Способы получения

Изомерия карбоновых кислот

1. Изомерия углеродной цепи

бутановая кислота изобутановая кислота

2. Межклассовая (изомерны сложным эфирам)

I. Окислительные методы

1. Окисление алканов приводит к образованию смесей кислот, образующихся за

счет разрыва цепи вследствие окисления разных метиленовых звеньев.

2. Окисление первичных спиртов через стадию получения альдегида (или

непосредственно) в кислоты с тем же числом углеродных атомов:

R – CH₂OH R – C (O) H + H₂O R – COOH

3. Окисление карбонильных соединений

а) альдегиды окисляются аммиачным раствором оксида серебра, комплексными соединениями меди (II) в щелочной среде (Фелингова жидкость), Н₂О₂, CrO₃, KMnO₄, HNO₃, O₂ (катализаторы – соли Со и Mn)

R – C(O)H R – COOH

б) кетоны окисляются энергичными окислителями (КМnО₄) в смесь карбоновых кислот по правилу Попова А.Н.:

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – С(О) – СН₂ – СН₃ + [O] →

→ СН₃СН₂СН₂СООН + СН₃СН₂СООН +

+ СН₃СН₂СН₂СН₂СООН + СН₃СООН

II. Гидролитические методы

1. гидролиз трихлорметилпроизводных

R – CCl₃ + 2H₂O R – COOH + 3HCl

2. гидролиз нитрилов

R – C ≡ N + 2H₂O R – COOH + NH₃

3. гидролиз сложных эфиров, амидов, галогенангидридов

карбоновых кислот.

III. Карбонилирование и гидроксикарбоксилирование (способы с удлинением цепи углеродных атомов).

IV. Некоторые специфические методы.

1. Синтез муравьиной кислоты:

СО + NaОН НСООNa НСООН + NaCl

2. Брожение – получение масляной кислоты:

С₆Н₁₂О_6(р–р) С₃Н₇СООН + 2СО₂↑ + 2Н₂↑

Дата добавления: 2017-02-01