Химические свойства

Обусловлены наличием следующих функциональных групп.

ароматическая аминогруппа
	свойства ароматического кольца
сульфогруппа	имидная группа

Большинство сульфаниламидов - амфотерные вещества, у них выражены кислотные (-NH) свойства и основные (-NH₂).

Кислотные свойства за счет водорода имидной группы, который способен замещаться на металлы с образованием солей, поэтому сульфаниламиды легко растворяются в щелочах и карбонатах (во избежание кристалурии нужно сульфаниламиды запивать щелочным питьем).

Кислотные свойства сульфаниламидов выражены сильнее основных.

I. Реакции, обусловленные наличие ароматической аминогруппы.

1. Реакция диазотирования и азосочетания с фенолами. Сульфаниламиды с замещенной аминогруппой (стрептоцид растворимый, фталазол) дают эту реакцию после кислотного гидролиза с соляной кислотой.

2. Реакция конденсации с альдегидами. Образование окрашенных продуктов типа основания Шиффа.

3. Реакция окисления аминогруппы (Cl₂).

II. Реакции обусловленные сульфагруппой.

Для открытия серы необходимо окислить препарат концентрированной азотной кислотой, при этом сера сульфамидной группы переходит в сульфатную, которая обнаруживается с помощью хлорида бария.

III. Реакции, обусловленные имидной группой (-NH).

ГФX. Водород имидной группы обуславливает взаимодействие сульфаниламидов с солями тяжелых металлов (CuSO₄, CoCl₂) - получаются окрашенные соединения растворимые и нерастворимые в воде (эта реакция индивидуальна для каждого сульфаниламида).

Реакция выполняется с натриевыми солями сульфаниламидов, поэтому кислую форму сульфаниламида сначала нейтрализуют щелочью, а затем прибавляют раствор сульфата меди.

IV. Реакции, обусловленные ароматическим ядром (галогенирование, нитрование, сульфирование).

V. Реакция пиролиза (термического разложения).

При нагревании сухого порошка образуются различные возгоны и плавы, окрашенные в бурый цвет (фиолетово-красный у стрептоцида).

Эта реакция общая для сульфаниламидов, но могут быть и индивидуальные, т.к. если содержится сера в радикале (норсульфазол, фталазол, этазол), выделяется при пиролитическом расщеплении H₂S, который можно определить по запаху или по почернению фильтровальной бумаги, смоченной ацетатом свинца.

H₂S + Pb(CH₃COO)₂ = PbS↓ + 2CH₃COOH

черный

При пиролизе сульфаниламидных препаратов, не содержащих серу в радикале (сульфадимезин, стрептоцид, сульфацил) образуется SO₂↑.

VI. Частные реакции:

1. По характеру радикала.

Для стрептоцида растворимого с салициловой кислотой.

Для фталазола - получение флуоресценции.

2. На натрий - для натриевых солей сульфаниламидов.

Дата добавления: 2014-11-25