Общая характеристика. Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) – это непредельные углеводороды, молекулы которых содержат двойную связь

АЛКЕНЫ

Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) – это непредельные углеводороды, молекулы которых содержат двойную связь. Общая фор­мула алкенов С_ПН 2 _П.

Простейшие представители:

Формула	Название
углеводорода	изомера	изомера
		этен (этилен)
		пропен
		бутен-1 цис-бутен-2 транс-бутен-2 2-метил-пропен (изобутен)
		пентен-1 пентен-2 3-метил-бутен-1 (изопентен-1) 3-метил-бутен-2 (изопентен-2)

Основным структурным признаком алкенов является наличие связи С=С, в образовании которой участвуют два атома углерода в sp -гибридизованном состоянии. Эта связь осуществляется двумя парами электронов и является сочетанием ковалентных σ –связей и π-связей. σ -связь возникает при осевом перекрывании 2sp -гибридных орбиталей, а π -связь -при боковом перекрывании 2 р -орбиталей соседних sp -атомов углерода.

По своей природе л-связь резко отличается от σ -связи: π -связь менее прочная вследствие меньшей эффективности перекрывания р -орбиталей и сосредоточения р -электронов вне межъядерной оси. Это определяет также бóльшую подвижность л-электронов, т.е. высокую поляризуемость π - связи.

σ -Связи, образуемые тремя 2sp -гибридными орбиталями углерода, находятся в одной плоскости под углом 120 °. Поэтому молекула простей­шего алкена - этилена - имеет плоское строение:

Номенклатура. Названия алкенов производят от названий соответст­вующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суф­фикса - ан на - ен: этан —> эт ен; пропан —> проп ен; бутан —> бут ен и т.д.

Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь (при этом она может быть не самой длин­ной). Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной свя­зи конца цепи. Цифра, обозначающая положение двойной связи, ставится обычно после суффикса - ен. Например:

Для простейших алкенов применяются также исторически сложив­шиеся названия: этилен (этен), пропилен (пропен), бутилен (бутен-1), изо-бутилен (2-метилпропен).

В номенклатуре органических соединений наиболее часто использу­ются следующие одновалентные радикалы алкенов:

-СН=СН₂ - винил, -СН₂-СН=СН₂ - аллил.

Изомерия. В ряду алкенов проявляется более разнообразная изомерия по сравнению с алканами.

Структурная изомерия

- изомерия положения кратной связи, начиная с С4Н8:

СН₂=СН-СН₂-СН₃ {бутен-1) и СН₃-СН=СН-СН₃ {бутен-2);

- изомерия углеродного скелета (с С₄Н₈), например:

СН₂=СН-СН₂-СН₃ {бутен-1) и СН₂=С(СН₃)г {метилпропен);

- межклассовая изомерия с циклоалканами, начиная с С₃Н₆:

Пространственная изомерия алкенов связана с различным положени­ем заместителей относительно двойной связи, вокруг которой невозможно внутримолекулярное вращение (л-диастереомерия) [10].

Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух л - диастереомеров (цис- и транс-, или Z- и Е-), отличающихся расположени­ем заместителей относительно плоскости л-связи. Например, в молекуле бутена-2 СНз-СН=СН-СНз группы СНз могут находиться либо по одну сторону от плоскости л-связи в цис изомере, либо по разные стороны в транс-изом&р&. Пространственное строение л-диастереомеров отражают их проекционные формулы:

π-Диастереомеры отличаются не только физическими, но и химическими свой­ствами, поскольку сближение или удаление частей молекулы друг от друга в про­странстве способствует или препятствует химическому взаимодействию.

Физические свойства алкенов сходны с алканами. Низшие гомологи С₂Н₄-С₄Н₈ - газы, алкены С₅Н₁₀-С₁₇Н₃₄ - жидкости, далее - твердые веще­ства. Алкены практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в неполярных органических растворителях (бензол, тетрахлорметан, эфиры и т.п.).

Дата добавления: 2014-11-18