Строение атома углерода и других биогенных элементов

Квантово-механическое представление в органической химии

В органической химии

Все многообразие органических соединений может быть объяснено только особенностями электронного строения атома углерода, его способностью образовывать прочные электронные связи между собой и другими химическими элементами.

Углерод – самый маленький из четырехвалентных атомов. Поэтому облака углеродов перекрывают друг друга в достаточной степени для образования связи между собой. Это является причиной появления мощной области электронной связи.

₆С¹²

¹p⁺=6 Ядро 1s² 2s² 2p²

¹n⁰=6

e^–=6

В обычном (стационарном) состоянии в атоме углерода два неспаренных электрона. Следовательно, углерод в этом состоянии двухвалентен.

С*: 1s² 2s¹ 2p³

При сообщении атому дополнительной энергии, он переходит в возбужденное состояние (С*). Эта энергия затрачивается на разъединение 2s² электронов и на переход одного из них на 2p орбиталь.

Y E

2p_y

2p_z

Lсв.

X

∆E r

E – энергия

2p_x Emin r – радиус

Z ∆E – энергия связи

Энергия связи – энергия, которая выделяется при образовании связи. Система с меньшей энергией более стабильна. Связанная система обладает меньшей энергией.

+ е^– е^– +

+ е^– е^– +

е^–

+ +

е^–

-оптимальное расстояние, соответствующее минимальной энергии.

+ + При дальнейшем сближении электроны будут отталкиваться.

Характеристики связей: энергия связи, длина, полярность, угол между связями.

Если бы атом углерода образовывал четыре ковалентных связи (СН₄) с помощью исходных атомных орбиталей, то все связи были бы не равноценны по своим характеристикам. Но опыт показывает, что все связи в атоме углерода равноценны. Этот феномен может быть объяснен с точки зрения гибридизации. В результате этого процесса из исходных орбиталей, различающихся по форме и положению в пространстве, образовываются гибридные атомные орбитали.

Валентные состояния четырех валентного углерода:

I валентное состояние (Sp³-гибридизация)

(S+p_x+p_z+p_y)

Sp³+ Sp³+ Sp³+ Sp³

…2(Sp³)⁴

СН₄

109°28’

Области перекрывания равны.

Из-за направления связей молекула выглядит так:

Sp³ могут перекрываться с орбиталями других форм, образуя одну область перекрывания, расположенную по оси, соединяющей ядра атомов (осевое перекрывание). Как следствие – одинарная связь (σ).

II валентное состояние (Sp²-гибридизация)

(S+p_x+p_z)+p_y

Sp²+ Sp²+ Sp²+p

…2(Sp²)³2р¹

σ+π π связь – только не

гибридизованные орбитали.

120°

Это плоская молекула.

Две области перекрывания расположены по обе стороны от оси

(параллельно друг другу).

π связь образуется только между уже связанными атомами.

Она накладывается на имеющуюся связь и образует кратную связь.

Пример.

С₂Н₄

Н₂С=СН₂

3 валентное состояние (Sp-гибридизация)

(S+p_x)+p_z+p_y

Sp+ Sp+ p+p

…2(Sp)2(р)²

Sp менее вытянута, чем Sp³.

Sp_y Sp_z

Sp S + π + π

Пространственная плоская линейная структура

Sp 180° Пространственная конфигурация молекул обусловлена направлением в

пространстве атомных орбиталей, образующих связь.

Пример.

С₂Н₂

Н – С ≡ С – Н

Дата добавления: 2013-12-12