Acidum saIicyIicum

Кислота салициловая

Кислота салициловая. Натрия салицилат.

Nаtrii benzoas

Натрия бензоат

Мм= 144,1

Получение. Кислоту бензойную обрабатывают точно рассчитанным количеством натрия гидрокарбоната.

Описание. Белый кристаллический или зернистый порошок, сладковато-соленого вкуса. Легко растворим в воде, трудно в спирте.

Реакции подлинности.

1.1.Реакция на бензоат ион с раствором хлорида железа (3) – осадок телесного цвета (розовато-желтоватый).

1.2. Реакция с 5% раствором сульфата меди - выпадает осадок бирюзового цвета. Этой реакцией удобно пользоваться во внутри аптечном контроле как быстро выполнимой и специфичной для данного препарата

1.3. Катион Na⁺. Сухой остаток после прокаливания бензоата натрия окрашивает пламя горелки в желтый цвет. Если этот остаток растворить в воде, реакция среды оказывается щелочной на лакмус.

1.4. При действии на бензоат натрия минеральной кислоты выпадает осадок бензойной кислоты, который отфильтровывается, высушивается и подтверждается, определением температуры плавления (122-124,5°)

+HCI→ NaCI + + +

Количественное определение. Метод ацидидиметрии.

Навеску растворяют в воде прибавляют смешанный индикатор (4 капли метилового оранжевого и 1 каплю метиленового синего), эфир для извлечения кислоты бензойной и титруют стандартным раствором HCI от зеленого окрашивания водного слоя до фиолетового.

Применение. Внутрь как отхаркивающее и слабо дезинфицирующее средство. Назначают в микстурах.

Хранение. В хорошо укупоренной таре.

О-оксибензойная кислота

М. м 138,12

Получение. В промышленности получают из фенолята натрия.Этот метод впервые применил Кольбе и усовершенствовал Р. Шмидт. Сухой фенолят натрия подвергают действию двуокиси углерода под давлением 4,5-5 атм, при температуре 120-135°. В этих условиях СО₂ внедряется в молекулу фенолята в о-положение по отношению к фенольному гидроксилу:

Полученный фенолят салициловой кислоты тотчас же претерпевает; внутримолекулярную перегруппировку, в результате получается натриевая соль салициловой кислоты, которая при подкислении выделяет салициловую кислоту: I

Такая внутримолекулярная перегруппировка атомов объясняется тем, что карбоксильная группа обладает более сильными кислотными свойствами по сравнению с фенольным гидроксилом, и поэтому она действует на замещенную фенольную группу, образуя соль и свободный фенольный гидроксил, т. е. соль салициловой кислоты.

Описание. Игольчатые кристаллы или легкий кристаллический порошок без запаха; она плохо растворяется в воде, легко - в спирте и эфире трудно в хлороформе. Летуча с водяным паром. Т_пл 158-161⁰ С

При осторожном нагревании она возгоняется. При нагревании выше 160⁰ декарбоксилируется и превращается в фенол, который легко обнаруживается по запаху:

Салициловая кислота в отличие от фенолов за счет карбоксильной группы может растворяться не только в щелочах, но и в карбонатах. При растворении в карбонатах она дает среднюю соль - салицилат натрия, - применяемую в медицине:

При растворении салициловой кислоты в щелочах получается ее основная динатривая соль:

Реакции подлинности.

1.1.На наличия фенольного гидроксила с раствором FеСlз - фиолетовое окрашивание,

1.2.С реактивом Марки в присутствии концентрированной серной кислоты дает красное окрашивание (ауриновый краситель).

Испытание на чистоту. Определяют отсутствие фенола, красящих веществ, органических примесей.

Количественное определение

1.Метод алкалиметрии в спиртовом растворе при индикаторе фенолфталеине (фармакопейный метод). Спирт предварительно нейтрализуют по фенолфталеину.

F=1

2. Методом броматометрии обратное титрование. В основе метода лежит реакция электрофильного замещения атомов водорода в бензольном кольце на бром.

При наличии избытка брома в кислой среде происходит декарбоксилирование салициловой кислоты с образованием трибромфенола. В эквивалентной точке избыток брома определяется йодометрически:

Br₂ + 2KI = I₂ + 2KBr

I₂+ 2Nа₂S₂Оз = 2NaI+ Nа₂S₄О₆

F=1/6

Применение. Салициловая кислота применяется только наружно как антисептическое раздражающее средство в мазях, пастах, спиртовых растворах.

Хранение. В хорошо закупоренных банках в защищенном от света месте.

Дата добавления: 2014-01-04