Реакции гидроксильного водорода

Спирты алифатического ряда.

Спирты

Химические свойства спиртов определяются гидроксильной группой и зависят от строения связанного с ней радикала. Реакции, идущие с участием гидроксильной группы, могут протекать с разрывом связей О–Н (429 кДж/моль) или С - ОН (360 кДж/моль).

С одной стороны, наличие свободных электронов на атоме кислорода - причина основных свойств спиртов.

Основность - способность присоединять протон.

С другой - разрыв связей О–Н обуславливает кислые свойства спиртов. При­знак кислотности - способность водорода отрываться.

Поэтому спирты - амфотерные соединения.

Образование алкоголятов:

В этих реакциях спирты выступают как слабые кислоты, их кислотность меньше, чем у воды: .

Кислые свойства спиртов зависят от индукционного (+I)–эффекта ра­дикалов.

Электронная плотность на кислороде в молекуле спирта увеличивается по сравнению с Нà0ßН; связь O - Н становится более прочной и кислотность уменьшается. Спирты - более нейтральные соединения, чем вода. Взаимодействие металлического Na с водой протекает очень бурно, а вот спирты используют в лабораторной практике для «уничтожения» остатков Na мет.

Строение радикалов также влияет на свойства спиртов:

Электроноакцепторные группы или атомы наоборот увеличивают кислотные свойства спиртов.

Например: спирт –нанофторо-2-метилпропа-нол-2, за счет электрооттягивающего действия

атомов фтора кислотность настолько возросла, чтоспирт способен вытеснить угольную кислоту из ее солей.

Образование эфиров:

— простых

— сложных (реакции этерификации)

Дата добавления: 2014-12-26