Горение

VI. Химические свойства алкинов.

V. Получение.

IV. Физические свойства.

с С₂ по С₄ ― газы

с С₅ по С₁₅ ― жидкости

с С₁₇ ― твердые вещества

Алкины можно получить:

1. Синтезом из углерода и водорода:

t, K=Ni

2С + Н₂ ————→ С₂Н₂

2. При термическом разложении метана:

t=1500˚C

2СН₄ —————→ С₂Н₂ + 3Н₂ ↑

3. Из карбида кальция:

t

СаО + 3С ————→ СаС₂ + СО↑

CаС₂ + 2Н₂О ———→ НС ≡ СН + Са(ОН)₂

ацетилен

4. Дегидрогалогенированием дигалогенопроизводных:

Н Br

│ │ K=спирт. р-р КОН

Н ― С ― С ― Н ——————————→ HC ≡ CH

│ │ – 2НВr ацетилен

H Br

1,1 – дибромэтан

5.В промышленности ацетилен получают при неполном сжиигании метана:

4СН₄ (г) + 3О2 (г) ———————→ 2С₂Н₂ (г) + 6Н₂О (ж)

ацетилен

а) Алкины горят на воздухе сильно коптящим пламенем:

t

2С₂Н₂ + 4О₂ —————→ 3СО₂↑ + 2Н₂О + С

t

2С₂Н₂ + 2О₂ —————→ СО₂↑ + 2Н₂О + 3С

б) При избытке кислорода (в струе кислорода) горят без копоти, образуя углекислый газ и воду:

t

2С₂Н₂ + 5О₂ ————→ 4СО₂↑ + 2Н₂О

2.Разложение:

t

С₂Н₂ ———→2С + Н₂↑

3. Для алкинов, как и для алкенов, характерны реакции электрофильного присоединения – присоединения положительно заряженной электрофильной частицы к электронному облаку π-связи.

а) гидрирование (восстановление):

_______ _________ _

↓ │ t ↓ │ t

НС≡СН + Н₂ —→ СН₂ ═ СН₂ + Н₂ —→ СН₃—СН₃

↑____│ ↑____│

этин этен этан

б) галогенирование:

k=FeCl3, галогениды Cl Cl

t t,k 1│ 2│

HC ≡ CH + Cl₂ ───────────→ СН═СН + Cl₂────→CH—CH

р-р │ │ │ │

Cl Cl Cl Cl

1,2 – дихлорэтен 1,1,2,2 – тетрахлорэтан

Без растворителя реакция ацетилена с хлором идет со взрывом, образуется углерод и хлороводород.

t, k

С₂Н₂ + Сl₂ ————→2C + 2HCl↑ + Q

газ газ

в) гидрогалогенирование (катализаторами в данных реакциях являются галогениды металлов):

_____ _____ Br

3 2 1↓ │ свет,t,FeCl3 3 2↓ 1↓ │ │

Н3С — С ≡ СН + НBr ————→ CH3 — C ═ CH2 + HBr ———→ CH3 — C — CH3

↑_________│ │ │

Br Br

пропин – 1 2 – бромпропен –1 2,2 - дибромпропан

4.Присоединение нуклеофилов:

а) гидратация (реакция Кучерова):

________ H H H O

↓ │ t=90˚C, k=H2SO4(40%)MgSO4 │ │ │ //

НС≡СН + Н ОН —————————————→С ═ С———→H―C―C

↑______│ разб. │ │ │

H OH H H.
виниловый уксусный

спирт альдегид

Дата добавления: 2013-12-12