Физические и химические свойства. Низшие члены ряда гликолей — густые жидкости, высшие — крис­таллические вещества

Низшие члены ряда гликолей — густые жидкости, высшие — крис­таллические вещества. Температура кипения гликолей значительно выше температуры кипения спиртов, что является следствием усиления ассоци­ации молекул (образование водородных связей) из-за наличия в гликолях двух гидроксильных групп. Гликоли хорошо растворимы в воде (лучше, чем одноатомные спирты), имеют сладкий вкус; плотность простейших гликолей больше единицы.

Химические свойства гликолей аналогичны свойствам одноатомных спиртов. Однако у гликолей могут вступать в реакции как одна, так и обе гидроксильные группы.

С щелочными металлами гликоли образуют полный и неполный гликоляты: СН₂ОNa—СН₂ОNa, СН₂ОН—СН₂ОNa.

Гликоляты образуются не только со щелочными металлами, но и с оксидами некоторых других металлов, например с гидроксидом меди. При действии щелочи на сульфат меди (II) образуется голубой осадок гидроксида меди (II).

С минеральными и органическими кислотами получаются полные и неполные эфиры. Например, в приведенной реакции образуются непол­ный и полный эфиры этиленгликоля и азотной кислоты:

Соответственно можно получить полные и неполные простые эфиры, например диэтиловый эфир этиленгликоля С₂Н₅OСН₂—СН₂ОС₂Н₅ и моноэтиловый эфир СН₂ОН—СН₂ОС₂Н₅. Последний под названием этилцеллозольв применяется как растворитель в производстве нитрола­ков, бездымного пороха (пироксилина), ацетатного шелка и других произ­водных целлюлозы.

Окисление гликолей проходит сложно, ступенчато:

При этом, как и в случае одноатомных спиртов, по продуктам окисле­ния можно судить о строении гликоля.

Если при окислении гликоля состава С₄Н₈(ОН)₂ (возможно 6 изоме­ров) в продуктах окисления обнаруживают только уксусную кислоту, то гликоль мог иметь только формулу 2,3-бутандиола:

СН₃СНОНСНОНСН₃ → 2СН₃СООН.

Дата добавления: 2014-11-06