Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

I. Арены склонны к реакциям, сохраняющим их ароматичность




1. Реакции замещения в ароматическом ядре:

а) галогенирование:

Н — Cl

t=25˚C AlCl3(FeCl3)

+ Сl2 —————————→ + HCl

 

 

хлорбензол

б) нитрование:

— Н — NO2

K=H2SO4(конц.) t=50-60ºC

+ HNO3 —————————→ + H2O

[HO—NO2]

нитробензол

— Н — NO2

t, K

+ 2HNO3 ———————→ + 2H2O

— Н 2[HO—NO2] — NO2

 

1,3 – динитробензол

орто – динитробензол

в) сульфирование:

 

— Н — SO3H

t, K

+ H2SO4 ————————→ + H2O

 

Бензолсульфокислота

 

г) алкилирование (реакция Фриделя-Крафтса):

 

— Н — CH3

t, K

+ СН3Cl —————→ + HCl

 

бензол метилбензол

 

— Н + — CH2 — CH3

t; H

+ СH2 ═ CH2 ——————→

 

этен этилбензол

д) ацилирование:

O

//

— H O — C — CH3

// t, K

+ CH3— C ————→

- HCl

Cl

хлорангидрид ацетофенон

 

уксусной кислоты (метилфенилкетон)

 

2.Реакции в боковой цепи:

а) реакции окисления:

Бензол устойчив к окислению, но легко окисляются его гомологи.

O

//

—— СН3 —— C

t; K=MnO2(CrOCl2)

+ 2[ O ] ———————→ H

− H2O

бензальдегид

CrOCl2 называется хромилхлорид.

—— СН3 + —— СOOH

t; K(H)

+ 3[ O ] ——————→

KМnO4 ─ H2O

бензойная кислота

б) галогенирование:

— СН3 свет —СН2Сl свет — CHCl2

(у.ф.облуч.) (у.ф.облуч.)

+ Сl2 —————→ + Cl2 —————→ + Cl2

– HCl – HCl

 

толуол фенилхлорметан фенилдихлорметан

 

свет — ССl3

(у.ф.облуч.)

——————→

– HCl

фенилтрихлорметан

 

II. Реакции, приводящие к нарушению ароматичности.

1. Реакция восстановления (гидрирования) бензола:

 

СН2

t, K Н2С СН2

+ 3Н2 ————→

Н2С СН2

СН2

бензол циклогексан

2.Реакция горения:

t

6Н6 + 15О2 ———→ 12СО2↑ + 6Н2О

3.Галогенирование:

ультрафиолет. СНCl

облуч. ClНС СНCl

+ 3Cl2 ————→

ClНС СНCl

СНCl

гексахлорциклогексан

Правило замещения в бензольном кольце:

В ароматических углеводородах наблюдается влияние мезомерного эффекта.

Мезомерный эффект (М) – это влияние заместителей, передающееся по сопряженной системе π – связи.

Все заместители, связанные с бензольным кольцом, можно разделить на две группы:

1 .Электродонорные (заместители I ряда, I порядка) ― повышают электронную плотность в сопряженной системе,ориентируют последующие заместители в орто- и пара- положения.

 

H O

│ ║

К ним относятся: ―NR2, ―NH2, ―NHR, ―OH, ―N―C―(пептидная связь), ―С6Н5, ―СН3, ―СН2R, ―CHR2, ―CR3, ―Br, ―Cl, ―I, ―F.

Сила убывает

2. Электроноакцепторные (заместители II ряда, II порядка) ― снижают электронную плотность в сопряженной системе.. Ориентируют последующие заместители в мета – положение.

O O O O O O

// // // // // //

―N, ―C≡N, ―SO3H, ―C, ―C, ―C, ―C, ―C.

O H R OH OR NH2

Сила убывает

VII. Отдельные представители и их применение.

 

1. Бензол – бесцветная жидкость с характерным запахом, не растворим в воде, яд!!! Используется в органическом синтезе для получения красителей, лекарств, анилина, фенола. Прекрасный растворитель.

2. Толуол С6Н5СН3 – бесцветная жидкость, не растворима в воде, обладает слабым наркотическим действием. Используется как сырье для получения красителей и взрывчатых веществ.

3. Нафталин – белые пластинки с точкой плавления 80ºС, не растворимые в воде. Используется для получения красителей, как инсектицидное средство.

4. Антрацен используется для синтеза антрахиноновых красителей.

5. Фенантрен входит в состав многих гетероциклических соединений:

6. Нитробензол С6H5NO2 - тяжелая желтоватая жидкость с запахом горького миндаля, используется в органическом синтезе.

7. Анилин С6Н5NH2 – бесцветная маслянистая жидкость, малорастворимая в воде. Горит с образованием оксида углерода (IV), воды, азота:

6H5NH2 + 15,5O2 ——→ 12CO2↑ + 7H2O + N2

Используют анилин для получения анилиновых красителей.

 

 




Поделиться с друзьями:


Дата добавления: 2013-12-12; Просмотров: 505; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы!


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



studopedia.su - Студопедия (2013 - 2024) год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! Последнее добавление




Генерация страницы за: 0.029 сек.