Химические свойства

ИНДОЛ

Индол – аналог пиррола, содержащий конденсированный бензольный цикл.

Индол – кристаллическое вещество с т.пл. 52^о с характерным запахом, напоминающим в большом разведении цветочный (масло жасмина), применяется в парфюмерии.

Индол впервые получен расщеплением (перегонка с цинковой пылью) красителя индиго, привезенного из Индии – отсюда произошли названия.

Источник индола – каменноугольная смола.

Открытие синтеза индола из доступных исходных продуктов сделало его доступным:

По химическим свойствам индол во многом является аналогом пиррола. Это ароматическое π-избыточное (в пиррольном кольце) соединение. Индол подобно пирролу почти лишен основности и ацидофобен. Обладает NH-кислотностью, близкой к кислотности спиртов. Склонен к реакциям элетрофильного замещения и к окислению.

1) Реакции S_E идут по пиррольному циклу в положение 3, при этом промежуточный σ-комплекс стабилизирован сопряжением:

Примеры:

2) Окисление

Другие природные соединения индола

ЛИТЕРАТУРА:

1. Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков – Биоорганическая химия – ДРОФА, М., 2007 г., с. 278-292.

12.01.09

Дата добавления: 2014-01-04