Эти соединения образуют либо открытые, либо циклические замкнутые цепи

Углеродные атомы могут соединяться друг с другом, одной, двумя или тремя валентностями.

Атомы или группы, присоединенные с помощью этих четырех валентностей, не могут сами по себе обмениваться друг с другом местами.

Эти четыре валентности равномерно распределены в пространстве и соответствуют углам правильного тетраэдра, вписанного в шар.

Его четыре валентности равноценны между собой.

Углеродный атом, как правило, четырехвалентен.

7.Четыре валентности углерода имеют угол между собой 109 º28′. Это направление может испытывать отклонение, которое влечет за собой напряжение, возрастающее вместе с величиной отклонения».

Вторая часть седьмого положения А. Байера составляет основу его теории напряжения. Согласно теории пяти- и шестичленные циклы более устойчивы, чем трех- и четырехчленные, поскольку нормальный угол связи практически не нарушен. Неустойчивость двойных и тройных связей также объясняется изменением нормального угла. Теория напряжения А. Байера способствовала развитию представлений о пространственном строении циклических соединений.

В теории Вант-Гоффа допускалась возможность свободного вращения вокруг простой связи. И. Вислицéнус выдвинул важное положение, что различные заместители при двух атомах углерода, соединенных простой связью, могут препятствовать свободному вращению. Это может привести к образованию преимущественно одной конформации.

В 1890 г. немецкий химик Карл Адам Би́шоф (1855-1908 г.г.) указал на роль взаимного отталкивания атомов и групп в роли стабилизации определенной конформации. Он впервые поставил вопрос о существовании поворотной изомерии и применил способ обозначения поворотных изомеров.

В начале 90-х годов XIX в. немецкий химик Эмиль Фишер (1852-1919 г.г.) использовал стереохимическую теорию для объяснения изомерии сахаров и их производных. Он разработал методы синтеза оптически активных сахаров и приемы превращения одних изомеров в другие.

В 1896 г. немецкий химик Пауль Вальдéн (1863-1957 г.г.) сообщил, что ему удалось осуществить превращение оптически активного соединения в его антипод, минуя рацемат. Он предложил следующее схематическое изображение открытого им перехода:

Данный процесс Э. Фишер назвал вальденовским обращением.

В 1890 г. появилась работа Артура Рудольфа Ганча (1857-1935 г.г.) и Альфреда Вéрнера (1866-1919 г.г.) «О пространственном расположении атомов в азотсодержащих молекулах». В ней они распространили идеи Вант-Гоффа на соединения азота. Затем английские химики В. Пóуп и С. Пич синтезировали соединения, содержащие асимметрический атом элементов серы, олова, селене, кремния. Таким образом, стереохимия углерода превратилась в универсальную теорию. К началу XX в. стереохимия начала играть важную роль не только в химии, но и в смежных науках: кристаллографии, геологии, биологии, медицине.

Дата добавления: 2014-01-20