Дослід 96. Трифенілметанові барвники

Реактиви: кристалічний фіолетовий, фенолфталеїн (1%-й спиртовий розчин), фталевий ангідрид, фенол, 2 н. розчин гідроксиду натрію, 2 н. розчин хлоридної кислоти, концентрована сульфатна кислота, 2 н. розчин карбонату натрію, концентрований розчин КОН, диметилформамід (ДМФА).

Обладнання: піпетки, фільтрувальний папір, водяні бані, хімічні стакани (100-150 мл).

а) Властивості барвника кристалічного фіолетового. В пробірці розчиняють дуже невелику кількість кристалічного фіолетового (розчин повинен бути прозорим). Розчин барвника переливають в стакан і піпеткою по краплям додають при перемішуванні розчин хлоридної кислоти. Колір розчину барвника спочатку стає синьо-зеленим, потім зеленим, а при додаванні надлишку кислоти – світло-жовтим. При додаванні до одержаного розчину краплями концентрованого розчину лугу колір змінюється в зворотньому порядку.

Поясніть зміну кольору барвника при зміні рН середовища.

б) Одержання індикатору фенолфталеїну. В пробірці змішують при струшуванні 0,05-0,1 г дрібно розтертого фталевого ангідриду з подвійною кількістю фенолу, а потім до суміші додають 1-2 краплі концентрованої сульфатної кислоти. Вміст пробірки обережно нагрівають в полум’ї пальника протягом 2-3 хвилин до розтоплення суміші і утворення темно-червоного забарвлення. До маси, що охолонула, приливають при струшуванні 5 мл гарячої води.

Відбирають піпеткою 3-5 крапель одержаного розчину, переносять його в другу пробірку і додають 2 н. розчин гідроксиду натрію. З’являється малинове забарвлення. При додаванні надлишку розчину лугу забарвлення зникає. Якщо до сильно лужного безбарвного розчину додавати по краплям розчин хлоридної кислоти, розчин спочатку знову стає малиновим, а при надлишку кислоти – знебарвлюється.

Напишіть рівняння реакції конденсації фталевого ангідриду з фенолом.

в) Властивості фенолфталеїну. В чотири пробірки наливають по 3-5 мл: 2 н. розчину карбонату натрію, концентрованого розчину гідроксиду калію, концентрованої сульфатної кислоти і диметилформаміду. В пробірку з диметилформамідом вносять 4-5 гранул твердого КОН і нагрівають до кипіння при струшуванні. Потім в кожну пробірку додають по 3-4 краплі спиртового розчину фенолфталеїну. В пробірці з розчином карбонату натрію утворюється стійке малинове забарвлення; в пробірці з концентрованим розчином лугу малинове забарвлення з’являється, але з часом зникає; в пробірці з концентрованою сульфатною кислотою з’являється оранжеве забарвлення, а в пробірці з розчином гідроксиду калію в диметилформаміді з’являється фіолетове забарвлення.

В слабо лужному середовищі (а також в сильно кислому середовищі) в молекулі фенолфталеїну утворюється потужна система спряження за рахунок переходу центрального атому карбону в sp²-стан. В сильно лужному середовищі цей атом карбону знову переходить в стан sp³-гібридизації. Система спряження зникає, а з нею зникає і колір:

В сильно кислому середовищі також виникає система спряження:

Фіолетовий колір фенолфталеїну в середовищі ДМФА пояснюється впливом сольватної оболонки, яку створюють для іону фенолфталеїну молекули диметилформаміду.

Дата добавления: 2014-11-09