К экзамену по общей химии в зимнюю экзаменационную сессию

Медико-профилактического факультетов в летнюю экзаменационную сессию

По курсу биоорганической химии для студентов лечебного и

Побилетная программа

1. Предмет и задачибиоорганической химии, ее связь с практическими задачами медицины. Орга­ническая химия - фундаментальная основа биоорганической химии.

2. Классификация органических соединений по типу углеродного скелета и природе функциональных групп.

3. Основные правила систематической номенклатуры органических соединений. Заместительная и радикально-функциональная номенклатура.

4. Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова. Изомерия как специфическое явле­ние органической химии.

5. Конформация и конфигурация как важнейшие понятия стереохимии. Конформация открытых цепей. Проекционные формулы Ньюмена. Энергетическая характеристика конформационных состояний.

6. Конформация циклических соединений (циклогексан, инозит). Аксиальные и экваториальные связи.

7. Энантиомерия как стереоизомерия молекул с одним центром хиральности. Оптическая активность. Глицериновый альдегид как конфигурационный стандарт. Проекционные формулы Фи­шера. Д и L - система стереохимической номенклатуры. Рацематы.

8. Стереоизомерия молекул с двумя и более центрами хиральности: энантиомерия, диастереомерия (s- диастереомерия).

9. Стереоизомерия в ряду соединений с двойной связью (П - диастереомерия). Цис- и транс- изо­мерия.

10. Сопряженные системы с открытой цепью сопряжения, р, П- и П,П- сопряжение.

11. Сопряженные системы с замкнутой цепью сопряжения. Ароматичность, критерии ароматичности. Ароматичность бензоидных и гетероциклических соединений.

12. Делокализация электронов как один из важнейших факторов повышения устойчивости молекул и ионов. Энергия сопряжения.

13. Поляризация связей и электронные эффекты (индуктивный и мезомерный) как причина нерав­номерного распределения электронной плотности и возникновения реакционных центров в мо­лекуле. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.

14. Кислотность и основность органических соединений. Кислотные свойства органических соеди­нений и факторы, влияющие на них. Основность органических соединений, содержащих гете­роатом с не поделенной парой электронов.

15. Гидроксисоединения. Спирты и фенолы, их классификация, номенклатура, изомерия, медико- биологическое значение. Реакции окисления спиртов и фенолов. Действие системы НАД+ и НАДН.

16. Реакции нуклеофильного замещения (SN) в молекулах спиртов, их механизм. Образование хе­латных комплексов как качественная реакция на a- диольный фрагмент в молекулах много­атомных спиртов.

17. Реакции электрофильного замещения (SE) c участием ароматической системы, их механизм (нитрование бензола). Ориентирующее влияние заместителей в ароматическом ядре на реакци­онную способность в реакциях электрофильного замещения (нитрование и сульфирование фе­нола).

18. Карбонильные соединения, их классификация, электронное строение карбонильной группы. Реакционные центры в молекулах альдегидов и карбоновых кислот.

19. Реакции нуклеофильного присоединения (АN) в молекулах альдегидов и кетонов. Реакции окисления и альдольного присоединения альдегидов.

20. Карбоновые кислоты, их классификация, номенклатура, изомерия.

21. Химические свойства карбоновых кислот. Реакции диссоциации, галогенирования, декарбоксилирования, этерификации (нуклеофильное замещение у Sp2 - гибридизированного атома уг­лерода).

22. Гидроксикислоты, кетонокислоты. Реакции окисления (действие НАД+ - НАДН), декарбокси­лирования a- и b- кетонокислот (ПВК, ацетоуксусная кислота), нуклеофильного замещения (образование сложных эфиров). Кето-енольная таутомерия.

23. Пути превращения b- оксимасляной кислоты в организме. Салициловая кислота. Получение и применение ее препаратов в медицинской практике.

24. Гетероциклические соединения, их классификация и общая характеристика. Лактим - лактамная таутомерия. Кислотно - основные свойства азотсодержащих гетероциклов.

25. Пяти-членные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами, их производные. Структура гема. Гемоглобин и его роль в организме.

26. Шести членные гетероциклические соединения с одним и двумя гетероатомами (пиридин и пи­римидин), их производные. Биологическая роль гетероциклов и их производных.

27. Конденсированные бициклические гетероциклы. Пурин и соединения пуринового ряда, их био­логическая роль.

28. Влияние гетероатомов в гетероциклических соединениях (пиридин, пиримидии) на реакцион­ную способность в реакциях электрофильного замещения (SE). Ориентирующее влияние гете­роатомов.

29. Углеводы, их классификация, биологические функции. Моносахариды, их классификация.

30. Стереоизомерия моносахаридов. Д и L - стереохимические ряды. Открытые и циклические формы. Формулы Фишера и Хеуорса. Фуранозы и пиранозы, a- и b- аномеры. Цикло-оксо-тау­томерия.

31. Строение представителей пентоз (рибоза, ксилоза), гексоз (глюкоза, галактоза, манноза, фруктоза) их ациклические и циклические формы. Понятие об эпимерах.

32. Химические свойства моносахаридов. Реакции окисления (восстановительные свойства альдоз, гликоновые или альдоновые кислоты). Восстановление моносахаридов (ксилит, сорбит, маннит). Хелатообразование. Фософорилирование. Нуклеофильное замещение у аномерного центра в циклических формах моносахаридов, получение гликозидов.

33. Производные моносахаридов. Дезоксисахара (2-дезоксирибоза). Аминосахара (глюкозамин, маннозамин, галактозамин), их состав, строение. Ацилирование аминосахаров.

34. Производные моносахаридов. Глюкуроновая, нейраминовая и сиаловые кислоты, их состав, строение, биологическая роль.

35. Олигосахариды. Дисахариды: лактоза, мальтоза, сахароза. Строение, цикло-оксо-таутомерия. Химические свойства. Гидролиз, восстановительные свойства, образование фосфатов, гликозидов, хелатообразование.

36. Полисахариды. Гомополисахариды. Крахмал (амилоза, амилопектин), гликоген, целлюлоза, их состав, строение, первичная структура, гидролиз, биологическая роль. Понятие о вторичной структуре (амилоза, целлюлоза).

37. Гетерополисахариды. Гиалуроновая кислота, ее состав, первичная структура, строение, биологическая роль.

38. Понятие о смешанных биополимерах. Гликопротеины. Характеристика групповых веществ крови (ГВК), муцины.

39. a-аминокислоты, их классификация, номенклатура, строение, стереоизомерия.

40. Моноаминомонокарбоновые и моноаминодикарбоновые аминокислоты, их состав, строение и характеристика боковых групп.

41. Диаминомонокарбоновые, серосодержащие, оксиаминокислоты, их состав, строение и характеристика боковых групп.

42. Ароматические и гетероциклические аминокислоты, их состав, строение и характеристика боковых групп.

43. Кислотно-основные свойства аминокислот, биполярная структура, ИЭТ аминокислот. Направление движения аминокислот в электрическом поле в зависимости от реакции среды. Электрофорез.

44. Биологически важные химические свойства a-аминокислот: реакции декарбоксилирования как путь образования биогенных аминов, дезаминирования, трансаминирования.

45. Пептиды, их образование, номенклатура, строение пептидной группы, гидролиз пептидов. ИЭТ пептидов, их биологическая роль.

46. Белки, их состав, строение, классификация, гидролиз белков, функции белков в организме. Уровни структурной организации белков (первичная, вторичная, третичная и четвертичная структура).

47. Нуклеиновые кислоты. Образование, состав, строение, номенклатура нуклеозидов. Пиримидиновые и пуриновые нуклеозиды, их гидролиз.

48. Нуклеотиды. Образование, состав, строение, номенклатура мононуклеотидов РНК и ДНК, их гидролиз.

49. Уровни структурной организации ДНК. Первичная структура, фосфодиэфирные связи. Вторичная структура. Комплементарность нуклеиновых оснований. Третичная структура. Биологическая роль ДНК.

50. Уровни структурной организации РНК. Первичная структура, фосфодиэфирные связи. Вторичная структура транспортной РНК («клеверный лист»), комплементарность нуклеиновых оснований. Биологическая роль РНК. Понятие о нуклеопротеидах.

51. Нуклеозидмоно - и полифосфаты АМФ, АДФ, АТФ, их строение, гидролиз АТФ. Биологическая роль АТФ и АДФ.

52. Липиды, классификация и биологическая роль. Природные высшие жирные кислоты как структурные компоненты омыляемых липидов, состав и строение пальмитиновой, стеариновой, олеиновой, ленолевой и линоленовой кислот.

53. Нейтральные липиды. Воска, жиры, масла. Естественные жиры как смесь триацилглицеринов. Гидролиз триацилглицеринов.

54. Сложные липиды. Фосфолипиды, фосфатидовые кислоты. Фосфатиды как производные фосфатидовых кислот. Состав, строение, гидролиз фосфатидов, их биологическая роль.

55. Сложные липиды. Сфинголипиды, сфингозин, церамиды, сфингомиелины, их состав, строение, биологическая роль.

56. Сложные липиды. Гликолипиды (цереброзиды, ганглиозиды), состав, строение, биологическая роль.

ПОБИЛЕТНАЯ ПРОГРАММА

Дата добавления: 2013-12-12