В лаборатории

В промышленности.

Получение

Изомерия

Одноатомные спирты

Общая формула гомологического ряда предельных одноатомных спиртов – C_nH_2n+1OH.

1. Изомерия углеродного радикала (начиная с C₄H₉OH).

2. Изомерия положения гидроксильной группы, (начиная с С₃Н₇ОН).

3. Межклассовая изомерия с простыми эфирами (СН₃–СН₂–ОН и СН₃–О–СН₃).

Название спиртов включает в себя наименование соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -ол (положение гидроксильной группы указывают цифрой) или к названию углеводородного радикала добавляется слово "спирт"; также часто встречаются тривиальные (бытовые) названия:

СН₃–ОН – метанол, метиловый спирт;
СН₃–СН₂–ОН – этанол, этиловый спирт;
СН₃–СН–СН₃ – пропанол-2, изопропиловый спирт.
I
OH

1. Метанол синтезируют из синтез-газа на катализаторе (ZnO, Сu) при 250°C и давлении 5-10 МПа:

СО + 2Н₂ ® СН₃ОН

Ранее метанол получали сухой перегонкой древесины без доступа воздуха.

2. Этанол получают:

a) гидратацией этилена (Н₃РО₄; 280°C; 8 МПа)

СН₂=СН₂ + Н₂О ® СН₃–СН₂–ОН

b) брожением крахмала (или целлюлозы):

крахмал ® С₆Н₁₂О₆(глюкоза) ––^{ферменты}® 2С₂Н₅ОН + 2СО₂­
(источник крахмала – зерно, картофель)

1. Гидратация алкенов (согласно правилу Марковникова):

СH3–СH=CH2 + H2O ––^H^+® СH3–

CH– СH3 I OH

2. Гидролиз галогенопроизводных углеводородов:

СH₃–СH₂–Br + H₂O «СH₃–CH₂–OH + HBr

Чтобы сдвинуть равновесие вправо, добавляют щёлочь, которая связывает образующийся HBr.

3. Восстановление карбонильных соединений:
Альдегиды образуют первичные спирты, а кетоны – вторичные.

СH3–СH2-

O II -C I H

––^2[H]® СH3–CH2-

-CH2OH

СH3-

-C- II O

-CH3 ––^2[H]® CH3-

-CH- I OH

-СH3

Дата добавления: 2013-12-12