Способы получения. Изомерия и номенклатура

Изомерия и номенклатура

Простые эфиры

Применение.

Глицерин в больших количествах потребляется в хими­ческой, пищевой (для изготовления кондитерских изделий, ликеров, про­хладительных напитков и др.), текстильной и полиграфической промыш­ленностях (добавляется в печатную краску для предохранения от высыха­ния), а также в других отраслях производства.

Его применяют в производстве пластических масс и лаков (глифталевые смолы), взрывчатых веществ и порохов, косметических и лекарствен­ных препаратов, а также в качестве антифриза.

Простые эфиры — органические вещества, имеющие формулу R-O-R₁, где R и R₁ — углеводородные радикалы. Следует, однако, учитывать, что такая группа может входить в состав других функциональных групп соединений, не являющихся простыми эфирами.

По общей формуле C_nH_2n+2O простые эфиры изомерны спиртам.

По систематической номенклатуре простые эфиры можно рассматривать как производные углеводородов (чаще всего алканов, зависит от строения радикала, к которым присоединяется частица R-O-R) При названии данной частицы суффикс –ан заменяют на –окси в конце пишется название алкана образующего 2-й радикал. По рациональной номенклатуре названия строятся по их радикалам в конце эфир.

Формула эфира	Название по рациональной номенклатуре	Название по номенклатуре IUPAC
CH3OCH3	Диметиловый эфир	Метоксиметан
CH3OCH2CH3	Метилэтиловый эфир	Метоксиэтан
(CH3)2CHOCH2CH2CH3	Пропилизопропиловый эфир	1-Изопропоксипропан

1. Реакция Вильямсона – взаимодействие галоген производных с алкоголятами

C₂H₅ONa + I-C₂H₅ → C₂H₅-O-C₂H₅ + NaI

2. Алкоксимеркурирование алкенов.

или суммарно

3. Алкилирование спиртов алкенами.

Функция кислоты – катализатора заключается в генерировании карбкатионов, которые эффективно атакуются нуклеофилом – спиртом:

Эффективность реакции определяется стабильностью карбкатиона, поэтому соблюдается следующий ряд реакционной способности алкенов.

4. Межмолекулярная дегидратация спиртов.

Механизм этой реакции можно представить в виде:

Реакция эффективна при получении симметричных эфиров. Следует иметь в виду, что при повышении температуры будет прогрессировать реакция нуклеофильного отщепления, особенно если объектом дегидратации являются разветвленные спирты (вторичные и третичные).

Дата добавления: 2014-11-06