Электрофильное замещение в бензольном кольце

Химические свойства

Несмотря на ненасыщенность углеродного скелета, химические свой­ства аренов резко отличаются от свойств непредельных углеводородов.

Вследствие повышенной устойчивости (ароматичности) бензольного кольца арены не склонны вступать в реакции присоединения или окисле­ния, которые ведут к нарушению ароматичности. Для них наиболее харак­терны реакции, идущие с сохранением ароматической системы, а именно, реакции замещения атомов водорода, связанных с циклом.

К реакциям этого типа относятся галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование аренов.

Общая схема:

С₆Н₆ + X F→ С₆ Н₅ Х + H Y

Галогенирование. Замещение атома водорода в бензольном кольце на галоген происходит в присутствии кислоты Льюиса (AlCl₃, FeBr₃ и т.п.) в качестве катализатора.

Схема реакции хлорирования бензола:

Нитрование. Бензол реагирует с нитрующей смесью (смесью концен­трированных азотной и серной кислот). Схема реакции:

Алкилирование. Замещение атома водорода в бензольном кольце на алкильную группу (образование гомологов бензола) происходит под дей­ствием алкилгалогенидов (реакция Фриделя-Крафтса) или алкенов в при­сутствии кислот Льюиса.

1. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу (катализаторы галогениды алюминия, железа, олова, титана; фторид бора):

Дата добавления: 2014-11-18