Взаимодействие со щелочами

Химические свойства

Фенолы

Фенол, гидроксильная группа связана непосредственно с углеродом ароматического кольца.

Фенол - слабая кислота. Сопряжение неподеленной пары электронов атома кислорода с р - электронами бензольного кольца смещает электронную плотность в сторону кольца. Связь О—Н еще более поляризуется, атом водорода может отцепляться в виде протона с образованием устойчивого фенолятаниона. Такое электронное смещение объясняет устойчивость иона.

Сравним константы диссоциации веществ:

Константа диссоциации

Уксусная кислота СН₃ СООН 1,76 х 10^-5

Угольная кислота Н₂ СО₃ 1,4 х 10^-7

Фенол С₆ Н₅ ОН 1,3 x 10^-10

Вода HOH 1,3 x 10^-16

Спирт C₂H₅-O-H ~ 10^-18

Фенолы значи­тельно превосходят по кислотности алифатические спирты. Однако, как кислоты, они слабее угольной и карбоновых кислот.

Необходимо подчеркнуть, что феноляты слабые соли, разлагаются такими слабыми кислотами как угольная:

Эту реакцию используют для разделения смеси фенолов со спиртами или карбоновыми кислотами.

Химические реакции фенолов и фенолятов следует изучить самостоятельно по учеб­нику А. А. Петрова.

Реакции электрофильного замещения S_E

Группа -ОН — ориентант 1 рода, облегчает реакции S_E, направляет новые заместители в о- и п-положения:

Дата добавления: 2014-12-26