Строение бензола

АРЕНЫ

Арены или ароматические (бензоидные) углеводороды – это со­единения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные кольца) с замкнутой системой сопряженных связей.

Представители аренов:

Бензол С₆Н₆ – родоначальник ароматических углеводородов. Каждый

из шести атомов углерода в его молекуле находится в состоянии sp
гибридизации и связан с двумя соседними
атомами углерода и атомом водорода π-
связями. Валентные углы между каждой па-

рой π-связей равны 120°. Таким образом,

скелет π-связей представляет собой правиль­ный шестиугольник, в котором все атомы и все π-связи С-С и С-Н лежат в одной плоскости.

р -АО углерода расположены перпендикулярно плоскости π-скелета. Они образуют единое циклическое π-электронное облако, сосредоточенное над и под плоскостью кольца.

Все углерод-углеродные связи в бензоле равноценны, их длина равна 0,140 нм, что соответствует промежуточному значению между длиной простой связи С-С (0,154 нм) и двойной С=С (0,134 нм). Это означает, что в молекуле бензола между углеродными атомами нет чисто простых и двойных связей (как в формулах с осциллирующими связями, предложен­ных Ф. Кекуле в 1865 г.), а все они выровнены (делокализованы). Поэтому структурную формулу бензола изображают в виде правильного шести­угольника (π-скелет) и кружка внутри него, обозначающего делокализо-ванные π-связи.

Дата добавления: 2014-11-18