К карбонильной группе

а) взаимодействие с галогенами

Атомы водорода в α-положении к карбонильной группе легко замещаются на атомы галогенов. Эти реакции катализируются как основаниями, так и кислотами:

OH⁻, H⁺

R−CH₂−C=O + Br₂ R−CH−C=O + HBr

| | |

H Br H

Образующиеся α-галогенпроизводные альдегидов и кетонов – сильные лакриматоры. Их пары оказывают раздражающее действие на слизистые оболочки глаз и носа.

б) альдольная конденсация

В кислой или щелочной среде ацетальдегид и его гомологи способны димеризоваться с образованием альдолей (альдегид + алкоголь):

OH⁻, H⁺

CH₃−C=O + CH₃−C=O CH₃−CH−CH₂−C=O

| | | |

H H OH H

альдоль (3-гидроксибутаналь)

Альдоли – малоустойчивые соединения, они легко дегидратируются с образованием α,β-непредельных карбонильных соединений:

CH₃−CH−CH₂−C=O CH₃−CH=CH−C=O + H₂O

| | |

OH H H

бутен-2-аль (кротоновый альдегид)

Конденсация альдегидов, протекающая с отщеплением воды, называется кротоновой.

Дата добавления: 2014-01-07