Ароматические циклы

НАСЫЩЕННЫЕ ЦИКЛЫ

ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ОДНИМ ГЕТЕРОАТОМОМ

По своим химическим свойствам и методам получения эти соединения вполне аналогичны простым эфирам, тиоэфирам и вторичным аминам соответственно.

У всех трех соединений гетероатомы имеют неподеленную пару электронов, которая с π-электронами четырех углеродных атомов образует циклическую сопряженную систему – ароматический секстет:

Средняя π-электронная плотность (в расчете на 1 атом) в циклах фурана, тиофена и пиррола больше, чем в бензоле, поэтому эти циклы называются π-избыточными. По химическим свойствам – это типичные ароматические соединения, отличающиеся тем, что из-за π-избыточности скорость их электрофильных реакций повы-шена и они сравнительно легко окисляются.

Сравнительная ароматичность фурана, тиофена и пиррола

Из всех трех циклов тиофен наиболее ароматичен, т.к. его энергия сопряжения выше (дополнительная резонансная структура за счет d-орбиталей атома серы).

Наименее ароматичен фуран – его молекула наиболее полярна.

Дата добавления: 2014-01-04