Природа кислотного катализа

С другой стороны, спирты также являются органическими основаниями, следовательно, способны вступать в реакцию с многочисленными кислотами. Что происходит при взаимодействии спирта с кислотой?

Сначала кислота диссоциирует с образованием протона и аниона кислотного остатка. Спирт, как основание, за счёт неподелённой пары электронов атома кислорода взаимодействует с протоном. При этом атом кислорода образует три связи (две по обменному механизму C-O, O‑H и одну – по донорно-акцепторному O: →‪H⁺), что приводит к появлению на атоме кислорода положительного заряда. Этот эффект имеет два следствия.

Во-первых, возникший на атоме кислорода положительный заряд приводит к увеличению частичного положительного заряда на атоме углерода, т.е. атом углерода протонированного спирта гораздо больше подвержен атаке нуклеофилом (путь А).

Во-вторых, гидроксильная группа, которая прочно связана с атомом углерода, превращается в «молекулу воды», связь которой с атомом углерода значительно ослаблена. Значит, протонированная молекула спирта может отщеплять молекулу воды и превращаться в карбокатион (путь Б).

Итак, кислота приводит к активации электрофила и ускоряет реакцию спирта с нуклеофильными реагентами за счёт протонирования гидроксильной группы. Например, этиловый спирт не реагирует с хлоридом натрия, но взаимодействует с хлороводородом с образованием хлорэтана.

Дата добавления: 2014-11-07