Механизм электрофильного замещения

Химические свойства

Физические свойства ароматических углеводородов

Фазовое состояние – жидкие или твердые вещества.

Простейший ароматический углеводород – бензол – имеет Т_кип=60⁰С. В воде нерастворимы. Обладают более высокими значениями d²⁰₄ и n²⁰_d среди остальных углеводородов с тем же числом атомов углерода.

Название	d^204	n^20d
Парафины	0,41-0,76	1,34-1,43
Нафтены	0,68-0,85	1,37-1,46
Ароматические углеводороды	0,86-0,93	1,49-1,52

Горят сильным коптящим пламенем. Ядовиты для организма. При частом вдыхании паров обладают способностью кумулироваться в организме, поражая нервную систему. Среди углеводородов являются самыми вредными.

Ароматические углеводороды обладают довольно высокой реакционной способностью. Следует выделить 3 основных вида химических реакций ароматических углеводородов: 1) в основном, это реакции замещения, а также 2) присоединения; 3) окисления.

1) наиболее распространенным видом реакций ароматических углеводородов являются реакции электрофильного замещения. К ним относятся реакции галогенирования, нитрования, сульфирования, алкилирования (Фриделя-Крафтса), ацилирования и т.д. Общим во всех этих реакциях является то, что они идут при действии на ароматическое электрофильных (положительно заряженных) реагентов Х⁺.

Можно рассмотреть на примере реакции Фриделя-Крафтса.

CH₃:Cl + AlCl₃ CH₃⁺ [AlCl₄]^-

	+ CH3^+		или
		-комплекс

				H^++
	карбоний-ион А		-комплекс

H⁺ + AlCl₄^- HCl + AlCl₃

Отдельные стадии электрофильных реакций замещения:

1) образование -комплекса - -связи не разрываются, реагент образует донорно-акцепторные связи со всеми шестью атомами углерода.

2) образование карбоний-иона – реагент “вытягивает” пару -электронов из шестиэлектронного секстета и образует -связи.

3) образование-комплекса – выравнивание электронной плотности в кольце. Положительный заряд распределяется между пятью группами СН.

4) выброс протона.

Дата добавления: 2014-01-05