Общая характеристика. •Алкины (ацетиленовые углеводороды) – непредельные алифатиче­ские углеводороды, молекулы которых содержат тройную связь С=С

АЛКИНЫ

• Алкины (ацетиленовые углеводороды) – непредельные алифатиче­ские углеводороды, молекулы которых содержат тройную связь С=С. Общая формула алкинов С_пН_2П-2 Простейшие представители: НС=СН - ацетилен (этин), НС=С-СН₃ – метилацетилен (пропин).

В молекулах алкинов тройная связь С=С образована двумя атомами углерода в sp -гибридизованном состоянии. Каждый из них имеет по две 2sp -гибридных орбитали, направленных друг к другу под углом 180°, и две негибридных 2р -орбитали, расположенных под углом 90° по отношению друг к другу и к гибридным орбиталям.

Тройная связь осуществляется тремя парами электронов и представ­ляет собой комбинацию из одной α - и двух π-связей. α-Связь возникает при осевом перекрывании 2sp -гибридных орбиталей соседних атомов уг­лерода; одна из π-связей образуется при боковом перекрывании 2рy-орбиталей, другая - при боковом перекрывании 2р z-орбиталей. Образова­ние связей на примере молекулы ацетилена Н-С=С-Н можно изобразить в виде схемы:

π-Cвязи располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях. α-Cвязи, образуемые 2sp –гибридными орбиталями уг­лерода, располагаются на одной прямой (под углом 180° друг к другу). Поэтому молекула ацетилена имеет линейное строение.

Номенклатура. По систематической номенкла­туре названия ацетиленовых углеводородов производят от названий алканов с тем же числом атомов углерода путем замены суффикса -ан на -ин: этан → этин; пропан→ проп ин и т.д. Главная цепь выбирается таким обра­зом, чтобы она обязательно включала в себя тройную связь. Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к тройной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение тройной связи, ставится обычно после суффикса -ин. Например:

Изомерия. Для алкинов характерна структурная изомерия:

- изомерия положения тройной связи (начиная с С₄Н₆)

- изомерия углеродного скелета (начиная с С₅Н₈)

- межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами (с С₄Н₈)

Пространственная изомерия относительно тройной связи в алкинах не проявляется, т.к. заместители могут располагаться только одним способом - вдоль линии связи.

Физические свойства. Температуры кипения и плавления ацетилено­вых углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы. При обычных условиях алкины С₂Н₂-С₄Н₆ - газы, С₅Н₈-С₁₆Н₃₀ - жидкости, с С₁₇Н₃₂ - твердые вещества. Температуры кипения и плавления алкинов выше, чем у соответствующих алкенов и алканов. Алкины плохо раство­ряются в воде, лучше - в слабополярных органических растворителях.

Дата добавления: 2014-11-18