Реакции присоединения. Химические свойства алкенов

Химические свойства алкенов

Реакционная способность алкенов определяется прежде всего наличи­ем в их молекулах связи С=С, которая значительно активнее одинарных связей С-С и С-Н. Поэтому алкены более реакционноспособны по сравне­нию с алканами.

Алкены вступают в реакции присоединения с различными реагентами.

Возможные механизмы этих реакций определяются особенностями связи С=С.

1. За счет π-электронов на двойной связи в молекулах алкенов сосре­доточена повышенная электронная плотность. Поэтому связь С=С склонна подвергаться атаке электрофильным (электронодефицитным) реагентом. В этом случае будет происходить гетеролитический разрыв π-связи, и реак­ция пойдет по механизму электрофильного присоединения, который обо­значается символом Ad_E(от англ. Addition Electrophilic).

2. С другой стороны, углерод-углеродная π-связь, являясь неполярной, в определенных условиях может разрываться гомолитически, и тогда реак­ция будет идти по механизму радикального присоединения - Ad_R (от англ. Addition Radical).

Таким образом, механизм присоединения зависит не только от строе­ния алкена, но и от природы реагента и условий проведения реакции.

Электрофильное присоединение (Ad_E) - механизм реакции присое­динения электрофильных реагентов к реакционному центру субстрата.

Электрофильные реагенты (электрофилы) – это частицы (катионы или молекулы), имеющие свободную орбиталь на внешнем электронном уров­не и способные предоставить её для образования связи по донорно-акцепторному типу (например: H⁺, CH₃⁺, Br⁺, NO₂⁺, AlCl₃). Являясь акцеп­торами пары электронов, электрофилы относятся к кислотам Льюиса.

Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)

Реакция идет с гетеролитическим разрывом связей в молекулах алкена и галогеноводорода НХ (X – галоген) по механизму Аd_Е. Электрофилом является протон (Н⁺) в составе молекулы HX.

Контрольные задания

Для следующих углеводородов напишите уравнения реакций окисления в мягких условиях (до гликолей) и в жестких условиях (с разрывом цепи по месту двойной связи до карбоновых кислот или смеси кислот и кетонов):

1)	2,3-диметил-1-пентена;	2)	2,7-диметил-4-октена
3)	2,5-диметил-3-гексена	4)	3,3-диметил-1-бутена
5)	2-пентена	6)	4-метил-2-гексена
7)	3-метил-1-гексена	8)	2-метил-3-гексена
9)	2-метил-2-пентена	10)	3-метил-1-пентена
11)	1-бутена	12)	2-бутена
13)	1-гексена	14)	2-гептена
15)	2-гексена	16)	2-метил-1-пентена
17)	4-метил-2-гексен	18)	2-этил-1-бутена
19)	4,4-диметил-2-пентена	20)	2-гексена
21)	2,5-диметил-1-гексена	22)	3,3-диметил-1-пентена
23)	2,3-диметил-1-гептена	24)	3-гексена
25)	4-метил-2-пентена	26)	3-гептена

Дата добавления: 2014-11-18