. 38, визначте, які протони в молекулі зближені у просторі. Для віднесень сигналів використовуйте також спектри COSY, що наведені на рис. 40-43. Вважайте, що сполуці відповідає структура 24d.

3.22. Базуючись на спектрах на ядрах ¹Н та ¹³С, що наведені на Рис. 38-39, а також на спектрах HMQC та НМВС, що наведені на Рис. 44-52, віднесіть сигнали у вуглецевому спектрі сполуки. Складіть таблицю гетероядерних кореляцій. Побудуйте схему віднесень сигналів на ядрах ¹³С та ¹Н та наведіть на ній найважливіші кореляції НМВС, що були використані для віднесення сигналів. Чи відповідають спектри структурі 24а?

3.23. Базуючись на спектрах на ядрах ¹Н та ¹³С, що наведені на Рис. 38-39, а також на спектрах HMQC та НМВС, що наведені на Рис. 44-52, віднесіть сигнали у вуглецевому спектрі сполуки. Складіть таблицю гетероядерних кореляцій. Побудуйте схему віднесень сигналів на ядрах ¹³С та ¹Н та наведіть на ній найважливіші кореляції НМВС, що були використані для віднесення сигналів. Чи відповідають спектри структурі 24b?

3.24. Базуючись на спектрах на ядрах ¹Н та ¹³С, що наведені на Рис. 38-39, а також на спектрах HMQC та НМВС, що наведені на Рис. 44-52, віднесіть сигнали у вуглецевому спектрі сполуки. Складіть таблицю гетероядерних кореляцій. Побудуйте схему віднесень сигналів на ядрах ¹³С та ¹Н та наведіть на ній найважливіші кореляції НМВС, що були використані для віднесення сигналів. Чи відповідають спектри структурі 24c?

3.25. Базуючись на спектрах на ядрах ¹Н та ¹³С, що наведені на Рис. 38-39, а також на спектрах HMQC та НМВС, що наведені на Рис. 44-52, віднесіть сигнали у вуглецевому спектрі сполуки. Складіть таблицю гетероядерних кореляцій. Побудуйте схему віднесень сигналів на ядрах ¹³С та ¹Н та наведіть на ній найважливіші кореляції НМВС, що були використані для віднесення сигналів. Чи відповідають спектри структурі 24d?

7.8

7.6

7.4

7.2

8.0

7.5

7.0

6.5

6.0

5.5

5.0

4.5

4.0

3.5

3.0

2.5

2.0

Рис. 38. Спектр ¹Н сполуки 24 в ДМСО-D₆.

Рис. 39. Спектр ¹³С сполуки 24 в ДМСО-D₆.

Рис. 40. Оглядовий спектр COSY сполуки 24.

2.1

2.2

2.3

2.4

2.5

2.6

2.7

2.8

2.9

3.1

3.0

3.2

3.3

2.1

2.3

2.2

2.5

2.4

2.6

2.7

2.8

2.9

3.0

3.1

3.2

Рис. 41. Спектр COSY сполуки 24. Фрагмент сигналів аліфатичних протонів.

	6.1
	6.2
		6.3
	6.4
	6.5
	6.6
	6.7
	6.8
	6.9
	7.0
	7.1
	7.2
	7.3
	7.4
	7.5
		2.8		2.7		2.6		2.5		2.4		2.3		2.2		2.1

Рис. 42. Спектр COSY сполуки 24. Фрагмент сигналів аліфатичних протонів. Зв’язок з сигналами, що знаходяться у слабкому полі.

6.8

6.9

8.1

8.0

7.9

7.8

7.7

7.6

7.5

7.4

7.3

7.2

7.1

7.0

7.2

7.9

7.8

7.7

7.6

7.5

7.4

7.3

7.1

7.0

Рис. 43. Спектр COSY сполуки 24. Фрагмент сигналів ароматичних протонів.

Рис. 44. Оглядовий спектр HMBC сполуки 24.

Дата добавления: 2015-08-31