Цитратна кислота лат. Acidum citricum

СН2─СООН

│‌

НО–С─СООН·Н2О М=210,14

│

СН2─СООН

Цитратна кислота в хімічному відношенні являє собою

2-оксипропан-1,2,3-трикарбонову кислоту. Вона була вперше виділена з соку цитрин в 1784 р. аптекарем Шееле.

Добувають її з соку недозрілих цитрин (містить 6-8% цитратної кислоти), соку плодів кислих сортів гранату та соку махорки (містить сполуку цитратної кислоти з нікотином). Сік звільнюють шляхом форментації від баластних речовин, фільтрують та стерилізують при температурі кипіння крейдою:

2НО·С3Н4(СОО)3 +3СаСО3 = [ НО·С3Н4(СОО)3]2 Са3+3СО2+3Н2О

Одержаний осад кальцій-цитрату відцентрифуговують, промивають водою та розкладають при допомозі розведеної сульфатної кислоти:

[НО·С3Н4(СОО)3]2 Са₃+3Н2SО4→2НО·С3Н4(СООН)3+3СаSО4

Після відфільтрування гіпсу фільтрат випарюють до кристалізації.

Цитратну кислоту добувають також ферментацією глюкози різними плісневими грибками.

Цитратна кислота – безбарвні кристали або білий кристалічний порошок дуже кислого смаку. Розчиняється в 0,6 ч. холодної та в 0,5 ч. киплячої води, в 1,5 ч. спирту та в 50 ч. ефіру. При нагріванні топиться при температурі 70-75°, потім зневоднюється та топиться вдруге топиться при 153°. При нагріванні до 175° переходить в аконітову кислоту, а при дальшому нагріванні – в ангідрид ітаконової та цитраконової кислот:

СН─СООН СН─СООН СН2 СН3

│ || || │

НО─ С──СООН →С──СООН →С СО\ + С──СО\

│ │ │ О || О

СН2─СООН СН2─СООН СН2─СО/ СН─СО/

цитринова аконітова ангідрид ангідрид

кислота кислота ітаконової цитраконової

кислоти кислоти

Якщо до розчину цитратної кислоти додати вапняної води, то осад кальцій-цитрату випаде тільки при кпп”ятінні суміші, в результаті того, що кальцій-цитрат добре розчиняється у воді на холоді.

НАТРІЮ ЦИТРАТ лат. Натріum citricum

СН2─СООNa

│‌

НО–С─СООNa·5Н2О М=348,17

│

СН2─СООNa

Властивості:

Натрій-цитрат – безбарвні кристали або білий кристалічний порошок солонуватого смаку. Розчиняється в 15 ч. води, в спирті нерозчинний, 10% розчин має рН 7,0-7,5.

Ідентичність:

Крупинка препарату, введена в газове полум”я, забарвлює його в жовтий колір (натрій).

При додаванні до розчину препарату вапняної води суміш залишається прозорою і тільки при нагріванні починає випадати осад кальцій-цитрату.

2НО·С3Н4(СОО)3+3Са(ОH)₂=[НО·С3Н4(СОО)3]2 Са3+6Н2О

· Реакція Штаре – в присутності калію перманганату та розведеної сульфатної кислоти при нагріванні утворюється ацетондикарбонова кислота, яка при наступному бромуванні перетворюється в пентабромацетон – білий кристалічний осад:

СН₂─СООNa СНВr₂

│ │

НО─С─ СООNa + 6Вr2 = 3NaВr + 3СО₂ + 4НВr+ С=О

│ │

СН₂─СООNa СНВr₂

Ця реакція може застосовуватись для ідентифікації препарату, заважають органічні кислоти і феноли, що також взаємодіють з бромом.

Препарат повинен бути чистим від можливих домішок винної кислоти, солей щавлевої кислоти та інших органічних домішок.

Кількісний вміст цитрату в препараті визначають декількома методами:

· за допомогою іонообмінної хроматографії, застосовується КУ-2 в Н-формі.

СН2СООNa СН─СООН

│ /ОН │ /ОН

3(Кат.)Н+С ────→3(Кат.)Na+С

│ \СООNa │ \СООН

СН2СООNa СН─СООН

Виділену лимонну кислоту титрують лугом (фармакопейний метод)

2. метод нейтралізації після мінералізації препарату прокалюванням, утворений карбонат натрію титрують хлороводневою кислотою по метиловому оранжевому:

СН2СООNa

│ /ОН

С + 9О2→ 3Na2СО3 + 9СО2↑ + 15Н2О

│ \СООNa

СН2СООNa

3Na2СО3 + 2НСІ → 2NaСІ + СО2↑ +Н2О

Натрію цитрат застосовують у вигляді 4-5% розчину при непрямому переливанні крові для запобігання її зсіданню. Його дія полягає у зв”язуванні іонів кальцію в крові в малодисоційованій кальцій-цитрат, в результаті чого гальмується процес утворювання тромбобластину та перехід протромбіну в тромбін.

Для запобігання зсідання крові в останні роки щораз частіше застосовують динатрій-цитрат (С6Н6О7Na2·1,5Н2О). Це білий порошок що розчиняється в воді та дає розчини з слабокислою реакцією.

Препарат створює лужний резерв крові. Його 10% водні розчини мають рН 7,0-7,5. Але основне призначення препарату полягає в тому, що він попереджає зсідання крові і тому застосовується в якості консерванта крові при великих заготовках її для медичних цілей. Відрізнити натрію цитрат від натрію гідроцитрату можна по реакції з лакмусовим папірцем: розчин натрію цитрату забарвлює його в синій колір, а розчин натрію гідроцитрату – у червоний, а також потенціометрично: рН розчину натрію цитрату 7,8-8,1, а розчину натрію гідроцитрату 4,7-5,0.

ЛЕКЦІЯ №10

Тема: Лікарські засоби - похідні ароматичних кислот.

ПЛАН

Дата добавления: 2014-12-07