Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

Высшие жирные кислоты (ВЖК)

В состав омыляемых липидов входят различные карбоновые кис­лоты от С4 до С28. Это в основном монокарбоновые кислоты с нераз­ветвленной цепью и четным числом атомов углерода, что определяет­ся особенностями биосинтеза. Наиболее распространены кислоты с числом атомов углерода 16-18.

ВЖК, входящие в состав липидов подразделяют на: предельные ВЖК

CH3(CH2)14COOH С15Н31СООН пальмитиновая кислота

CH3(CH2)15COOH С16Н33СООН маргариновая кислота

CH3(CH2)16COOH С17Н35СООН стеариновая кислота

CH3(CH2)7СН = СН(CH2)7СООН С17Н33СООН олеиновая кислота

CH3(CH2)4СН = СНСН2СН = СН(CH2)7СООН С17Н31СООН линолевая кислота

CH3CH2СН = СНСН2СН = СНСН2СН = СН(CH2)7СООН С17Н29СООН линоленовая кислота

CH3(СH2)4СН = СНСН2СН = СНСН2СН = СНСН2СН = СН(CH2)3СООН

С19Н31СООН арахидоновая кислота

Насыщенные кислоты - твердые воскообразные вещества, ненасы­щенные - жидкие.

Ненасыщенные ВЖК существуют только в цис-форме.

Н3С(СН2)6Н2С СН2(СН2)6СООН

\ /

С = С Олеиновая кислота

/ \

Н Н

Олеиновая кислота является самой распространенной в природ­ных липидах. В некоторых жирах она составляет около половины от общей массы кислот.

Человеческий организм способен синтезировать насыщенные жир­ные кислоты, а также ненасыщенные с одной двойной связью. Ненасы­щенные ВЖК с двумя и более двойными связями типа линолевой, лино­леновой, арахидоновой кислот должны поступать в организм с пищей, в основном с растительными маслами. Эти кислоты называют незаме­нимыми. Они выполняют ряд важных функций, в частности арахидоно­вая кислота является предшественником в синтезе простогландинов - важнейших гормональных биорегуляторов.Простогландины впервые об­наружены в семенной жидкости баранов. Они вызывают понижение ар­териального давления и сокращение мышц, обладают широким спектром биологической активности, в частности вызывают болевые ощущения. Анальгетики уменьшают боль, т.к. подавляют биосинтез простоглан­динов. Ненасыщенные ВЖК и их производные применяются в качестве лекарственных препаратов для предупреждения и лечения атероскле­роза (препарат линетол - смесь ненасыщенных ВЖК и их эфиров).

ВЖК нерастворимы в воде, т.к. их молекулы содержат большой неполярный углеводородный радикал, эта часть молекулы называется гидрофобной.Однако их натриевые, калиевые и аммониевые соли (мы­ла), будучи гидролизованы в воде, обладают хорошей раствори­мостью, т.к. содержат высокополярный гидрофильный анион карбок­сильной группы. О

/ Полярная "головка"

СН3.....(СН2)n... С

Неполярный "хвост" \

О

Высшие жирные кислоты обладают химическими свойствами карбо­новых кислот, ненасыщенные к тому же и свойствами алкенов (реак­ции присоединения и окислительного расщепления по двойным свя­зям).

Классификация омыляемых липидов

Омыляемые липиды  
  --- | ------- Воска ------- -------- Простые| -------- | -------- ------- | ------------- Жиры, масла | (триацилгли-| церины | --------- |Сложные| --------- | --------- | ------------- |Фосфолипиды| ------------- ------ | -------------- |Гликолипиды | |Сфинголипиды| --------------
  ROCOR CH2OCOR | CHOCOR | CH2OCOR CH2OCOR | CHOCOR | CH2O"Р"COR "Р" -остаток замещенной фосфорной кислоты RCHOН | HCNHCOR | CH2O"Х" "Х" - оста- ток моно- или оли- госахарида

Простые липиды. К ним относятся воска,жиры и масла. Воска представляют собой сложные эфиры высших одноатомных спиртов и высших жирных кислот.

Пчелиный воск - мирицилпальмитат представляет собой сложный эфир, образованный мирициловым спиртом и пальмитиновой кислотой С30Н61ОСОС15Н31.

Главным компонентом спермацета является цетиловый эфир паль­митиновой кислоты С16Н33ОСОС15Н31.

Воска выполняют защитную функцию, покрывая поверхность кожи, меха, перьев, листьев и плодов. Воска широко используют в качест­ве основы кремов и мазей.

Нейтральные жиры и масла - представляют собой сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот. Их относят к триацилглицеринам (триглицериды). Общая формула триацилглицеринов:

CH2OCOR

|

CHOCOR

|

CH2OCOR

Различают простые и смешанные триацилглицерины. Простые - содержат остатки одинаковых ВЖК, а смешанные - остатки различных кислот.

CH2OCO(СН2)7СН=СН(СН2)7СН3 CH2OCOС17Н35

| |

CHOCO(СН2)7СН=СН(СН2)7СН3 CHOCOС17Н35

| |

CH2OCO(СН2)7СН=СН(СН2)7СН3 CH2OCOС17Н35

Триолеоилглицерин Тристеароилглицерин

CH2OCOС15Н31

|

CHOCOС17Н33 1-пальмитоил-2-олеоил-3-стеароилглицерин

|

CH2OCOС17Н35

Все природные жиры не являются индивидуальными соединениями, а представляют собой смесь различных (как правило смешанных) три­ацилглицеринов. По консистенции различают: твердые жиры - содер­жат главным образом остатки насыщенных ВЖК (жиры животного проис­хождения) и жидкие жиры (масла) растительного происхождения со­держат главным образом остатки ненасыщенных ВЖК.

<== предыдущая лекция | следующая лекция ==>
Биологическая роль липидов | Химические свойства омыляемых липидов
Поделиться с друзьями:


Дата добавления: 2014-01-06; Просмотров: 4388; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы!


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



studopedia.su - Студопедия (2013 - 2024) год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! Последнее добавление




Генерация страницы за: 0.016 сек.