Властивості оксикислот. Добування та застосування

Фізичні властивості. Оксикислоти - безбарвні тягучі рідини чи кристалічні речовини. Нижчі добре розчинні у воді, зі збільшенням молекулярної маси розчинність зменшується.

Хімічні властивості. Оксикислоти взаємодіють з багатьма хімічними реакціями, характерних для кислот (присутність групи СООН) та спиртів (присутність групи ОН). Будова вуглецевого радикалу теж оказується на їх хімічній поведінці - ароматичні оксикислоти вступають у перетворення, характерні для відповідних похідних бензолу. У одних хімічних реакціях кожна з функціональних груп може приймати участь незалежно друг від друга. а в інших хід реакції та характер продуктів, які утворилися, залежить від їх взаємного впливу, у деяких випадках оксі- та карбоксильні групи можуть взаємодіяти між собою.

Кислотні властивості. Введення у молекулу кислоти оксігрупи підвищує силу кислоти: оксикислоти - більш сильні, чим відповідні їм карбонові кислоти.

Вони можуть утворювати солі, складні ефіри, аміди, галогенангідріди. У реакції з РСІ₅ може взаємодіяти і спиртова група.

Спиртові властивості. Можливо окиснення вторинної спиртової групи з утворенням кетокислоти (1); заміна спиртової групи на атом галогену (2); утворення простих ефірів (3); складних ефірів (4):

О

½½

СН₃-С-СООН (1)

СН₃-СН-СООН (2)

½

СІ

ОН

½

СН₃-СН-СООН СН₃-СН-СООН (3)

½

ОСН₃

СН₃-СН-СООН (4)

½

ОСОС₁₇Н₃₅

Різниця у поведінці a-,b-,g - та d-оксикислот.

а) Дегідратація a- оксикислот. При нагріванні a- оксикислот виділяється вода та утворюється циклічний складний ефір - лактид:

Лактиди - кристалічні речовини, які розлагаються при кип’ятінні у присутності кислот та лугів на вихідних продуктах.

б) b- Оксикислоти при нагріванні втрачають воду з утворенням неприцільних кислот:

^ba

СН₃-СН-СН₂-СООН СН₃-СН=СН-СООН

½

ОН

^{b-оксимасленна кислота кротонова кислота}

в) g - та d- Оксикислоти при нагріванні утворюють внутрішні складні ефіри - лактони:

^gba¤¤О

СН₃-СН-СН₂-СН₂-СООНСН₃-СН-СН₂-СН₂-С

½

ОН О

^{g-оксивалерьянова кислота лактон g-оксивалерьянової кислоти}

Окремі представники. Молочна кислота СН₃-СНОН-СООН. Існує у природі у виді двух- оптичних антиподів та рацемат. Гігроскопічна сіропоподібна рідини. Найбільш важливий спосіб добування - молочнокислого бродіння:

С₆Н₁₂О ® 2СН₃-СНОН-СООН

^{гексоза молочна кислота}

При молочнокислому бродінні сахарів утворюється рацемічна форма молочної кислоти. Молочнокисле бродіння грає велике значення у виробництві молочнокислих продуктів, при виробництві рідких дріжджів для хлібопечення, квашення капусти, огірків.

Молочну кислоту добувають синтетичним шляхом із оцтового альдегіду:

¤¤ О

СН₃-С СН₃-СН-СN ® СН₃-СН-СООН

Н ½½

ОН ОН

^{оцтовий альдегід молочна кислота}

Молочна кислота використовується у шкіряній промисловості при обробці шкіри, текстильній як протрави та в медицині. Велике використання вона знайшла у харчовій промисловості при виробництві цукерок, безалкогольних напоїв.

Яблучна кислота НООС-СН₂-СНОН-СООН. Зустрічається у виді двох оптичних антиподів і рацемата. У рослинному мирі широко розміщена ліворухома L-яблучна кислота. Є одною із головних органічних кислот у яблуках, рябині, груші, кізилі. Добувають гідролізом бромянтарної кислоти:

НООС-СН₂-СНВr-СООН ® НООС-СН₂СНОН-СООН

Використовується у харчовій промисловості в виробництві кондитерських виробів та безалкогольних напоїв.

Винна кислота НООС-СНОН-СНОН-СООН. Зустрічається у виді двох оптичних антиподів, рацемата і мезовиної кислоти.

У природі зустрічається право рухома кислота, має назву виннокам’яна, так як вона була добута із "винного каменя" - залишок, добутого при виробництві та видержці виноградних вин.

Винна кислота у харчовій промисловості використовується при виробництві фруктових вод, хімічних розпушувачів тіста, у аналітичній хімії для визначення іонів калію, у медицині.

СООН

½

Лимона кислота СООН-СН₂-С-СН₂СООН. Основна органічна кислота плодів

½

НО

цитрусових, у лимонах її міститься біля 9% на суху масу. Кристалічна речовина, добре розчинна у воді. Лимону кислоту добувають із листків махорки, лимонів та біохімічним шляхом за допомогою гриба Aspergillusniger. Використовується у харчовій промисловості при виробництві цукерок, кремів, безалкогольних напоїв, у текстильній промисловості при фарбуванні тканин та медицині.

Література

Основна література.

89. Глінка М.Г., Загальна хімія. – К.: Вища школа, 1982. – 607 с.

90. Рейтер Л.Т., Степаненко О.М., Басов В.П., Теоретичні розділи загальної хімії. Київ.: „Каравела”, 2003. – 342 с.

91. Сегеда А.С. Аналітична хімія. Якісний і кількісний аналіз. К.: ЦУЛ, 2003. –311с.

92. Логинов Н.Я. Аналитическаяхимия. /Логинов Н.Я., Воскресенський А.Г., Солодкин, И.С./ – М.: “Просвещение”, 1975. – 477с.

Додаткова література.

93. Басов В.П., Родіонов В. М. „Хімія”. Київ.: „Каравела”, 2004. – 318 с.

94. Омелян В.І, Шешеня С.К. Навчальний комплекс з дисципліни хімія і методи дослідження сировини та матеріалів. Частина I. загальні основи аналітичної хімії. Для віртуально-тренінгової технології самостійної роботи студентів спеціальностей: 7.0503.01 “Товарознавство та комерційна діяльність”, 7.00503.02 “Товарознавство та експертиза в митній справі”. – Полтава: РВВ ПУСКУ, 2002. – 179.

95. Омелян В.І. Опорний конспект лекцій з дисципліни хімія і методи дослідження сировини та матеріалів. Частина I. Загальні основи аналітичної хімії для студентів спеціальностей: 7.0503.01 “Товарознавство та комерційна діяльність”,7.0503.02 “Товарознавство та експертиза в митній справі” та МІПК. – Полтава: РВВ ПУСКУ, 2003. – 60.

96. Омелян В.І., Зайцева І.В. Хімія і методи дослідження сировини та матеріалів: Методичні рекомендації. Частина 1. Методичні рекомендації до самостійної роботи студентів спеціальностей: 7.0503.01 “Товарознавство та комерційна діяльність”,7.0503.02 “Товарознавство та експертиза в митній справі”. –Полтава: РВВ ПУСКУ, 2004. – 23 с.

Дата добавления: 2014-01-07