Окисление

Восстановление (гидрирование) с образованием многоатомного спирта

а) под действием мягких окислителей

б) под действием сильных окислителей. Используя метод электронно-ионного баланса, составьте уравнения реакций окисления глюкозы до глюкаровой кислоты перманганатом калия в солянокислой среде; конц. азотной кислотой:

Реакции с участием гидроксильных групп:

Взаимодействие с гидроксидом меди (II)

Взаимодействие со спиртами с образованием гликозидов (гликозиды – производные углеводов, у которых гликозидный гидроксил замещен на остаток какого-либо органического соединения; в случае глюкозы гликозиды называются глюкозидами)

Брожение (ферментация):

а) спиртовое

б) маслянокислое

в) молочнокислое

г) лимоннокислое

Способы получения:

1. Ряд моносахаридов встречается в природе в свободном состоянии (в составе фруктов).

2. В промышленности глюкозу получают гидролизом крахмала и целлюлозы (реакцией Кирхгофа). Составьте уравнение реакции гидролиза крахмала:

3. Можно провести неполное окисление многоатомных спиртов. Приведите схему реакции окисления сорбита до глюкозы:

4. Растения в процессе фотосинтеза образуют углеводы. Составьте уравнение реакции фотосинтеза в общем виде:

ЗАДАЧИ И УПРАЖНЕНИЯ НА УГЛЕВОДЫ

Цепочки превращений:

1. Углекислый газ → крахмал → глюкоза → этанол → этилацетат → уксусная кислота → хлоруксусная кислота → водород

2. Крахмал → глюкоза → этанол → этиловый эфир молочной кислоты → лактат натрия → молочная кислота

3. Углекислый газ → целлюлоза → глюкоза (+ дихромат калия, сернокислая среда) →…

4. Крахмал → глюкоза → масляная кислота → 2-метилпропановая кислота → 2-хлор-2-метилпропановая кислота (+ гидроксид натрия, спиртовой раствор) →…

Задачи:

1. Глюкозу массой 18г подвергли брожению, после чего весь выделившийся углекислый газ поглотили прозрачной известковой водой, содержащей 7,4г гидроксида кальция. Останется ли прозрачным поглощающий раствор или в нем появится осадок? Подтвердите свой ответ расчетами.

2. Рассчитайте массу серебра, которую можно получить при взаимодействии 18г глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра, если выход продукта реакции составляет 75% от теоретического. Какой объем газа выделится при спиртовом брожении такого же количества глюкозы? (16,2г; 4,48л)

3. В результате ферментативного брожения 30г глюкозы образовалось вещество А, при взаимодействии которого с избытком карбоната натрия выделилось 3,36л газа. Определите строение вещества А и его выход в процентах от теоретического. (90%)

4. Какую массу сахарозы нужно подвергнуть гидролизу в кислой среде, чтобы из образующихся при этом углеводов в результате их брожения получить количество спирта, необходимое для синтеза 11,2л дивинила? (85,5г)

5. Какую массу древесных опилок, содержащих 50% чистой целлюлозы, необходимо взять для получения 896л этилена в результате многостадийного синтеза? Напишите уравнения реакций. (6,48 кг)

6. Дерево при максимальной интенсивности фотосинтеза способно превращать за сутки приблизительно 50г углекислого газа в углеводы. Какой объем кислорода (н.у.) выделяется при этом? (25,45л)

7. При гидролизе крахмала массой 324г с выходом 80% получили глюкозу, которую подвергли спиртовому брожению. Выход продукта брожения составил 75%. В результате процесса образовался водный раствор спирта массой 600г. Определите массовую долю этанола в полученном растворе. (18,4%)

8. Какую массу целлюлозы и какой объем раствора азотной кислоты (С=14,6 моль/л) надо взять для получения 990кг тринитроцеллюлозы, если потери в реакции составляют 1/3 от теоретически возможного? (810кг, 1027,4л)

9. Найти выход этанола в % от теоретически возможного, если из 1т картофеля, содержащего 20% крахмала, получено 100л этанола? (плотность этанола 0,8г/мл). (70,4%)

10. Какую массу бертолетовой соли необходимо подвергнуть разложению, чтобы полученного кислорода хватило для полного сгорания 18г глюкозы? Какой объем будут занимать газообразные продукты сгорания глюкозы? Реакцию горения уравняйте методом полуреакций (электронно-ионного баланса). (49г; 13,44л)

11. Некоторое количество глюкозы разделили на две порции в соотношении 1:2. Меньшую часть окислили аммиачным раствором оксида серебра, при этом образовалось 216г осадка. Какую массу сорбита можно получить при восстановлении второй (большей) части глюкозы? Принять выход в реакции окисления количественным, а в реакции восстановления – 75%. (273г)

Дата добавления: 2015-07-13