Природа основного катализа

Как Вы знаете, спирты проявляют кислотные свойства, т.е. в веществе присутствуют как нейтральные молекулы спирта, так и некоторое количество ионов, возникающих вследствие частичной диссоциации молекул спирта. Доля этих ионов может быть приблизительно рассчитана исходя из величины константы кислотности.

Если к спирту добавить основание, то происходит химическая реакция, в которой спирт проявляет кислотные свойства. При этом спирт превращается в соответствующий ион –алкоголят, который является гораздо более сильным основанием и более сильным нуклеофилом за счёт отрицательного заряда, локализованного на атоме кислорода. Иными словами добавление основания приводит к активации спирта как нуклеофила и как основания. Устанавливается химическое равновесие, положение которого зависит от меры кислотности спирта и меры основности добавленного основания.

В качестве примера напомним, что реакция алкилгалогенидов с гидроксидом натрия в спирте приводит преимущественно к алкенам (дегидрогалогенирование), тогда как в водном растворе в качестве основных продуктов реакции могут получаться соответствующие спирты (замещение атома галогена на гидроксильную группу), т.е. можно предполагать, что в спиртовом растворе образуется более сильное основание, что приводит к смене основного направления процесса.[9]

Дата добавления: 2014-11-07