Асимметрии

Оптическая активность соединений, не имеющих центров

В качестве примера приведены данные по спектру ДОВ производного 9,10-дигидрофенантрена II, полученные при стереохимическом изучении

чапаррина:

Из представленных здесь спектра видно, что исследованное производное 9,10-дигидрофенантрена II на три порядка более оптически активно, чем 17-гидроксиандростан (соединение I), спектр которого показан в разделе 11.1. Причиной хиральности производного II является наличие оси асимметрии (вследствие чего существует его два антипода, хотя в нем и нет центров асимметрии), тогда как вещество I имеет только центры асимметрии.

В соединении II нет ни плоскости, ни оси симметрии, его оптическая активность обусловлена внутренней асимметрией самого хромофора, поэтому его оптическая активность очень высока. Хромофором же соединения I является группа ОН, имеющая плоскость симметрии.

Дата добавления: 2014-01-05