Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

Конфигурация и конформация органических соединений


Стереоизомерия органических соединений. Реакции нуклеофильного замещения у Sp3 гибридизированного атома углерода. Реакции элиминирования

План лекции

• Изомерия и ее виды

• Конфигурации и конформация органических соединений.

• Хиральность

• Энантиомерия и диастериомерия

• Реакционная способность алифатических галогенпроизводных, спиртов, тиолов, аминов и их производных.

• Механизм бимолекулярного нуклеофильного замещения и Е1.

• Реакции S1 и Е2

• Изомерия – специфическое явление в органической химии. Когда мы рассматривали основные положения теории Бутлерова (лабораторно-практические занятия) изомерами называли вещества, имеющие одну и ту же формулу, но различное строение. Различают несколько видов изомерии:

• Структурную

• Расположением кратной связи

• Расположением функциональных групп

• Пространственную (π и σ)

• Межклассовую

Стереоизомерами(пространственные изомеры) называются соединения, имеющие одинаковый состав и строение, но различающиеся расположением атомов в пространстве. Со стереоизомерией, как правило, мы встречаемся в области природных соединений. Часто тонкие различия в пространственной структуре этих соединений обусловливает специфический характер их биологической активности.

• В основе стереоизомерии лежат понятия конформации и конфигурации молекул. Конфигурация – это порядок расположения атомов в пространстве без учета различий, возникающих вследствие вращения вокруг одинарной связи.

• В соответствии с этим конфигурационные изомеры представляют собой стереоизомеры с различным расположением атомов и групп в пространстве относительно друг друга.

• В основе стереохимии лежит гипотеза Вант-Гоффа о тетраэдричекой конфигурации атома углерода. В настоящее время эта теория подтверждена рентгенографией и электронографией. Если все радикалы одинаковы и Sp3-гибридизирован и СН4 валентные углы между ними 109о,28´ – их принято называть нормальными.

• Конформация молекулы представляют собой различные ее геометрические формы, возникающие в результате вращения вокруг σ - связи.



• В соответствие с этим конформационные изомеры являются стереоизомерами, различие между которыми вызвано вращением вокруг отдельных участков молекулы вокруг одинарных связей.

• Угол поворота вокруг σ – связи называют торсионным. За min отчет принимают 60оХиральность. Если у С из 4-заместителей, хотя бы два одинаковы, то для тетраэдра есть плоскость симметрии, но а если 4 радикала разные, то нет плоскости симметрии.

• Хиральность присуща миру материальных объектов. Она заключается в парности существующих объектов; являются друг против друга предметом и несовместимым зеркальным его изображением. Критерием возникновения хиральности служит отсутствие у объекта плоскости и центра симметрии.

• Наиболее важным следствием хиральности является существование их в виде пары пространственных изомеров энантиомеров.

Энантиомеры

• Энантиомеры – стереоизомеры, молекулы которых отличаются между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.

• Энантиомеры одинаковы по физическим и химическим свойствам.

Они имеют одинаковые температуры плавления и кипения и отличаются по углу вращения плоскополяризованного света.

вращение

• Д и L символы стереохимической номенклатуры. Знак вращения не имеет прямой связи с конфигурацией. В стереохимических названиях часто Д и L заменяются на R и S:

R – правый S – левый

Д L

• Стереоизомеры не являющиеся энантиомерами называются диастереомерами. Это два взаимоисключающие понятия. В отличие от энантиомеров диастериомеры отличаются по физическим и химическим свойствам. Поэтому их можно разделить. Среди них отличают диастереомеры и энантиомеры.

<== предыдущая лекция | следующая лекция ==>
Специфические свойства поли- и гетерофункциональных соединений | Диастереомеры

Дата добавления: 2014-01-04; Просмотров: 5324; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы!


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



ПОИСК ПО САЙТУ:


Рекомендуемые страницы:

Читайте также:
studopedia.su - Студопедия (2013 - 2021) год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! Последнее добавление
Генерация страницы за: 0.002 сек.