Дослід 100. Утворення і властивості фурфуролу

П’ятичленні гетероцикли з одним гетеро атомом

Лабораторна робота № 21

Дослід 99. Окислення антрацену.

Реактиви: антрацен, льодяна оцтова кислота, оксид хрому (VI).

Обладнання: хімічні лійки, фільтри, хімічні стакани (50 мл).

В пробірці розчиняють 0,1 г антрацену в 3 мл льодяної оцтової кислоти. До розчину додають 2 мл розчину оксиду хрому (VI) в льодяній оцтовій кислоті. Спочатку реакція відбувається дуже бурхливо; коли реакція уповільниться, суміш нагрівають 5 хвилин і виливають в стакан з водою. Виділяється жовтий осад антрахінону. Осад відфільтровують і сушать на повітрі.

Реакція відбувається за схемою:

Антрахінон

Чому окислення антрахінону відбувається по 9 і 10-му положенню?

Реактиви: фурфурол, тирса, хлоридна кислота, фенілгідразин, реактив Толленса, анілін, оцтова кислота, бром, 2 н. розчин гідроксиду натрію.

Обладнання: хімічні лійки, фільтри, годинникове скло, водяні бані, піпетки, зворотні повітряні холодильники до пробірок, вигнуті газовідвідні трубки, конічні колби (25 мл).

а) Одержання фурфуролу. В пробірці змішують 2-3 г тирси з розведеною хлоридної кислотою (1:1) таким чином, щоб кислота добре просочила тирсу. Пробірку закривають пробкою з зворотним повітряним холодильником і нагрівають на киплячій водяній бані 10 хвилин. Потім зворотний холодильник міняють на вигнуту газовідвідну трубку, пробірку закріпляють похило в штативі, а вільний кінець трубки опускають в пробірку-приймач. Пробірку з реакційною сумішшю обережно нагрівають полум’ям пальника, відганяють в пробірку-приймач 2-3 мл рідини. Відгін має характерний запах фурфуролу.

Фурфурол утворюється з пентозанів, які разом з целюлозою входять до складу деревини:

б) Реакції фурфуролу. Фурфурол дає характерні реакції ароматичних альдегідів. З одержаним водним розчином фурфуролу проводять такі реакції:

1. Одну краплю фенілгідразину розчиняють в оцтовій кислоті і додають краплю водного розчину фурфуролу. Випадає осад фенілгідразину фурфуролу:

2. Смушку фільтрувального паперу змочують розчином аніліну в оцтовій кислоті і наносять краплю розчину фурфуролу. З’являється темно-червоне забарвлення анілу фурфуролу:

3. Проводять реакцію фурфуролу з амоніачним розчином гідроксиду аргентуму (реактивом Толленса). Випадає чорний осад металевого срібла:

в) Окислення фурфуролу. В конічній колбі розчиняють 3 г гідроксиду натрію в 10 мл води. Розчин охолоджують до 0^оС і по краплям при перемішуванні додають 1,5 мл брому (Обережно!) До одержаного розчину гіпоброміту натрію (NaBrO) поступово додають при охолодженні крижаною водою 2 г фурфуролу. Залишають суміш при цій температурі ще на 30 хвилин, потім підкислюють концентрованою хлоридної кислотою до кислої реакції.

Осад пірослізевої кислоти, що утворився, відфільтровують.

Напишіть рівняння реакції окислення фурфуролу гіпобромітом натрію до пірослізевої кислоти.

Дата добавления: 2014-11-09