Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

I. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре




Читайте также:
  1. АДАПТАЦИОННЫЕ РЕАКЦИИ, АКТИВАЦИОННАЯ ТЕРАПИЯ И РАЗЛИЧНЫЕ ПОДСИСТЕМЫ ОРГАНИЗМА
  2. Адекватные и неадекватные защитные реакции организма.
  3. Анализ спектра реакции в нелинейном элементе
  4. БИМОЛЕКУЛЯРНЫЙ МЕХАНИЗМ АКТИВАЦИИ МОНОМОЛЕКУЛЯРНОЙ РЕАКЦИИ
  5. В результате реакции радиационного захвата образуются
  6. Взрывчатое вещество образуется в реакции . . .
  7. ВЛИЯНИЕ ТЕМПЕРАТУРЫ НА СКОРОСТЬ РЕАКЦИИ
  8. Воспитание быстроты простой и сложной двигательной реакции
  9. Зависимость скорости реакции от температуры
  10. Зависимость скорости реакции от температуры.
  11. Зависимость скорости ферментативной реакции от температуры

Наиболее характерные реакции ароматических углеводородов. К ним относятся: галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование и другие. Общим в этих реакциях является то, что они идут под действием электрофильных реагентов Х++).

Склонность ароматического ядра к легкому протеканию таких реакций обуславливается наличием в нем подвижной кольцеобразной системы -электронов, которая способна притягивать к себе электрофильный реагент Х+ с образованием так называемого -комплекса.

  + X+
    -комплекс

-комплекс – соединение, в котором еще не образуется истинно химическая ковалентная связь между реагентом Х+ и углеродом. -комплекс образуется по донорно-акцепторному механизму. В этом комплексе Х+ находится на равном расстоянии от всех шести атомов углерода. -комплекс отличается от исходного соединения более высоким дипольным моментом, часто появлением окраски, в УФ-спектре они имеют собственные полосы поглощения. После образования -комплекса происходит поляризация бензольного ядра под действием электрофильного реагента, в результате которой в ядре возникают чередующиеся + и - заряды (альтернатирующий эффект). Электрофильный реагент присоединяется к одному из атомов углерода с более высокой электронной плотностью за счет “вытягивания” -электронной пары из ароматического секстета.

   
    А   -комплекс

Образуется карбкатион А, который затем переходит в более стабильный ион с делокализованным положительным зарядом - -комплекс. В этом соединении 4-электрона, оставшиеся в кольце, притягиваются к положительно заряженному атому, распределяются равномерно между пятью атомами углерода, находящимися в состоянии sp2-гибридизации, а шестой атом углерода, к которому присоединился электрофильный реагент, переходит в состояние sp3-гибридизации, и две его связи (с Н и Х) расположены по ту и другую стороны кольца.

-комплексы – это довольно устойчивые окрашенные соединения, которые даже могут быть выделены в свободном состоянии и разлагаются только при нагревании.

Стабилизация -комплекса происходит за счет отщепления протона с восстановлением устойчивой ароматической структуры – продукта замещения.

  H+ +

H+ + Y- HY

Y- - анион, противостоящий в реакционной смеси электрофильной частице Х+





Дата добавления: 2014-01-05; Просмотров: 161; Нарушение авторских прав?;


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



ПОИСК ПО САЙТУ:


Читайте также:



studopedia.su - Студопедия (2013 - 2017) год. Не является автором материалов, а предоставляет студентам возможность бесплатного обучения и использования! Последнее добавление ip: 54.145.51.250
Генерация страницы за: 0.006 сек.