Гомологический ряд и изомерия

Алканы

ОСНОВНЫЕ ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ПОЛОЖЕНИЯ

УГЛЕВОДОРОДЫ

Углеводороды алифатического ряда RH отличаются друг от друга различным характером ковалентных связей в молекуле. Предельные углеводороды содержат только ординарные σ- связи, а непредельные углеводороды содержат кроме σ -связей, еще π-связи (двойные или тройные). Электронное строение σ- и π- связей различно, поэтому различна у них реакционная способность.

σ-Связь - ковалентная связь, образованная при перекрывании s-, p- и гибридных АО вдоль оси, соединяющей ядра связываемых атомов.

Алканы — углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствуют общей формуле СnН2n+2.
В молекулах алканов все атомы углерода находятся в состоянии sр3-гибридизации. Это означает, что все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме, энергии и направлены в углы равносторонней треугольной пирамиды — тетраэдра. Углы между орбиталями равны 109°28' (рис.).

Рис.

Все связи в молекулах алканов одинарные. Перекрывание происходит по оси, соединяющей ядра атомов, т. е. это σ -связи. Связи углерод—углерод являются неполярными и плохо поляризуемыми. Длина С—С связи в алканах равна 0,154 нм. Связи С—Н несколько короче. Электронная плотность немного смещена в сторону более электроотрицательного атома углерода, т. е. связь С—Н является слабополярной. Отсутствие в молекулах предельных углеводородов полярных связей приводит к тому, что они плохо растворяются в воде, не вступают во взаимодействие с заряженными частицами (ионами). Наиболее характерными для алканов являются реакции, протекающие с участием свободных радикалов.

Гомологи — это вещества, сходные по строению и свойствам и

отличающиеся на одну или более групп СН2. Предельные углеводороды составляют гомологический ряд метана.

Изомерия предельных углеводородов обусловлена простейшим видом структурной изомерии — изомерией углеродного скелета. Алканы, число атомов, углерода в которых больше трёх, имеют изомеры. Число этих изомеров возрастает с огромной скоростью по мере увеличения числа атомов углерода. Для алканов с n = 1..12 число изомеров равно 1, 1, 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, 355

Гомологический ряд алканов (первые 10 членов)
Метан	CH 4	CH4
Этан	CH3—CH3	C2H6
Пропан	CH3—CH2—CH 3	C3H8
н-Бутан	CH 3—CH2—CH 2—CH 3	C4H10
н-Пентан	CH 3—CH 2—CH 2—CH 2—CH 3	C5H12
н-Гексан	CH 3—CH 2—CH 2—CH 2—CH 2—CH 3	C6H14
н-Гептан	CH 3—CH 2—CH 2—CH 2—CH 2—CH 2—CH 3	C7H16
н-Октан	CH 3—CH 2—CH 2—CH 2—CH 2—CH 2—CH 2—CH 3	C8H18
н-Нонан	CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3	C9H20
н-Декан	CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3	C10H22

Дата добавления: 2014-11-18