Будова. Номенклатура. Ізомерія

План

Лекція №22

Тема: Альдегідо- і кетокислоти.

1. Будова. Номенклатура. Ізомерія.

2. Методи добування.

3. Хімічні властивості.

4. Ацетооцтовий естер та його властивості.

Альдегідо- і кетокислотами називають органічні сполуку у молекулах яких разом з карбоксильною групою одночасно міститься альдегідна або кетонна група. Ці речовини належать до сполук з 2-ма функціональними групами. У зв'язку з тим, що карбоксильна група називається ще оксогрупою, то альдегідо- і кетокислоти називають оксокислотами.

Назви оксикислот пов'язані переважно з методами їх добування з природних джерел. Інколи ці речовини розглядають як похідні моно карбонових кислот. Наприклад, кислоту Н₃С-С-СН₂-СООН називають ацетооцтовою.

О

За систематичною номенклатурою назви оксикислот утворюють з назви відповідної монокарбонової кислоти. До якої додають префікс – оксо, і цифрою вказують положення карбонільної групи в молекулі. Так, ацетооцтова кислота за номенклатурою ІЮПАК називається 3-оксобутановою кислотою.

Залежно від положення функціональних груп в молекулах оксикислот розрізняють α-, β-, j-альдегідо- і кетокислоти.

Альдегідо- і кетокислоти утворюють гомологічні ряди. Гомологічний ряд альдегідокислот починається з гліоксилової кислоти. А кетокислот – з піровиноградної.

гліоксилова, альдегідооцтова, 2-оксоетанова кислота

формілоцтова, 3- оксипропанова кислота

піровиноградна, α-кетопропіонова, 2-оксипропанова

ацетооцтова, β-кетомасляна, 3-оксибутанова кислота

α-кетоглютарова

ацетондикарбонова кислота

фенілгліоксалова

Ізомерія:

1) положення функції

2) карбонового скелету

2. Методи добування:

1) м'яке окислення оксикислот:

2) з гідагалогенпохідних:

3) з піровиноградної кислоти:

4) з карбонових кислот через галогенангідрид:

Дата добавления: 2014-01-07