Дигалогенопохідні насичених вуглеводнів

Дигалогенопохідні насичених вуглеводнів можна розглядати як похідні насичених вуглеводнів, в яких два атоми гідрогену при одному або при двох по-різному розміщених карбонових атомах заміщені двома атомами галогену.

Номенклатура. Назви дигалогеноіюхідних складають з назв галогенів та двовалентних радикалів, які з ними сполучені. Наприклад:

СН3СНС12	СН2С1–СН2С1	СН3СН2СНВr2	СН2Br – CH2 – CH2Br
хлористий етиліден	хлористий етилен	бромистий пропіліден	бромистий триметилетилен

За женевською номенклатурою назви ди- і полігалогенних сполук виводять за тими ж правилами, що й моногалогенних. Наприклад:

СН3СН2СНВr2	СН2Br – CH2 – CH2Br
1,1-дибромпропан	1,3-дибромпропан

Ізомерія. Ізомерія дигалогенопохідних залежить:

а) від ізомерії карбонового ланцюга

б) від положення галогенів

.

Способи добування. 1. Дія галогенів на насичені вуглеводні (див. алкани).

2. Приєднання галогену до алкенів:

.

Цим способом добувають сполуки з атомами галогену в двох суміжних вуглецевих атомах.

3. Дія галогеноводневих кислот або галогенних сполук, на двоатомні спирти:

, .

4. Дія п’ятигалогенних сполук фосфору на альдегіди і кетони:

,

.

Таким способом добувають сполуки з атомами галогену при одному й тому ж атомі карбону.

Фізичні властивості. Дигалогенопохідні являють собою важкі масла або тверді речовини, нерозчинні у воді, але добре розчинні в органічних розчинах (спирті, ефірі та ін.).

Хімічні властивості. Хімічні реакції дигалогенопохідних, які містять атоми галогену при двох різних карбонових атомах, в основному ті ж, що й у моногалогенопохідних вуглеводнів, причому вони можуть заміщувати тільки один або відразу два атоми галогену іншими атомами або групами атомів. Дигалогенопохідні, які містять атоми галогену при одному й тому ж атомі карбону у хімічних реакціях, як правило, обмінюють відразу обидва атоми галогену.

Рухомість галогенів у дигалогенопохідних зростає в такій послідовності: хлориди – броміди – йодити.

Хлористий метил, або дихлорметан, СН₂Сl₂ добувають хлоруванням суміші метану й хлористого метилу при температурі близько 500°С. Він являє собою безбарвну рідину із запахом хлороформу. Застосовується як розчинник у кіно- і фотопромисловості, а також використовується при добуванні фармацевтичних препаратів і при виготовленні аерозолів.

Дихлоретан, або хлористий етилен, СН₂Сl–СН₂Сl – безбарвна легкорухома рідина із запахом, який нагадує хлороформ; отруйний – вдихання його пари викликає кашель і головний біль. У промисловості дихлоретан добувають приєднанням хлору до етилену. Застосовується він у великих кількостях як розчинник і як вихідна сировина для виготовлення тіоколу, хлористого вінілу та інших органічних речовин.

Дата добавления: 2014-11-09