Углеводы – это вещества растительного происхождения, образуются в процессе фотосинтеза

Круговорот кислорода

Кислород является самым распостраненным химическим элементом на Земле. Земную кору часто называют оксисферой- кислородной оболочкой, т.к его доля в ней по массе составляет 47%, в гидросфере 86%, в атмосфере – 21%. Кислород стоит на первом месте по числу образуемых им минералов-1364. Среди них преобладают силикаты, оксиды, гидроксиды, карбонаты, сульфаты. Он входит в состав большинства органических соединений.

Практически все животные и растения дышат кислородом и получают энергию за счет окисления различных веществ с помощью кислорода.

Круговоротом свободного кислорода в природе называется процесс его образования в результате фотосинтеза в зеленых растениях и водорослях и потребления при дыхании, реакциях окисления, в том числе при сжигании топлива и других химических превращениях. Кислород образует соединения со всеми химическими соединениями, кроме инертных газов, золота и платины.

Общее количество кислорода в атмосфере 1.18*10¹⁵ т, оно накопилось за все время существования зеленых растений в биосфере. В конце 20 века свободный кислород образуется со скоростью 1.55*10⁹ т/год, а расходуется 2.16*10¹⁰ т/год. Это обстоятельство свидетельствует о глобальной экологической проблеме человечества.

ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ

Работа выполняется по вариантам. Варианты распределяются преподавателем. Отчет должен содержать ответы на вопросы.

Вариант1

1. Как происходит круговорот воды в природе?

2. Круговорот азота.

3. Как меняется круговорот фосфора под воздействием антропогенного фактора?

4. Назовите основные хим. элементы, входящие в состав живого вещества биосферы. Дайте определение больших и малых круговоротов веществ.

Вариант2

1. Как изменяется круговорот воды в природе под воздействием антропогенного фактора?

2. Круговорот углерода.

3. Круговорот фосфора.

4. За сет каких процессов пополняется и расходуется кислород в атмосфере?

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ.

1. Что называется круговоротом вещества в природе? В чем отличие малых и больших круговоротов веществ?

2. Круговороты воды, углерода, азота, фосфора, кислорода.

3. Какие изменения происходят в круговоротах воды, углерода, азота, фосфора, кислорода в результате хозяйственной деятельности человека?

В природе:

а) фотосинтез (растения):

хСО₂ + уН₂О + hn Сх(Н₂О)у + хО₂

(солнце)

б) метаболизм (животные и человек):

Сх(Н₂О)у + хО₂ хСО₂ + уН₂О + hn

Функции углеводов.

1. Питательная

2. Энергетическая (крахмал, гликоген)

3. Структурная (целлюлоза)

Моносахариды.

Классификация моносахаридов.

1. В зависимости от расположения карбонильной группы в цепи моносахариды делят на альдозы и кетозы.

альдозы кетозы

2. По числу атомов углерода в цепи различают триозы (С₃), тетраозы (С₄), пентозы (С_5­), гексозы (С₆).

Альдопентозы:

рибоза 2-дезоксирибоза ксилоза

Альдогексозы: Кетогексозы:

глюкоза манноза галактоза фруктоза

Физические свойства.

Твердые вещества, хорошо растворимые в Н₂О и С₂Н₅ОН. Большинство сладкие на вкус.

Изомерия.

1.Структурная изомерия, обусловленная различным расположением карбонильной группы в цепи.

С₆Н₁₂О₆

глюкоза фруктоза

альдоза кетоза

2. Цикло-оксотаутомерия. Это подвижная равновесная изомерия, когда открытая (цепная-, оксо-) форма переходит в циклические самопроизвольно и наоборот.

a-D-глюкофураноза a-D-глюкопираноза

D-глюкоза

оксоформа

равновесие

b-D-глюкофураноза b-D-глюкопираноза

3. Стереоизомерия. Оптическая (зеркальная) изомерия.

У альдогексоз четыре центра хиральности (С*), поэтому много стереоизомеров. Число стереоизомеров можно вычислить по формуле: N = 2ⁿ, где N – число изомеров, n – число хиральных центров. N = 2⁴ = 16. Итак у альдогексоз 16 стереоизомеров, которые отличаются расположением в пространстве заместителей хиральных центров.

Глюкоза

а)

D–глюкоза L–глюкоза

энантиомеры

Изомеры, которые относятся друг к другу как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение называются энантиомерами. Энантиомеры – это зеркальные изомеры, оптические антиподы. Еще их обозначают как D– и L– изомеры. Принадлежность углеводов к D-, L- ряду определяют по конфигурации последнего хирального центра, (у гексоз пятого атома С*, у пентоз четвертого С*), сравнивая с D-глицериновым альдегидом (конфигурационным стандартом).

D–глицериновый альдегид L–глицериновый альдегид

б) кроме энантиомера у D-глюкозы есть еще 14 стереомеров, они называются s–диастереомеры. s–Диастереомеры, которые отличаются конфигурацией у одного С* называются эпимеры.

глюкоза галактоза глюкоза манноза

эпимеры эпимеры

(s–диастереомеры) (s–диастереомеры)

в) В циклической форме у моносахаридов появляется еще один хиральный центр – атом углерода карбонильной группы – аномерный центр и еще гидроксил – полуацетальный (гликозидный). Изомеры, которые отличаются расположением полуацетального гидроксила называются a-, b- аномеры.

a–D–глюкоза b–D–глюкоза

аномеры

(s–диастереомеры)

Мутаротация.

Изменение угла вращения плоскости поляризованного луча свежеприготовленным раствором моносахарида до установления равновесия между всеми формами называется мутаротацией.

Химические свойства.

Моносахаридам характерны свойства многоатомных спиртов и альдегидов, т.к.они содержат карбонильную и гидроксильные группы.

1. Образование гликозидов.

HCl сухой + Н₂О, Н⁺

+ С₂Н₅ОН

–Н₂О гидролиз

О-гликозид

+

– Н₂О

О–гликозид (дисахарид)

+ RNH₂

– H₂O – агликон

N–гликозид

Неуглеводная часть гликозида называется агликон.

2. Образование простых эфиров.

+ 5СН₃I +Н₂О, Н⁺

– 5HI –СН₃ОН

a–D–глюкоза пентаметилглюкоза

Гликозиды легко гидролизуются в кислой среде.

3. Образование сложных эфиров.

+ 5

– 5 СН₃СООН

уксусный ангидрид пентаацетилглюкоза

Сложные эфиры легко гидролизуются и в кислой и в щелочной среде.

+ 2

a–D–фруктоза 1,6–дифосфат фруктозы

Все процессы метаболизма у растений, животных и человека осуществляются при участии фосфатов.

4. Восстановление моносахаридов.

+ Н₂ (Pd)

глюкоза сорбит заменители сахара для больных диабетом

+ Н₂

ксилоза ксилит

5. Окисление моносахаридов.

а) В щелочной среде (качественные реакции на альдегидную группу).

NaOH, t^o

+ [Ag(NH₃)₂]OH Ag ¯ + продукты окисления глюкозы

реактив Толленса

реакция серебряного зеркала

NaOH, t^o

+ Cu²⁺ Cu₂O ¯ + продукты окисления глюкозы

реактив Фелинга красно-коричневый

осадок

б) в нейтральной среде

глюконовая кислота

Br₂ [O] (Са–соль–укрепляющее)

+

в) образование уроновых кислот

[O₂] + H₂O (H⁺)

гликозид α-D-глюкуроновая кислота

Галактуроновая кислота входит в состав пектиновых веществ плодов и ягод. Глюкуроновая кислота входит в состав гепарина. Уроновые кислоты служат для выведения с мочой токсичных веществ из организма.

г) Окисление в кислой среде.

[O]HNO₃ разб.

глюкоза глюкаровая кислота

6. Брожение.

дрожжи 2С₂Н₅ОН + 2СО₂ спиртовое

молочнокислые бактерии 2СН₃СНОН–СООН молочнокислое

С₆Н₁₂О₆ + анаэробные бактерии СН₃СН₂СН₂–СООН + 2СО₂ + 2Н₂ маслянокислое

+ 3/2 О₂ грибы плесени

НООС–СН₂–С–СН₂–СООН + 2Н₂О лимоннокислое

Производные моносахаридов.

Аминосахара.

2–глюкозамин (входит в состав хитина) 2–галактозамин (входит в состав хрящей)

Дезоксисахара.

b–2–дезоксирибоза (входит в состав ДНК)

Роль моносахаридов.

Глюкоза. Встречается в соках, плодах, фруктах, входит в состав маннозы, лактозы, сахарозы, крахмала, гликогена, клечатки. Источник энергии для клеточных реакций. Входит в состав крови и тканей.

Фруктоза. В плодах и меде, в сахарозе.

Галактоза. Входит в состав лактозы молока.

Рибоза и д-рибоза. Входит в состав нуклеиновых кислот и нуклеотидов, витамина В₂.

Аскорбиновая кислота.

восстановленная форма окисленная форма

Содержится в цитрусовых, шиповнике, черной смородины, овощах, молоке. Участвует в окислительно-восстановительных реакциях организма.

Углеводы. Ди– и полисахариды.

Дата добавления: 2015-07-13