КАТЕГОРИИ:
Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)
Б. Синтетические способы получения ароматических углеводородов
|
|
|
|
Химические превращения углеводородов в процессе ароматизации
Изучались русскими учеными Зелинским, Платэ. Выявлены основные типы химических реакций:
1) дегидрогенизация нафтенов
| Pt
 3H2 +
3000C
| 
|
| циклогексан |
осуществляется количественный переход
2) дегидрогенизация парафинов
|
MoO3, Cr2O3
4H2+
450-4700C
| 
|
| Гептан |
1) Прокаливание солей ароматических кислот в присутствии натронной извести
| t
+ NaOH Na2CO3 + C6H6
|
| бензоат натрия |
2) циклизация ацетилена и его гомологов
|
раскаленные трубки
| 
|
| метилацетилен | sim-триметилбензол |
3) способ Вюрца-Фиттига
С6H5Br + 2 Na + BrC2H5 2 NaBr + C6H5-C2H5
бромбензол ромистый этил этилбензол (жидкость)
побочные реакции:
C2H5Br + 2 Na + C2H5Br 2 NaBr + C4H10
(газ, бутан)
С6H5Br + 2 Na + C6H5Br 2 NaBr + C6H5-C6H5
(дифенил, твердое вещество)
Побочные продукты легко отделяются, т.к. различаются по фазовому состоянию.
4) реакция Фриделя-Крафтса – алкилирование ароматических углеводородов галоидными алкилами в присутствии катализатора AlCl3.
| AlCl3
+ СlCH3 HCl +
безводный
| 
|
| Метилбензол (толуол) |
Реакция может идти дальше с образованием полиалкилбензолов.
|
|
AlCl3
+ СlCH3
| 
п-крезол
| 
о-крезол
|
 ClCH3
|
| ||
| |||
| 1,2,4-триметилбензол |
Недостатком этой реакции является то, что при действии галоидных алкилов с цепочкой от 3-х и более атомов углерода происходит ее изомеризация. Например,
|
| AlCl3
+ Cl-CH2-CH2-CH3 HCl +
| 
|
| Хлористый пропил | изопропилбензол (или кумол) |
В качестве алкилирующих средств при реакции Фриделя-Крафтса могут быть использованы вместо галоидных алкилов – олефины, спирты, соединения ряда циклопропана. Катализаторами могут быть и другие безводные галогениды металлов (FeCl3, SnCl4, ZnCl2), конц. серная кислота и др. Например, алкилирование бензола олефинами является промышленным методом получения гомологов бензола.
|
|
|
| + |
| AlCl3 безводный
или H2SO4
| 
|
| пропилен | изопропилбензол (кумол) |
Так же, как и с галоидными алкилами, образуется алкилбензол с разветвленными боковыми цепочками. Исключением является реакция алкилирования циклопропаном – она идет без изомеризации.
|
|
|
|
|
Дата добавления: 2014-01-05; Просмотров: 1306; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы!