Опыт 3.Нитрование аренов.

Экспериментальная часть

Применение.

Бензол используется в качестве растворителя и сырья для синтеза полимеров, взрывчатых веществ, лекарственных препаратов. Нафталин применяют в производстве фталевого ангидрида, лекарственных препаратов. Тетралин и декалин – растворители. Нафтохиноновое кольцо входит в состав витамина К.

Опыт 1. Реакция с хлороформом

К 1-2 мл хлороформа, высушенного над СаСl₂, прибавляют 2-3 мл бензола, тщательно перемешивают и пробирку слегка наклоняют, чтобы смочить стенки. Добавляют 0,5 – 0,6 г АlСl₃ таким образом, чтобы часть порошка попала на стенки пробирки. Обратите внимание на окраску порошка на стенке и на цвет раствора.

Опыт повторите с нафталином.

Опыт 2. Бромирование толуола

В две пробирки поместите по 10 капель толуола и 4-5 капель 5%-ного раствора брома в тетрахлорметане. Во вторую пробирку внесите лопаточку железных опилок. Каждую пробирку подсоедините к воздушному холодильнику и нагрейте на кипящей водяной бане. В какой пробирке наблюдается исчезновение окраски и выделение бромоводорода, присутствие которого можно определить по покраснению смоченной водой лакмусовой бумажки, поднесенной к отверстию холодильника.

По окончании реакции несколько капель из каждой пробирки поместите на часовые стекла и нагрейте стекла на почти кипящей водяной бане. По мере испарения непрореагировавшего толуола на одном из часовых стекол ощущается резкий запах бензилбромида.

В пробирку поместите 1 лопатку нитрата аммония и растворите его в 1 мл концентрированной серной кислоты. В пробирку добавьте 3 – 4 капли бензола и нагревайте пробирку в пламени горелки в течение 5 – 7 мин. При энергичном перемешивании бензол растворяется. Вылейте жидкость в стакан с холодной водой. Наблюдайте выпадение белого осадка.

Нитрование нафталина. В пробирку внесите 2 лопатки нафталина, 1 мл концентрированной азотной кислоты. Смесь нагрейте на кипящей водяной бане в течение 5 – 10 мин. Затем реакционную массу вылейте в стакан с 10 мл холодной воды. При этом выделяются желтые шарики α-нитронафталина (Т_пл = 61⁰С).

Опыт 4. Сульфирование аренов.

Сульфирование нафталина: в пробирку поместите 1 лопатку нафталина и нагрейте его до расплавления. После остывания добавьте к затвердевшему нафталину 10 капель концентрированной серной кислоты. Осторожно нагрейте пробирку над пламенем горелки, постоянно встряхивая до достижения полной однородности смеси. Охладите смесь до комнатной температуры, добавьте к ней 10 капель воды и снова слегка нагрейте. При охлаждении выделяются кристаллы

β-нафталинсульфоновой кислоты.

Опыт 5. Получение пикрата нафталина

В небольшой колбе, снабженной обратным холодильником, растворяют при нагревании 0,1 г нафталина в 1,5 мл этилового спирта. К горячему раствору приливают приготовленный отдельно раствор 0,1 г пикриновой кислоты в 1 мл этилового спирта. При охлаждении раствора выпадают игольчатые желтые кристаллы молекулярного соединения нафталина с пикриновой кислотой (Т_пл = 149⁰С).

§8. Задачи для самостоятельного решения.

1. В каком валентном состоянии находится атом углерода в молекуле бензола? Представьте схематически пространственную конфигурацию бензола.

2. Какие электронные эффекты будут проявляться при взаимодействии с бензольным ядром следующих заместителей:

а) – Вr; б) – СН₃ ; в) – ОСН₃ ; г) – NH₂

3. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) пара-ксилол; б) изопропилбензол; в) 1,2,3 – триметилбензол;

г) втор.бутилбензол; д) n – этилстирол; е) 4-пропил-2-этилтолуол.

4. Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия

на смесь галогенпроизводных:

а) бромбензола и бромистого изопропила;

б) n-хлортолуола и хлорэтана.

5. Для стирола напишите реакции гидрирования, бромирования,

гидробромирования и гидратации.

6. Напишите уравнения реакций и формулы строения веществ в следующих схемах:

а)

б)

Дата добавления: 2017-02-01