Реакції дегідратації і термічної деградації

Гідроліз вуглеводів

Х А Р Ч О В О Ї С И Р О В И Н И

Р Е А К Ц І Ї, Щ О Й Д У Т Ь П Р И Т Е Р М О О Б Р О Б Ц І

Ця реакція лежить в основі отримання:

- зернових цукрових сиропів з дешевої крохмаловмісної сировини (жито, кукурудза, сорго) і крохмалю за допомогою ферментів амілаз. Можливе отримання глюкозофруктозних і високофруктозних сиропів,

- глюкози і патоки (суміші олігосахаридів і глюкози) – кислотним гідролізом крохмалю,

- гідроліз сахарози відбувається при нагріванні продуктів, що містять харчові кислоти; а моносахариди, що утворилися, далі вступають до реакції меланоїдиноутворення,

- реакція гідролізу сахарози має місце на початкових стадіях виробництва виноградних вин,

- гідроліз сахарози при дії штучно доданої фруктофуранозидази має позитивний значення – запобігає черствінню помадних цукерок,

- гідролізом сахарози з використанням ферментів отримують інвертні сиропи, які використовують при виробництві безалкогольних напоїв, штучного меду,

- ферментативний гідроліз некрохмальних полісахаридів лежить в основі підвищення соковіддачі сировини при отримапнні соків, освітленні соків.

- при швидкому нагріванні крохмаль розщеплюється на декстрини (це частково відбувається при хлібопеченні).

Ці реакції мають місце при переробці харчової сировини на харчові продукти. Вони каталізуються кислотами та лугами, переважно йдуть за типом β-елімінації.

Пентози при дегідратації дають переважно фурфурол, гексози – α-гідроксиметилфурфурол, а також 2-гідроксиацетилфуран, ізомальтол, мальтол.

Подальша фрагментація карбонових ланцюгів цих продуктів дегідратації призводить до утворення левулинової, мурашиної, молочної, оцтової кислот тощо. Деякі з цих продуктів мають певний запах і тому можуть надавати продукту бажаний або небажаний аромат. Фурфурол – одна із сполук, що надають аромат хлібу.

Реакції відбуваються при високій температурі. Зокрема, фурфурол і гідроксиметилфурфурол утворюються при термообробці фруктових соків. Фурфурол вважають токсичною сполукою.

Ключовою сполукою в реакції дегідратації є 3-дезоксиглюкозон (схема його утворення з D-глюкози наведена на рис.)

Реакція β-елімінації може продовжуватися з єнольною формою 3-дезоксиглюкозону (рис.).

Кінцевим продуктом перетворень є гідроксиметилфурфурол.

Реакції, що їдуть при тепловій обробці поділяють на:

– реакції без розриву С-С зв’язків,

– аномеризація (плавлення)

α- або β-глюкоза – рівновага α/β-форм

– внутрішня альдозно-кетозна конверсія (нагрівання)

D- глюкоза – D-фруктоза,

– реакції трансглікозілування

(при піролізі крохмалю при 200°С утворення зв’язків (1,6)-α-D- і навіть (1,2)-β-D);

– при отриманні глюкози кислотним гідролізом крохмалю – сильно кислотне середовище, висока температура - можлива реверсія

(утворюються дисахариди ізомальтоза (1,6)- α- і гентіобіоза (1,6)- β-). Це небажано

– утворення ангідросахаров (при обробці у сухому вигляді продуктів, що містять глюкозу або полімери на основі глюкози) –

(утворюється 1,6-ангідро- β-D-глюкопіраноза (лівоглюкозан) та ін.

- реакції з розривом С-С зв’язків

- призводять до утворення летких кислот, кетонів, дикетонів, фуранів, спиртів, ароматичних речовин, СО і СО₂

Дата добавления: 2014-11-18